(R,S)-1-甲基-3-烟酰吡咯烷酮 | 125630-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (R,S)-1-甲基-3-烟酰吡咯烷酮
• 英文名称: 1-methyl-3-nicotinoyl-2-pyrrolidone
• 英文别名: (R,S)-1-Methyl-3-nicotinoylpyrrolidone；1-methyl-3-(pyridine-3-carbonyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 125630-28-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: SCVLPUZALILIEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-54oC
• 溶解度：
  乙腈（微溶）、氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• 沸点：
  152-154 °C(Press: 0.02-0.03 Torr)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-1-甲基-3-烟酰吡咯烷酮 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 41.5h， 以71%的产率得到(+/-)-尼古丁
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING RACEMIC NICOTINE

  摘要：

  提供了一种使用一锅法从1-甲基-3-烟酰基-2-吡咯酮或其盐制备外消旋尼古丁的方法。该方法包括以下步骤：1）在反应釜中，在适当的溶剂和强酸存在下通过加热反应1-甲基-3-烟酰基-2-吡咯酮或其盐；反应完成后，冷却并用碱调节pH值至7-8；2）直接向上述釜中加入还原剂，在反应后，纯化产物以获得高纯度的外消旋尼古丁或其盐。

  公开号：

  US20140031554A1
• 作为产物：
  描述：

  烟酸 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (R,S)-1-甲基-3-烟酰吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING RACEMIC NICOTINE

  摘要：

  提供了一种使用一锅法从1-甲基-3-烟酰基-2-吡咯酮或其盐制备外消旋尼古丁的方法。该方法包括以下步骤：1）在反应釜中，在适当的溶剂和强酸存在下通过加热反应1-甲基-3-烟酰基-2-吡咯酮或其盐；反应完成后，冷却并用碱调节pH值至7-8；2）直接向上述釜中加入还原剂，在反应后，纯化产物以获得高纯度的外消旋尼古丁或其盐。

  公开号：

  US20140031554A1

文献信息

• SYNTHESIS AND RESOLUTION OF NICOTINE
  申请人：NJOY, Inc.

  公开号：US20160326134A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  The present disclosure generally relates to methods of preparing nicotine and resolving R,S nicotine to enrich the (S)(−) enantiomer. The method may comprise combining N-methyl-2-pyrrolidone or a salt thereof with a nicotinate compound in the presence of a solvent and a strong base to form 1-methyl-3-nicotinoyl-2-pyrrolidone or a salt thereof; and reducing the 1-methyl-3-nicotinoyl-2-pyrrolidone or salt thereof in solution with Na 2 S 2 O 4 to produce racemic nicotine or salt thereof. Resolving the racemic nicotine (or other enantiomeric mixture) may comprise combining the nicotine with (−)-O,O′-di-p-toluoyl-L-tartaric acid (L-PTTA).

  本公开涉及制备尼古丁和将R,S尼古丁分离以富集(S)(−)对映体的方法。该方法可能包括将N-甲基-2-吡咯烷酮或其盐与烟酸盐化合物在溶剂和强碱的存在下结合，形成1-甲基-3-烟酰基-2-吡咯烷酮或其盐；并在溶液中用Na2S2O4还原1-甲基-3-烟酰基-2-吡咯烷酮或其盐以产生消旋尼古丁或其盐。分离消旋尼古丁（或其他对映体混合物）可能包括将尼古丁与(−)-O,O′-二对甲苯酰-L-酒石酸(L-PTTA)结合。
• Synthesis of [4-2H2]-, (4R)[4-2H1]- and (4S)[4-2H1]- 4-(methylnitrosamino)-1-(3'-pyridyl)-1-butanone, c-4 deuteriated isotopomers of the procarcinogen nnk
  作者：Tanmaya Pathak、Noel F. Thomas、Mahmoud Akhtar、David Gani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81978-5

  日期：1990.1

  The synthesis of C-4 dideuteriated and both C-4 monodeuteriated enantiomers of NNK, the metabolic precursor to a variety of potential carcinogens, starting from (2S)-glutamic acid and nicotinic acid is described. The route is suitable for the synthesis of NNK isotopomers labelled in each of the putative sites for metabolic activation.

  描述了NNK的C-4复配的和C-4单氘代对映体的合成，NNK是多种潜在致癌物的代谢前体，从（2S）-谷氨酸和烟酸开始。该路线适用于合成在每个假定的代谢活化位点标记的NNK异构体。
• Synthesis of α-Quaternary Bicyclo[1.1.1]pentanes through Synergistic Organophotoredox and Hydrogen Atom Transfer Catalysis
  作者：Jeremy Nugent、Alistair J. Sterling、Nils Frank、James J. Mousseau、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03346

  日期：2021.11.5

  Bicyclo[1.1.1]pentanes (BCPs) are important in drug design as sp3-rich bioisosteres of arenes and tert-butyl groups; however, the preparation of BCPs with adjacent quaternary carbons is barely known. We report a facile synthesis of α-quaternary BCPs using organophotoredox and hydrogen atom transfer catalysis in which α-keto radicals, generated through oxidation of β-ketocarbonyls, undergo efficient

  双环[1.1.1]戊烷 (BCP) 作为芳烃和叔丁基的富含sp 3 的生物电子等排体在药物设计中很重要；然而，具有相邻季碳的 BCP 的制备几乎不为人所知。我们报告了使用有机光氧化还原和氢原子转移催化轻松合成 α-四元 BCP，其中通过 β-酮羰基氧化产生的 α-酮自由基有效地添加到 [1.1.1] 丙烷中。BCP 产品可以转化为各种有用的衍生物，包括具有 α-四元立体中心的对映体富集的 BCP。
• 亚胺盐衍生物、其制备方法及尼古丁的制备方法
  申请人：深圳黑尔格科技有限公司

  公开号：CN110627769A

  公开（公告）日：2019-12-31

  本发明属于公开了一种亚胺盐衍生物、其制备方法以及尼古丁的制备方法；尼古丁的制备包括步骤：将通式为或的亚胺盐衍生物、还原剂加入溶剂中反应，制得消旋尼古丁溶液；向消旋尼古丁溶液加入第二淬灭剂，获得尼古丁前驱体溶液；向尼古丁前驱体溶液中加入提取剂，减压浓缩，干燥去除溶剂，获得尼古丁。本发明中，通过首次合成的亚胺盐衍生物中间体，使用廉价的还原剂，在一个相对较温和条件下还原中间体，得到消旋尼古丁，与现有尼古丁合成工艺相比，该方法具有合成工艺条件温和，设备要求简便，产品具有纯度和合成率高的优点，特别适合工业化生产。
• Process for preparing racemic nicotine
  申请人：Tian Guanghui

  公开号：US08884021B2

  公开（公告）日：2014-11-11

  Provided is a process for preparing racemic nicotine from 1-methyl-3-nicotinoyl-2-pyrrolidone or a salt thereof using one-pot process. The process comprises the following steps: 1) in a reaction vessel, reacting 1-methyl-3-nicotinoyl-2-pyrrolidone or a salt thereof in the presence of a suitable solvent and a strong acid by heat; after the reaction is complete, cooling the same and adjusting the pH to 7-8 with alkali; and 2) directly adding a reductant into the above vessel, and after the reaction, purifying the product so as to obtain high purity racemic nicotine or a salt thereof.

  提供了一种使用一锅法从1-甲基-3-烟酰基-2-吡咯酮或其盐制备混合尼古丁的方法。该方法包括以下步骤：1）在反应容器中，在适当的溶剂和强酸的存在下，通过加热反应1-甲基-3-烟酰基-2-吡咯酮或其盐；反应完成后，冷却并用碱调节pH值为7-8；2）直接向上述容器中加入还原剂，在反应后，纯化产物以获得高纯度的混合尼古丁或其盐。