2,3-O-benzylidene-5-O-(4-acetoxybenzoyl)-β-D-ribofuranosyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-O-benzylidene-5-O-(4-acetoxybenzoyl)-β-D-ribofuranosyl chloride
• 化学式: C₂₁H₁₉ClO₇
• 分子量: 418.831
• InChiKey: OIAXQQVHZSNJFY-RBTJGNDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-benzylidene-5-O-(4-acetoxybenzoyl)-β-D-ribofuranosyl chloride 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 neopetroside A
  参考文献：
  名称：

  吡啶核苷Neopetrosides A和B来自海洋新石化sp。海绵。新石油苷A的合成及其β-核糖苷类似物

  摘要：

  从中分离出新的天然烟碱A（1）和B（2），一种新的天然烟酸核糖酸，具有极为罕见的α- N-糖苷键和与C-5'相连的对羟基苯甲酸和吡咯-2-羧酸的残基。海洋Neopetrosia SP。海绵。结构1和2通过NMR和MS方法确定，并通过1及其β-核糖类似物（3）的合成得到证实。Neopetroside A（1）上调心肌细胞中的线粒体功能。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b00256
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 2.5h， 生成 2,3-O-benzylidene-5-O-(4-acetoxybenzoyl)-β-D-ribofuranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  吡啶核苷Neopetrosides A和B来自海洋新石化sp。海绵。新石油苷A的合成及其β-核糖苷类似物

  摘要：

  从中分离出新的天然烟碱A（1）和B（2），一种新的天然烟酸核糖酸，具有极为罕见的α- N-糖苷键和与C-5'相连的对羟基苯甲酸和吡咯-2-羧酸的残基。海洋Neopetrosia SP。海绵。结构1和2通过NMR和MS方法确定，并通过1及其β-核糖类似物（3）的合成得到证实。Neopetroside A（1）上调心肌细胞中的线粒体功能。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b00256

文献信息

• Pyridine Nucleosides Neopetrosides A and B from a Marine <i>Neopetrosia</i> sp. Sponge. Synthesis of Neopetroside A and Its β-Riboside Analogue
  作者：Larisa K. Shubina、Tatyana N. Makarieva、Dmitry V. Yashunsky、Nikolay E. Nifantiev、Vladimir A. Denisenko、Pavel S. Dmitrenok、Sergey A. Dyshlovoy、Sergey N. Fedorov、Vladimir B. Krasokhin、Seung Hun Jeong、Jin Han、Valentin A. Stonik

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b00256

  日期：2015.6.26

  Neopetrosides A (1) and B (2), new naturally occurring ribosides of nicotinic acid with extremely rare α-N-glycoside linkages and residues of p-hydroxybenzoic and pyrrole-2-carboxylic acids attached to C-5′, were isolated from a marine Neopetrosia sp. sponge. Structures 1 and 2 were determined by NMR and MS methods and confirmed by the synthesis of 1 and its β-riboside analogue (3). Neopetroside A

  从中分离出新的天然烟碱A（1）和B（2），一种新的天然烟酸核糖酸，具有极为罕见的α- N-糖苷键和与C-5'相连的对羟基苯甲酸和吡咯-2-羧酸的残基。海洋Neopetrosia SP。海绵。结构1和2通过NMR和MS方法确定，并通过1及其β-核糖类似物（3）的合成得到证实。Neopetroside A（1）上调心肌细胞中的线粒体功能。