5-(chlorocarbonyl)-5'-(ethoxycarbonyl)-2,2'-bipyridine | 105501-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(chlorocarbonyl)-5'-(ethoxycarbonyl)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: ethyl 5'-(ethoxycarbonyl)-2,2'-bipyridine-5-carboxylic acid chloride；Ethyl 6-(5-carbonochloridoylpyridin-2-yl)pyridine-3-carboxylate
• CAS: 105501-70-0
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O₃
• 分子量: 290.706
• InChiKey: ZWLVYKRXXHMNID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  428.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(chlorocarbonyl)-5'-(ethoxycarbonyl)-2,2'-bipyridine 在 sodium azide 作用下， 生成 ethyl 5'-(ethoxycarbonyl)amino-2,2'-bipyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Novel Template Method for Preparing Unidirectional Kinetically Inert Metal Complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja973605c
• 作为产物：
  描述：

  5 5'-二甲基-2,2'-二吡啶 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 反应 0.75h， 生成 5-(chlorocarbonyl)-5'-(ethoxycarbonyl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Novel inhibitors of prolyl 4-hydroxylase. 5. The intriguing structure-activity relationships seen with 2,2'-bipyridine and its 5,5'-dicarboxylic acid derivatives

  摘要：

  Members of a series of 2,2'-bipyridines have been synthesized and tested as inhibitors of prolyl hydroxylase (EC 1.14.11.2). The structure-activity relationships seen with [2,2'-bipyridine]-5-carboxylic acid (4) closely resemble those of pyridine-2-carboxylic acid (2). Accordingly, [2,2'-bipyridine]-5,5'-dicarboxylic acid (11, IC50 = 0.19 mu M) is the most potent inhibitor of its type yet reported. However, 2,2'-bipyridines lacking a 5-carboxylate are poor inhibitors. These contrasting structure-activity relationships are discussed in terms of net anionic charge, iron chelation, and the availability of alternative putative binding modes at a single binding site in each catalytic subunit.

  DOI：

  10.1021/jm00076a014

文献信息

• Synthesis of salicylamide and bipyridine containing ligands for iron(II) and iron(III) coordination
  作者：Andreas Lutz、Thomas R. Ward、Martin Albrecht

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00724-7

  日期：1996.9

  The synthesis and characterization of potential iron sequestering agents is reported. Both single-stranded ligands incorporating salicylamides for chelation of iron(III) and bipyridines for iron(II) as well as tripodal systems have been synthesized.

  报道了潜在的铁螯合剂的合成和表征。两个单链结合了用于铁（II）为铁（III）的螯合的水杨酰胺和联吡啶配位体，以及三足系统已被合成。
• A computer-designed macrocyclic zinc receptor
  作者：Haidong Huang、Dale G. Drueckhammer

  DOI：10.1039/b508542j

  日期：——

  A macrocycle containing a pair of bipyridine moieties with a linker designed using the computer program CAVEAT exhibits unique selectivity in the binding of zinc ion relative to other metals.

  一个包含一对联吡啶基团的宏环，其连接部分是使用计算机程序CAVEAT设计的，显示出在锌离子与其他金属结合时具有独特的选择性。
• Tripodal Dodecadentate Ligands with Salicylamide and bipyridine binding sites for iron(II) and iron(III) coordination
  作者：Andreas Lutz、Thomas R. Ward

  DOI：10.1002/hlca.19980810203

  日期：1998.2.4

  The synthesis and characterization of tripodal dodecadentate ligands with salicylamide and bipyridine binding sites for iron(II) and iron(III) are presented.

  介绍了具有水杨酰胺和联吡啶结合铁（II）和铁（III）的三脚架十二齿配体的合成和表征。
• A Modular Approach to Luminescent Dinuclear Ruthenium(II) and Rhenium(I) Complexes
  作者：Diane Pelleteret、Nicholas C. Fletcher

  DOI：10.1002/ejic.200800251

  日期：2008.8

  A series of dinuclear (bipyridine)tricarbonylrhenium(I) and tris(bipyridine) ruthenium(II) complexes have been isolated and characterised, bridged by a flexible diamido ethylene glycol chain. A new stepwise synthetic pathway has been investigated to heterometallic complexes, with the rhenium(I) complexes exhibiting an unusual configuration and inequivalence of the metal centres potentially arising

  一系列双核（联吡啶）三羰基铼（I）和三（联吡啶）钌（II）配合物已被分离和表征，由灵活的二酰氨基乙二醇链桥接。已经研究了一种新的逐步合成途径来合成异金属配合物，铼 (I) 配合物表现出不寻常的构型和金属中心的不等价性，这可能是由于 Re-CO 基团和酰胺质子之间令人惊讶的氢键相互作用引起的。 -极性溶剂。这种相互作用似乎被竞争性氢键物种（例如磷酸二氢盐）破坏了。在相应的钌 (II) 络合物中未观察到这种效应，其与阴离子的相互作用非常小。光物理表征表明，在铼中心包含两个酯/酰胺基团有效地淬灭荧光。在室温下，钌 (II) 配合物的荧光比铼物质强得多，并且受酯和酰胺基团加入 2,2'-联吡啶螯合基团的影响较小，（（D Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheirn，德国，2008 年）。
• Discriminating octahedral transition metal ions: highly selective tripodal tris-(2,2′-bipyridine) functionalized piperazine cyclophane receptor for Cu2+ ions
  作者：Kari Raatikainen、Juhani Huuskonen、Kari Rissanen

  DOI：10.1039/c1dt10406c

  日期：——

  New tripodal transition metal ion receptors, tris(5-ethoxycarbonyl-2,2′-bipyridine) and tris(5-carboxylate-2,2′-bipyridine) substituted 27-membered trimeric piperazine cyclophanes 5 and 7 as well as tetra(5-ethoxycarbonyl-2,2′-bipyridine) substituted 36-membered tetrameric piperazine cyclophane 6, have been prepared and their transition metal ion complexing properties studied in solution by UV-vis

  新的三脚架过渡金属离子受体，三（5-乙氧基羰基-2,2'-联吡啶）和三（5-羧酸盐-2,2'-联吡啶）取代的27元三聚体 哌嗪制备了环烷酮5和7以及四（5-乙氧羰基-2,2'-联吡啶）取代的36元四聚哌嗪环烷酮6，并在溶液中通过紫外-可见光谱和紫外光谱研究了它们的过渡金属离子络合特性。通过单晶X射线衍射获得固态。的晶体结构[H 3 5 3+ ·铁2+ ]·4（CLO 4 -）·CF 3 COO -（V），[H 3 7 2+ ·铁2+ ]·2（SO 4 2-） （七）和参考配合物[tris（5,5'-双（乙氧基羰基）-2,2'-联吡啶）Fe（II）高氯酸盐]（I）表明，健壮的哌嗪环烷是预先整理2,2的最佳平台'-bipy部分形成非常固定的八面体配位点。在酸性水溶液中，5的高度预组织结构产生[ 5 ·Fe 2+ ]配合物，其稳定性与经典的tris（2,2'-bipy）Fe 2 + -配合物相当，但它是一种显着的3