甲基(2S)-苯基[(三氟乙酰基)氨基]乙酸酯 | 145513-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基(2S)-苯基[(三氟乙酰基)氨基]乙酸酯
• 中文别名: (S)-(+)-2-苯基-N-(三氟乙酰基)甘氨酸甲酯
• 英文名称: (S)-(+)-2-phenyl-N-(trifluoroacetyl)glycine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-phenyl[(trifluoroacetyl)amino]ethanoate；(S)-N-trifluoroacetyl-2-phenylglycine methyl ester；methyl (S)-phenyl-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-acetate；Methyl (2S)-phenyl(2,2,2-trifluoroacetamido)acetate；methyl (2S)-2-phenyl-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]acetate
• CAS: 145513-97-9
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO₃
• 分子量: 261.201
• InChiKey: UZPZHEHQDFPRST-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基(2S)-苯基[(三氟乙酰基)氨基]乙酸酯 在 氢氧化钾 、 甲烷磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (4S)-2-[2-[(4S)-5,5-dimethyl-4-phenyl-4H-1,3-oxazol-2-yl]propan-2-yl]-5,5-dimethyl-4-phenyl-4H-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  手性双（恶唑啉）-镁配合物促进高对映选择性催化Diels-Alder加成

  摘要：

  新的手性双（恶唑啉）配体8是由（S）-苯基甘氨酸合成的，并且已显示出与碘化铁，碘化镁或四苯基硼酸镁结合形成对映选择性Diels-Alder加成的有效催化剂。提出了在菱镁矿系统中催化亲二烯体3-丙烯酰基-1,3-恶唑烷-2-酮（4）的催化活化作用，使四面体配位的镁参与一个正性配合物（10）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61781-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-trifluoroacetyl-2-bromo-phenylglycinate 在 magnesium bromide 、 (1R,2S,5R)-menthyldiphenylgermanium hydride 、 三乙基硼 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 以40%的产率得到甲基(2S)-苯基[(三氟乙酰基)氨基]乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  （1 R，2 S，5 R）-薄荷基二苯基锗烷及其对映异构体的合成，表征和对映选择性自由基还原

  摘要：

  （1 R，2 S，5 R）-甲基二苯基锗烷及其对映异构体是由四氯化锗分几步制备的。此顺序的第一步，即四氯化锗与氯化薄荷基镁之间的反应，产生了氯化三薄荷基锗，这是格氏试剂的唯一产物，可能是由于薄荷基的体积较大。当在低温（-78°C）下使用并与路易斯酸（如镁盐）结合使用时，这些手性锗烷能够以高对映选择性，但以中等产率收率还原酯官能化的自由基。例如，（R在镁存在下，于-78°C下于甲苯中将2-溴萘酚乙酯与（1 R，2 S，5 R）-薄荷基二苯基锗烷在甲苯中反应，可得到15％收率和99％ee的萘普生乙酯。溴化物。在80°C下，（1 R，2 S，5 R）-薄荷基二苯基锗烷与伯烷基自由基反应，速率常数为1.02×10 6  M -1  s -1。动力学研究表明该反应的Arrhenius表达式为：log（k / M -1  s -1）=（11.1±0.4）-（34.6±3.1）/ θ，其中θ = 2.3

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.06.020

文献信息

• Substituted pteridines for the treatment of inflammatory diseases
  申请人：Dollinger Horst

  公开号：US20060116370A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  The invention relates to new pteridines which are suitable for the treatment of respiratory or gastrointestinal complaints or diseases, inflammatory diseases of the joints, skin or eyes, diseases of the peripheral or central nervous system or cancers, as well as pharmaceutical compositions which contain these compounds.

  这项发明涉及新的蕨类素，适用于治疗呼吸道或消化系统的疾病或不适，关节、皮肤或眼睛的炎症性疾病，外周或中枢神经系统的疾病或癌症，以及含有这些化合物的药物组合物。
• [EN] CHIRAL ORGANOSILICON HYDRIDES<br/>[FR] HYDRURES DE COMPOSES ORGANOSILICIUM CHIRAUX
  申请人：CHIROGEN PTY LTD

  公开号：WO2004018487A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The invention provides a method for enantioselectively reducing a prochiral carbon centred radical having one or more electron donor groups attached directly to the central prochiral carbon atom of the radical, and/or attached to a carbon atom within 1 to 4 atoms of the central prochiral carbon atom, comprising treating said radical with an activated chiral non-racemic organosilicon hydride in the presence of a Lewis acid. The invention also provides a novel class of activated chiral non-racemic organosilicon hydrides.

  该发明提供了一种用于对一个或多个电子给体基固定在该自由基的中心手性碳原子上，和/或固定在与中心手性碳原子相距1至4个原子的碳原子上的一个具有手性选择性还原的手性碳中心自由基的方法，包括在存在Lewis酸的情况下，用活化的手性非消旋有机硅氢化物处理所述自由基。该发明还提供了一种新型的活化手性非消旋有机硅氢化合物类。
• [EN] ORGANOGERMANIUM COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] COMPOSES D'ORGANOGERMANIUM ET PROCEDES D'UTILISATION DE CES COMPOSES
  申请人：CHIROGEN PTY LTD

  公开号：WO2004011473A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  The invention provides a method for enantioselectively reducing a prochiral carbon centred radical having one or more electron donor groups attached directly to the central prochiral carbon atom of the radical, and/or attached to a carbon atom within 1 to 4 atoms of the central prochiral carbon atom, comprising treating said radical with a chiral non-racemic organogermanium hydride in the presence of a Lewis acid. The invention also provides a novel class of chiral non-racemic organogermanium hydrides and a method of preparing chiral non-racemic organogermanium compounds.

  该发明提供了一种对具有一个或多个直接连接到基本手性碳原子的自由基的顺对映选择性还原的方法，这些自由基具有一个或多个电子供体基团，和/或连接到中心手性碳原子周围1到4个原子内的碳原子上，包括在存在Lewis酸的情况下用手性非消旋有机锗氢化物处理所述自由基。该发明还提供了一类新型手性非消旋有机锗氢化物和制备手性非消旋有机锗化合物的方法。
• Overcoming inaccessibility of fluorinated imines – synthesis of functionalized amines from readily available fluoroacetamides
  作者：Paweł J. Czerwiński、Bartłomiej Furman

  DOI：10.1039/c9cc04111g

  日期：——

  Although imines are convenient substrates for the synthesis of functionalized amines, they may be hard to obtain, as in the case of fluorinated imines. To aid in overcoming this issue, we propose a protocol of corresponding amine synthesis from simple fluoroacetic acid-derived amides using Schwartz's reagent.

  尽管亚胺是用于合成官能化胺的方便底物，但与氟化亚胺的情况一样，它们可能难以获得。为了帮助克服这一问题，我们提出了使用Schwartz试剂从简单的氟乙酸衍生的酰胺合成相应的胺的方案。
• <i>C</i>₂-Symmetric Bis(oxazolinato)lanthanide Catalysts for Enantioselective Intramolecular Hydroamination/Cyclization
  作者：Sukwon Hong、Shun Tian、Matthew V. Metz、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/ja0364672

  日期：2003.12.1

  C(2)-symmetric bis(oxazolinato)lanthanide complexes of the type [(4R,5S)-Ph(2)Box]La[N(TMS)(2)](2), [(4S,5R)-Ar(2)Box]La[N(TMS)(2)](2), and [(4S)-Ph-5,5-Me(2)Box]La[N(TMS)(2)](2) (Box = 2,2'-bis(2-oxazoline)methylenyl; Ar = 4-tert-butylphenyl, 1-naphthyl; TMS = SiMe(3)) serve as precatalysts for the efficient enantioselective intramolecular hydroamination/cyclization of aminoalkenes and aminodienes

  [(4R,5S)-Ph(2)Box]La[N(TMS)(2)](2), [(4S,5R)-Ar 型 C(2)-对称双(恶唑啉根)镧系元素配合物(2)盒]La[N(TMS)(2)](2)，和[(4S)-Ph-5,5-Me(2)盒]La[N(TMS)(2)](2) (Box = 2,2'-双(2-恶唑啉)亚甲基；Ar = 4-叔丁基苯基，1-萘基；TMS = SiMe(3)) 作为有效对映选择性分子内加氢胺化/环化氨基烯烃和氨基二烯的预催化剂. 这些新的催化剂体系是由已知的金属前体 Ln[N(TMS)(2)](3) 或 Ln[CH(TMS)(2)](3) (Ln = La, Nd, Sm, Y, Lu) 和 1.2 当量的市售或易于制备的双（恶唑啉）配体，例如 (4R,5S)-Ph(2)BoxH、(4S,5R)-Ar(2)BoxH 和 (4S)-Ph -5,5-Me(2)BoxH。[(4S)-