3-(benzyloxy)-1,3-diphenylprop-1-yne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-1,3-diphenylprop-1-yne
• 英文别名: benzyl 1,3-diphenyl-2-propynyl ether；benzyl-(1,3-diphenyl-prop-2-ynyl)-ether；3-(benzyloxy)prop-1-yne-1,3-diyldibenzene；(3-phenyl-3-benzyloxyprop-1-ynyl)benzene；1,3-Diphenylprop-2-ynoxymethylbenzene
• 化学式: C₂₂H₁₈O
• 分子量: 298.384
• InChiKey: CCFMWTVUNXJXIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-1,3-diphenylprop-1-yne 在 三乙基硅烷 、 Ca(bis(triflimide))2 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到1,3-diphenyl-1-propyne
  参考文献：
  名称：

  高度化学选择性的钙催化炔丙基脱氧

  摘要：

  通过使用三乙基硅烷作为亲核氢化物源，可以实现钙催化的炔丙醇和醚的直接还原。在室温下，各种仲炔丙醇以优异的产率脱氧为相应的烃。此外，首次普遍使用叔炔丙醇的催化脱氧。相同的方案适用于有效还原仲炔丙基和叔炔丙基甲基，苄基和烯丙基醚。含有额外的酮基，酯基或仲羟基官能团的底物在炔丙基位置具有出色的化学选择性而被还原。

  DOI：

  10.1002/chem.201103691
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苯基-2-丙炔-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(benzyloxy)-1,3-diphenylprop-1-yne
  参考文献：
  名称：

  TiCl 4介导的炔丙基酯的亲核取代

  摘要：

  炔丙基酯的直接置换反应已有报道。使用10mol％的TiCl 4进行亲核取代。描述了该新颖反应的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00652-9

文献信息

• Metal-Free Catalytic Nucleophilic Substitution of Propargylic Alcohols
  作者：Roberto Sanz、Alberto Martínez、Julia M. Álvarez-Gutiérrez、Félix Rodríguez

  DOI：10.1002/ejoc.200500960

  日期：2006.3

  Organic acids such as PTS efficiently catalyze direct nucleophilic substitutions of the hydroxy groups of propargylic alcohols with a large variety of carbon- and heteroatom-centered nucleophiles. Reactions can be conducted under mild conditions and in air without the need for dried solvents. Reactions on multigram scales are also possible. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  有机酸如 PTS 有效地催化炔丙醇的羟基与多种以碳和杂原子为中心的亲核试剂的直接亲核取代。反应可在温和条件下和空气中进行，无需干燥溶剂。多克级的反应也是可能的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• FeCl₃-Catalyzed Coupling of Propargylic Acetates with Alcohols
  作者：Zhuang-Ping Zhan、Hui-Juan Liu

  DOI：10.1055/s-2006-949645

  日期：2006.9

  A new method for the synthesis of propargylic ethers by FeCl3-catalyzed alcoholysis of propargylic acetates was developed. The reaction was carried out at room temperature in acetonitrile without exclusion of moisture or air. High product yields were obtained with excellent reaction regioselectivity.

  开发了一种通过FeCl3催化的炔丙基乙酸酯的醇解合成炔丙基醚的新方法。该反应在室温下、无水无氧排除的条件下，在乙腈中进行。获得了高产率的产物，并且反应具有极佳的区域选择性。
• Gold(I)-Catalyzed Rearrangement of Propargyl Benzyl Ethers: A Practical Method for the Generation and in Situ Transformation of Substituted Allenes
  作者：Benoit Bolte、Yann Odabachian、Fabien Gagosz

  DOI：10.1021/ja1020469

  日期：2010.6.2

  of benzyl propargyl ethers react with a gold(I) catalyst to furnish variously substituted allenes via a 1,5-hydride shift/fragmentation sequence. This transformation is rapid and practical. It can be performed under very mild conditions (room temperature or 60 degrees C) using terminal as well as substituted alkyne substrates bearing a primary, secondary, or tertiary benzyl ether group. The allenes

  一系列苄基炔丙基醚与金 (I) 催化剂反应，通过 1,5-氢化物转移/断裂序列提供各种取代的丙二烯。这种转变迅速而实用。它可以在非常温和的条件下（室温或 60 摄氏度）使用带有伯、仲或叔苄基醚基团的末端和取代炔底物进行。由此形成的丙二烯可以与内部或外部亲核试剂原位反应，对应于整个还原取代过程，以产生更多官能化的化合物。
• Electrophilic chemistry of propargylic alcohols in imidazolium ionic liquids: Propargylation of arenes and synthesis of propargylic ethers catalyzed by metallic triflates [Bi(OTf)3, Sc(OTf)3, Yb(OTf)3], TfOH, or B(C6F5)3
  作者：Gopalakrishnan Aridoss、Viorel D. Sarca、James F. Ponder Jr、Jessica Crowe、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1039/c0ob00872a

  日期：——

  formed. Steric influence of the propargylic moiety on substrate selectivity is reflected in the lack of ortho propargylation for phenol and ethylbenzene by using propargylic alcohol Ia, and notable formation of the ortho isomer employing alcohol Ib. In the later case para selectivity could be increased by running the reaction at r. t. for 10 h. The Bi(OTf)3-catalyzed reaction of 1,3-dimethoxybenzene with

  固定在咪唑鎓离子液体[BMIM] [BF 4 ]，[BMIM] [PF 6 ]和[BMIM] [OTf]中的金属三氟甲磺酸M（OTf）3（M = Bi，Sc，Yb）是有效的系统，炔丙醇1，3-二苯基-2-丙炔-1-醇Ia的罐反应，1-甲基-3-苯基-2-丙炔-1-醇 Ib和2-戊炔-1-醇 在温和条件下，IC具有广泛的带有活化取代基的芳烃。[BMIM] [PF 6 ] / B（C 6 F 5）3和[BMIM] [PF 6 ] / TfOH体系在与Ib和Ic的炔丙基化反应中表现优异，而与3-苯基-2-丙炔-1-醇 与活化的芳族化合物同上导致代替地形成二芳基-丙烷。炔丙基化苯甲醚用磅中号下（OTF）3个催化是高度对位选择性，但是具有三氟乙酸或作为催化剂的B（C 6 F 5）3，也形成了邻位异构体。炔丙基部分对底物选择性的立体影响反映为缺乏邻炔丙基化。苯酚 和 乙苯通过使用炔丙醇Ia，并显着形成
• Direct substitution of propargylic alcohol with oxygen, nitrogen, and carbon nucleophiles catalyzed by molybdenum(VI)
  作者：Ming Zhang、Hongwei Yang、Yixiang Cheng、Yuhua Zhu、Chengjian Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.128

  日期：2010.2

  Efficient and direct substitution of propargylic alcohol with a variety of oxygen, nitrogen, and carbon nucleophiles catalyzed by MoO2(acac)2/NH4PF6 system was developed. The functional alkynes were obtained in modest to good yields with this versatile and practical protocol.

  开发了由MoO 2（acac）2 / NH 4 PF 6催化的各种氧，氮和碳亲核试剂高效直接取代炔丙醇。通过这种通用实用的方法，可以适度获得良好的功能炔。