白藜芦醇甙 | 38963-95-0

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 白藜芦醇甙
• 中文别名: 白藜芦醇-4'-O-葡萄糖苷
• 英文名称: trans-resveratroloside
• 英文别名: Resveratroloside；(E)-1-(3,5-dihydroxyphenyl)-2-(4-β-D-glucopyranosyloxyphenyl)ethene；trans-3,5,4'-trihydroxystilbene 4'-O-β-D-glucopyranoside；trans-3,5-dihydroxystilbene-4'-O-β-D-glucopyranoside；trans-resveratrol 4'-O-β-D-glucopyranoside；trans-resveratrol-4'-O-β-D-glucopyranoside；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[4-[(E)-2-(3,5-dihydroxyphenyl)ethenyl]phenoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 38963-95-0
• 化学式: C₂₀H₂₂O₈
• 分子量: 390.39
• InChiKey: RUOKEYJFAJITAG-CUYWLFDKSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-238 °C
• 沸点：
  700.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.521±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮（轻微）、DMSO（轻微）、甲醇（轻微、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，避免潮湿。

制备方法与用途

生物活性

Resveratroloside 是一种 α-葡萄糖苷酶的竞争性新型抑制剂，能够调节血糖水平，并具有心脏保护作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  白藜芦醇甙 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Aryloxyacetamides Derived from Resveratroloside and Pinostilbenoside

  摘要：

  Etherification of phenolic hydroxyl groups of resveratroloside and pinostilbenoside (natural 3,4',5-trihydroxystilbene derivatives) with methyl bromoacetate afforded compounds ArOCH2CO2Me, which on treatment with amines produce the corresponding 'stilbenyl-oxyacetamides' in good yields.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2013.01.013
• 作为产物：
  描述：

  白藜芦醇 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 白藜芦醇甙
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Mono- and Di-O-β-d-glucopyranoside Conjugates of (E)-Resveratrol

  摘要：

  从市售天然产物（E）-白藜芦醇（1）出发，通过一步反应制备了四种选择性叔丁基二甲基硅基（TBS）保护的（E）-白藜芦醇衍生物 6-9。以 6-9 作为糖基受体，三氟乙酰亚胺 11 作为糖基供体，高效地通过两步反应合成了三种具有生物活性的天然葡萄糖苷（E）-白藜芦醇偶联物 2-4 和一个新化合物（5）。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926394

文献信息

• Synthesis, oxygen radical absorbance capacity, and tyrosinase inhibitory activity of glycosides of resveratrol, pterostilbene, and pinostilbene
  作者：Daisuke Uesugi、Hiroki Hamada、Kei Shimoda、Naoji Kubota、Shin-ichi Ozaki、Naoki Nagatani

  DOI：10.1080/09168451.2016.1240606

  日期：2017.2.1

  The stilbene compound resveratrol was glycosylated to give its 4′-O-β-D-glucoside as the major product in addition to its 3-O-β-D-glucoside by a plant glucosyltransferase from Phytolacca americana expressed in recombinant Escherichia coli. This enzyme transformed pterostilbene to its 4′-O-β-D-glucoside, and converted pinostilbene to its 4′-O-β-D-glucoside as a major product and its 3-O-β-D-glucoside as a minor product. An analysis of antioxidant capacity showed that the above stilbene glycosides had lower oxygen radical absorbance capacity (ORAC) values than those of the corresponding stilbene aglycones. The 3-O-β-D-glucoside of resveratrol showed the highest ORAC value among the stilbene glycosides tested, and pinostilbene had the highest value among the stilbene compounds. The tyrosinase inhibitory activities of the stilbene aglycones were improved by glycosylation; the stilbene glycosides had higher activities than the stilbene aglycones. Resveratrol 3-O-β-D-glucoside had the highest tyrosinase inhibitory activity among the stilbene compounds tested.

  将白藜芦醇化合物白藜芦醇糖苷化，通过植物糖苷转移酶从美国梅花树中表达的重组大肠杆菌中，主要产物是其4'-O-β-D-葡萄糖苷，同时也生成其3-O-β-D-葡萄糖苷。该酶将白藜芦醇转化为其4'-O-β-D-葡萄糖苷，将松栲白藜芦醇转变为其4'-O-β-D-葡萄糖苷作为主要产物，3-O-β-D-葡萄糖苷为次要产物。抗氧化能力分析显示，上述白藜芦醇糖苷的氧自由基吸收能力（ORAC）值低于相应的白藜芦醇原芸豆素。白藜芦醇的3-O-β-D-葡萄糖苷在测试的白藜芦醇糖苷中显示出最高的ORAC值，而松栲白藜芦醇在白藜芦醇化合物中具有最高的值。白藜芦醇原芸豆素的酪氨酸酶抑制活性通过糖苷化得到改善；白藜芦醇糖苷的活性高于白藜芦醇原芸豆素。白藜芦醇3-O-β-D-葡萄糖苷在测试的白藜芦醇化合物中显示出最高的酪氨酸酶抑制活性。
• Assessing the Regioselectivity of OleD-Catalyzed Glycosylation with a Diverse Set of Acceptors
  作者：Maoquan Zhou、Adel Hamza、Chang-Guo Zhan、Jon S. Thorson

  DOI：10.1021/np300890h

  日期：2013.2.22

  To explore the acceptor regioselectivity of OleD-catalyzed glucosylation, the products of OleD-catalyzed reactions with six structurally diverse acceptors flavones— (daidzein), isoflavones (flavopiridol), stilbenes (resveratrol), indole alkaloids (10-hydroxycamptothecin), and steroids (2-methoxyestradiol)—were determined. This study highlights the first synthesis of flavopiridol and 2-methoxyestradiol

  为了探索 OleD 催化葡萄糖基化的受体区域选择性，OleD 催化反应的产物与六种结构不同的受体黄酮（黄豆苷原）、异黄酮（flavopiridol）、芪（白藜芦醇）、吲哚生物碱（10-羟基喜树碱（10-羟基喜树碱）、 2-甲氧基雌二醇）-测定。该研究重点介绍了黄酮醇和 2-甲氧基雌二醇糖苷的首次合成，并证实了 OleD 对芳香族和脂肪族亲核试剂进行葡萄糖基化的能力。在所有情况下，分子动力学模拟与确定的产品分布一致，并表明开发虚拟筛选模型以识别其他 OleD 底物的潜力。
• Creating a Water-Soluble Resveratrol-Based Antioxidant by Site-Selective Enzymatic Glucosylation
  作者：Alexander Lepak、Alexander Gutmann、Sandra T. Kulmer、Bernd Nidetzky

  DOI：10.1002/cbic.201500284

  日期：2015.9.7

  Site‐selective 5‐O‐β‐D‐glucosylation of the naturally abundant piceid by an UDP‐glucose‐dependent apple glucosyltransferase was used to prepare the highly water‐soluble resveratrol 3,5‐β‐D‐diglucoside in high yield. The diglucoside was shown to exhibit antioxidant activity similar to that of the unglucosylated resveratrol, which is barely soluble in water.

  位点选择性5- ö -β- d -glucosylation天然丰富苷由UDP-葡萄糖依赖性苹果葡糖的混合物用于制备高度水溶性白藜芦醇3,5-β- d以高收率-diglucoside。该二糖苷显示出与几乎不溶于水的未糖基化白藜芦醇相似的抗氧化活性。
• Switching glycosyltransferase UGT_BL1 regioselectivity toward polydatin synthesis using a semi-rational design
  作者：Bo Fan、Wenxin Dong、Tianyi Chen、Jianlin Chu、Bingfang He

  DOI：10.1039/c8ob00376a

  日期：——

  Conduct structure-guided modification on the “hotspot” of glycosyltransferase UGT_BL1 to significantly adjust its regioselectivity toward polydatin production.

  对糖基转移酶 UGT_BL1 的“热点”进行结构引导的修饰，显著调整其对多聚大豆苷苷醇产生的区域选择性。
• TRANS-RESVERATROL POLYSACCHARIDE, METHOD OF PRODUCING THEREOF, AND COMPOSITION COMPRISING THEREOF
  申请人：FAITH, INC.

  公开号：US20150098987A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  An object of the present invention is to provide a trans-resveratrol derivative that resists isomerization to the cis-form. This object can be achieved by a method for producing a trans-resveratrol polysaccharide, the method comprising the step of bringing a trans-resveratrol glucoside into contact with sugar in the presence of γ-cyclodextrin glucanotransferase.

  本发明的一个目的是提供一种抗异构化为顺式形式的反式白藜芦醇衍生物。该目的可以通过一种制备反式白藜芦醇多糖的方法来实现，该方法包括将反式白藜芦醇葡萄糖苷与糖在γ-环糊精葡聚糖转移酶的存在下接触的步骤。