(E)-4-(3,4-dimethoxystyryl)-2-methoxyphenol | 54083-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-4-(3,4-dimethoxystyryl)-2-methoxyphenol
• 英文别名: trans-4-hydroxy-3,3',4'-trimethoxystilbene；4-hydroxy-3,3',4'-trimethoxystilbene；3,3',4'-trimethoxy-trans-stilben-4-ol；4-Hydroxy-3,3',4'-trimethoxy-stilben；4-[(E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-2-methoxyphenol
• CAS: 54083-20-4
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: JQBGNXRNJADPKG-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(3,4-dimethoxystyryl)-2-methoxyphenol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到tert-Butyl-{4-[(E)-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-vinyl]-2-methoxy-phenoxy}-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  The photochemistry of 3,3′,4,4′-tetramethoxy-and 4-hydroxy-3,3′,4′-trimethoxystilbene — models for stilbene chromophores in peroxide-bleached, high-yield wood pulps

  摘要：

  标题化合物的光化学在乙醇和四氢呋喃溶液中在有氧和无氧条件下进行了研究。在无氧乙醇中直接照射反式-3,3'，4,4'-四甲氧基亚苯基乙烯（反-1），可以迅速建立光平衡态，生成顺式异构体，以及乙醚的形成，对应于乙醇加成到烯丙基C=C键和环丁烷二聚体。在相同条件下，在氧气存在下进行光解反应，会形成两个同分异构体的四甲氧基菲和3,4-二甲氧基苯甲醛，以及相同的产物。在有氧四氢呋喃中进行反式-1的光解反应，会形成不同的相对收率。通过铁草酸光度法确定了顺-反光异构化、菲的形成、乙醇的加成的量子产率。在乙醇溶液中直接照射反式-4-羟基-3,3'，4'-三甲氧基亚苯基乙烯（反-2），也会导致快速的顺-反异构化和同样在氧气存在下光解反应中形成（三个）同分异构体的菲衍生物，尽管物质平衡较低。通过去硅基化反应，独立合成了反-4-叔丁基二甲基硅氧基-3,3'，4'-三甲氧基亚苯基乙烯（反-3）的光解产物。进行荧光猝灭实验，以确定反-1和反-2的激发单重态被醇和氧气淬灭的相对速率。醛的形成被认为是由过氧化物离子与亚苯基自由基阳离子反应而来，这些阳离子是通过电子转移淬灭亚苯基激发单重态而形成的。关键词：亚苯基乙烯，木质素，光化学，光氧化。

  DOI：

  10.1139/v96-030
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯基乙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氧气 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (E)-4-(3,4-dimethoxystyryl)-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  木质素的氧化解构：β-1和β-5键的氧化†

  摘要：

  关于木质素模型化合物中β-O-4键的氧化裂解方法的报道很多，但是关于那些方法如何影响木质素中其他键的报道相对较少。我们使用四种β-1和β-5模型化合物研究了其中几种氧化方法对β-1和β-5木质素键的影响。我们观察到C–C键的直接氧化裂解发生在金属催化的TEMPO氧化系统和铁卟啉氧化中，而我们都没有在β-O-4模型中观察到类似的氧化。事实证明，β-5键对所有这些氧化系统都具有较强的抗性，但是当用KMnO 4处理时，β-5模型3中的二氢呋喃环被打开。在高温下。最有前途的是用DDQ氧化2，就像在与β-O-4模型的反应中一样，它以高收率（84％）生成苄基酮。该反应显示出对苄基位置的选择性以及与苯酚的相容性，这是两步，苄基氧化/木质素裂解的Baeyer-Villiger路线非常需要的特性。

  DOI：

  10.1039/c8ob00409a

文献信息

• Flash-metathesis for the coupling of sustainable (poly)hydroxyl β-methylstyrenes from essential oils
  作者：J. Hitce、M. Crutizat、C. Bourdon、A. Vivès、X. Marat、M. Dalko-Csiba

  DOI：10.1039/c5gc00759c

  日期：——

  A procedure was developed to expeditely cross-metathetize renewable β-methylstyrenes, used as pure reagents or as components of essential oils.

  一种程序被开发出来，用于快速交叉元转移可再生的β-甲基苯乙烯，可以用作纯试剂或作为精油的组分。
• Polyhydroxylated (1-phenyl-2-phenyl) ethylene derivatives as an anti-ageing and photoprotective agent
  申请人：L'OREAL

  公开号：US11318079B2

  公开（公告）日：2022-05-03

  The present invention is directed towards the cosmetic use of at least one compound of formula (I) and/or solvates thereof and/or stereoisomers thereof: in which groups A and B are different and: A-* represents a disubstituted phenyl radical: B-** represents a mono- or disubstituted phenyl radical: or of a composition comprising, in a physiologically acceptable medium, at least one compound of formula (I), for treating and/or preventing the signs of ageing and/or of photoageing of keratin materials, preferably of the skin.

  本发明针对至少一种式 (I) 化合物和/或其溶剂和/或其立体异构体的化妆品用途： 其中基团A和B是不同的，并且： A-* 代表二取代苯基： B-** 代表单取代或二取代苯基： 或在生理上可接受的介质中含有至少一种式 (I) 化合物的组合物、 用于治疗和/或预防角质材料，尤其是皮肤的老化迹象和/或光老化。
• Nimz,H., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 2638 - 2651
  作者：Nimz,H.

  DOI：——

  日期：——
• GIERER J.; NOREN I.; WANNSTROM S., HOLZFORSCHUNG, 41,(1987) N 2, 79-82
  作者：GIERER J.、 NOREN I.、 WANNSTROM S.

  DOI：——

  日期：——
• Zhang, Liming; Gellerstedt, Goeran, Acta Chemica Scandinavica, 1994, vol. 48, # 6, p. 490 - 497
  作者：Zhang, Liming、Gellerstedt, Goeran

  DOI：——

  日期：——