3-(3'-pyridinyl)-(Z)-propenoic acid ethyl ester | 59607-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(3'-pyridinyl)-(Z)-propenoic acid ethyl ester
• 英文别名: (Z)-ethyl 3-(pyridin-3-yl)acrylate；ethyl 3-(pyridin-3-yl)acrylate；3c-[3]pyridyl-acrylic acid ethyl ester；3c-[3]Pyridyl-acrylsaeure-aethylester；ethyl (Z)-3-pyridin-3-ylprop-2-enoate
• CAS: 59607-98-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: PIEQSBWGIODYPE-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  150-158 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3'-pyridinyl)-(Z)-propenoic acid ethyl ester 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-(pyridin-3-yl)cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF DIACYLGLYCERIDE O-ACYLTRANSFERASE 2
  [FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROISOQUINOLÉINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE DIACYLGLYCÉRIDE O-ACYLTRANSFÉRASE 2

  摘要：

  本发明涉及一种由式I表示的化合物及其药学上可接受的盐。式I的化合物是二酰甘油O-酰基转移酶2（“DGAT2”）的抑制剂，可能在治疗、预防和抑制由DGAT2介导的疾病中有用。本发明的化合物可能在治疗肝脂肪变性、糖尿病、肥胖、高脂血症、高胆固醇血症、动脉粥样硬化、心脏肾脏疾病（如慢性肾脏疾病和心力衰竭）以及相关疾病和病况中有用。

  公开号：

  WO2016036636A1
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 Lindlar's catalyst 、 乙醇 作用下， 生成 3-(3'-pyridinyl)-(Z)-propenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  L'wowa; Gunar, Zhurnal Organicheskoi Khimii, 1976, vol. 12, p. 443,446; engl. Ausg. S. 436, 438

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot Synthesis of α,β-Unsaturated Esters, Ketones, and Nitriles from Alcohols and Phosphonium Salts
  作者：Xiaochun Yu、Shun Wang、Weijie Ding、Juan Hu、Huile Jin

  DOI：10.1055/s-0036-1590904

  日期：2018.1

  reacted not only with benzylic and heteroaromatic alcohols, but also with aliphatic alcohols, forming the corresponding α,β-unsaturated esters, ketones, and nitriles in moderate to excellent yields. A general method for the synthesis of α,β-unsaturated esters, ketones, and nitriles is successfully achieved by a one-pot copper-catalyzed oxidation with O2 in air as oxidant. The solvent mixture of acetonitrile

  摘要 通过在空气中以O 2为氧化剂的一锅铜催化氧化成功地实现了合成α，β-不饱和酯，酮和腈的通用方法。乙腈和甲酰胺（1：1）的溶剂混合物经过优化，可确保在一锅中有效地进行醇类的氧化，de盐的去质子化和Wittig反应。已针对该方法探索了广泛的底物，包括三个吸电子基团（CO 2 Et，COPh，CN）官能化的salts盐。它们不仅与苄基和杂芳族醇反应，而且与脂族醇反应，以中等至极好的收率形成相应的α，β-不饱和酯，酮和腈。 通过在空气中以O 2为氧化剂的一锅铜催化氧化成功地实现了合成α，β-不饱和酯，酮和腈的通用方法。乙腈和甲酰胺（1：1）的溶剂混合物经过优化，可确保在一锅中有效地进行醇类的氧化，de盐的去质子化和Wittig反应。已针对该方法探索了广泛的底物，包括三个吸电子基团（CO 2 Et，COPh，CN）官能化的salts盐。它们不仅与苄基和杂芳族醇反应，而且与脂族醇反应，以中等至极
• Facile synthesis of α, β-unsaturated esters through a one-pot copper-catalyzed aerobic oxidation-Wittig reaction
  作者：Cheng Ren、Zhenyu Shi、Weijie Ding、Zhiqing Liu、Huile Jin、Xiaochun Yu、Shun Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.020

  日期：2018.1

  An efficient one-pot synthesis of α, β-unsaturated esters through the aerobic oxidation – Wittig tandem reaction of alcohols and phosphorous ylide is developed. This new method operates under mild reaction conditions, and uses CuI/TEMPO (TEMPO = 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl) as co-catalyst and air (O2) as the oxidant. It tolerates a wide range of functionalized benzylic alcohol and aliphatic

  开发了一种有效的一锅法合成α，β-不饱和酯的方法，即通过醇与磷的叶立德的好氧氧化-Wittig串联反应。该新方法在温和的反应条件下运行，并使用CuI / TEMPO（TEMPO = 2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基）作为助催化剂，并使用空气（O 2）作为氧化剂。它可以耐受各种官能化的苯甲醇和脂肪醇。
• Ruthenium-Catalyzed, One-Pot Alcohol Oxidation-Wittig Reaction Producing α,β-Unsaturated Esters
  作者：Eun Young Lee、Youngkwon Kim、Jae Sung Lee、Jaiwook Park

  DOI：10.1002/ejoc.200900274

  日期：2009.6

  By a one-pot process, α,β-unsaturated esters were synthesized in high yield through the Ru-catalyzed oxidation of primary alcohols and the coupling of the resulting aldehydes and stabilized Wittig reagents. The ruthenium catalyst is composed of ruthenium nanoparticles embedded in aluminum oxyhydroxide and can be recovered simply by filtration or decantation.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  通过一锅法，通过 Ru 催化的伯醇氧化以及生成的醛和稳定的 Wittig 试剂的偶联，以高收率合成了 α,β-不饱和酯。钌催化剂由嵌入羟基氧化铝中的钌纳米颗粒组成，可以简单地通过过滤或倾析回收。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Polyethyleneimine-Supported Triphenylphosphine and Its Use as a Highly Loaded Bifunctional Polymeric Reagent in Chromatography-Free One-Pot Wittig Reactions
  作者：Patrick Toy、Xuanshu Xia

  DOI：10.1055/s-0034-1380810

  日期：——

  rted triphenylphosphine reagent has been synthesized and used as a highly loaded bifunctional homogeneous reagent in a range of one-pot Wittig reactions that afforded high yields of the desired products after simple purification procedures. The approach also served efficiently in tandem reaction sequences involving a one-pot Wittig reaction followed by conjugate reduction of the newly formed alkene

  已经合成了聚乙烯亚胺负载的三苯基膦试剂，并在一系列单锅 Wittig 反应中用作高负载的双功能均质试剂，在简单的纯化程序后可提供高产率的所需产物。该方法还可以有效地用于串联反应序列，包括一锅 Wittig 反应，然后是新形成的烯烃产物的原位共轭还原。在这些转化中，维蒂希反应中产生的氧化膦基团作为催化剂在随后的还原反应中激活三氯硅烷。
• Palladium-catalyzed conversion of aldehydes to alkenes in the presence of tri-n-butylphosphine
  作者：Yanchang Shen、Yuefen Zhou

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79482-2

  日期：1991.1

  Palladium-catalyzed conversion of aldehydes to alkenes in the presence of tri-n-butylphosphine is described.

  描述了在三正丁基膦存在下钯催化的醛到烯烃的转化。