phenyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-phenylmethoxypent-4-enoate | 161459-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: phenyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-phenylmethoxypent-4-enoate
• CAS: 161459-74-1
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: LGCAHAILCLTIEP-SJORKVTESA-N

物化性质

• 沸点：
  451.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-phenylmethoxypent-4-enoate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 水 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 生成 糖脂
  参考文献：
  名称：

  使用催化不对称醛醇缩合反应作为关键步骤，由简单的非手性醛对映体合成对-赤-鞘氨醇和植物鞘氨醇

  摘要：

  D-赤-sphingosine和植物鞘氨醇，从非手性简单醛，trimethylsilylpropynal和丙烯醛制备，通过使用手性锡（Ⅱ）路易斯酸催化的不对称醛醇缩合的反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88514-1
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzyloxy)-1-(trimethylsiloxy)-1-phenoxyethylene 、 丙烯醛 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 chiral diamine 、 tin(II) oxide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以80%的产率得到phenyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-phenylmethoxypent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用催化不对称醛醇缩合反应作为关键步骤，由简单的非手性醛对映体合成对-赤-鞘氨醇和植物鞘氨醇

  摘要：

  D-赤-sphingosine和植物鞘氨醇，从非手性简单醛，trimethylsilylpropynal和丙烯醛制备，通过使用手性锡（Ⅱ）路易斯酸催化的不对称醛醇缩合的反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88514-1

文献信息

• Enantioselective syntheses of d-erythro-sphingosine and phytosphingosine from simple achiral aldehydes using catalytic asymmetric aldol reactions as key steps
  作者：Shū Kobayashi、Takaomi Hayashi、Takashi Kawasuji

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88514-1

  日期：1994.12

  d-erythro-sphingosine and phytosphingosine were prepared from simple achiral aldehydes, trimethylsilylpropynal and acrolein, by using chiral tin(II) Lewis acid-catalyzed asymmetric aldol reactions as key steps.

  D-赤-sphingosine和植物鞘氨醇，从非手性简单醛，trimethylsilylpropynal和丙烯醛制备，通过使用手性锡（Ⅱ）路易斯酸催化的不对称醛醇缩合的反应作为关键步骤。