dihydrotomatidine A | 1667-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: dihydrotomatidine A
• 英文别名: (22S)-16,28-seco-5α-solanidane-3β,16β-diol；(22S)-16,28-Seco-5α-solanidan-3β,16β-diol；Dihydrotomatidin-A；Dihydrotomatidin A, (22S,25S)-22,26-Epimino-5α-cholestan-3β,16β-diol；Dihydrotomatidine；(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,16S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(1S)-1-[(2S,5S)-5-methylpiperidin-2-yl]ethyl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,16-diol
• CAS: 1667-29-4
• 化学式: C₂₇H₄₇NO₂
• 分子量: 417.676
• InChiKey: PNCADIYJKRZFGU-OFMODGJOSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-195 °C(Solvent: Acetone ; Water)
• 沸点：
  533.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydrotomatidine A 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到番茄碱
  参考文献：
  名称：

  Active manganese dioxide: a reagent for a biomimetic cyclization of 16β-hydroxylated 22.26-epiminocholestanes to spirosolane alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93648-7
• 作为产物：
  描述：

  番茄碱 在 甲醇 、 乙醇 、 铂 作用下， 生成 dihydrotomatidine A 、 (3β,5α,16β,17β)-17-{(1S)-1-[(2S,5S)-5-甲基哌啶-2-基]乙基}雄甾烷-3,16-二醇
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Dihydrotomatidines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01594a047

文献信息

• Adam, G.; Huong, H. Th., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1981, vol. 323, # 5, p. 839 - 842
  作者：Adam, G.、Huong, H. Th.

  DOI：——

  日期：——
• Kuhn; Loew, Chemische Berichte, 1952, vol. 85, p. 416,422
  作者：Kuhn、Loew

  DOI：——

  日期：——
• Schreiber et al., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 2368,2371
  作者：Schreiber et al.

  DOI：——

  日期：——
• TOMATIDINE, A STEROID SECONDARY AMINE¹
  作者：Thomas D. Fontaine、J. S. Ard、Roberta M. Ma

  DOI：10.1021/ja01146a540

  日期：1951.2
• CHAKRAVARTY, AJIT K.;PAKRASHI, SATYESH C., INDIAN J. CHEM. B., 27,(1988) N 4, C. 311-313
  作者：CHAKRAVARTY, AJIT K.、PAKRASHI, SATYESH C.

  DOI：——

  日期：——