甲磺酸苄酯 | 55791-06-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲磺酸苄酯
• 中文别名: 甲磺酰苄酯
• 英文名称: benzyl mesylate
• 英文别名: benzyl methanesulfonate
• CAS: 55791-06-5
• 化学式: C₈H₁₀O₃S
• mdl: MFCD25964568
• 分子量: 186.232
• InChiKey: ZDKRMIJRCHPKLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2906299090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲磺酸苄酯 在 水 、 sodium chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-苯丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Vig; Bari; Sattar, Journal of the Indian Chemical Society, 1989, vol. 66, # 2, p. 98 - 100

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苄醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 甲磺酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  重新审视锌酸锂介导的 I/Zn 交换机制：THF 中的计算微溶剂化方法**

  摘要：

  解决锌酸锂介导的 I/Zn 交换机制：通过四氢呋喃微溶剂化方法进行计算研究，以破译该机制。使用 IGM、IBSI 和 NBO 等新方法讨论了三种途径。优选的方法通过两步机制进行，涉及THF溶剂化的开放形式锌酸盐，其首先充当芳基碘转化为芳基锂的转换器。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300954

文献信息

• Synthesis of Phenanthridines through Palladium-Catalyzed Cascade Reaction of 2-Halo-<i>N</i>-Ms-arylamines with Benzyl Halides/Sulfonates
  作者：Si-Yi Yang、Wen-Yong Han、Ding-Lei Zhang、Xiao-Jian Zhou、Mei Bai、Bao-Dong Cui、Nan-Wei Wan、Wei-Cheng Yuan、Yong-Zheng Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201601608

  日期：2017.2.3

  An efficient palladium-catalyzed nucleophilic substitution/C–H activation/aromatization cascade reaction between readily available 2-halo-N-Ms-arylamines (Ms = methanesulfonyl) and benzyl halides/sulfonates has been described. A wide variety of phenanthridines were synthesized in a one-pot fashion in moderate to high yields (37–86 %). Notably, this method provides a straightforward, facile approach

  已经描述了容易获得的 2-卤代-N-Ms-芳基胺（Ms = 甲磺酰基）和苄基卤化物/磺酸盐之间的有效钯催化亲核取代/C-H 活化/芳构化级联反应。以一锅法以中等至高产率 (37–86%) 合成了多种菲啶。值得注意的是，该方法为菲啶的合成提供了一种直接、简便的方法。通过成功进行克级制备进一步证实了实用性。
• Efficient synthesis of organic thioacetates in water
  作者：F. Olivito、P. Costanzo、M. L. Di Gioia、M. Nardi、Oliverio M.、A. Procopio

  DOI：10.1039/c8ob01896k

  日期：——

  Thioacetates as precursors of thiols are interesting starting points for synthesizing other organosulfur compounds. Herein, we propose a simple, efficient and fast method to obtain organic thioacetates using water as a solvent. Taking into account the great attention that has been paid toward environmentally friendly synthetic procedures in the past decades, we prove the role and the strength of the

  硫代乙酸盐作为硫醇的前体是合成其他有机硫化合物的有趣起点。本文中，我们提出一种简单，有效和快速的方法，以水为溶剂获得有机硫代乙酸盐。考虑到过去几十年来对环境友好的合成方法的高度重视，我们证明了硫代乙酸根阴离子作为亲核试剂在水性介质中进行亲核取代反应的作用和强度。使用碳酸钾作为安全和温和的碱，在pH控制下进行反应以防止甲磺酸酯原料分解。简单的后处理即可获得具有优异收率和可接受纯度的产品。
• Direct preparation of benzylic manganese reagents from benzyl halides, sulfonates, and phosphates and their reactions: applications in organic synthesis
  作者：YoungSung Suh、Jun-sik Lee、Seoung-Hoi Kim、Reuben D Rieke

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00500-x

  日期：2003.11

  The use of highly active manganese (Mn)*, prepared by the Rieke method, was investigated for the direct preparation of benzylic manganese reagents. The oxidative addition of the highly active manganese to benzylic halides was easily completed under mild conditions. Moreover, benzylic manganese sulfonates and phosphates were prepared by direct oxidative addition of Mn* to the carbon–oxygen bonds of

  研究了通过Rieke方法制备的高活性锰（Mn）*用于直接制备苄基锰试剂的方法。高活性锰在苄基卤化物中的氧化加成反应很容易在温和的条件下完成。此外，通过将Mn *直接氧化加成到苄基磺酸盐和磷酸盐的碳-氧键上来制备苄基锰磺酸盐和磷酸盐。发现所得的苄基锰试剂与多种亲电试剂发生交叉偶联反应。这些反应大多数在温和条件下在不存在任何过渡金属催化剂的情况下进行。此外，还研究了使用高活性锰制备不含过渡金属催化剂的功能化苄基卤化物的均偶联产物。N-烷氧基羰基吡啶鎓盐。
• Novel leucine ureido derivatives as aminopeptidase N inhibitors using click chemistry
  作者：Jiangying Cao、Chunhua Ma、Jie Zang、Shuai Gao、Qianwen Gao、Xiujie Kong、Yugang Yan、Xuewu Liang、Qin'ge Ding、Chunlong Zhao、Binghe Wang、Wenfang Xu、Yingjie Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.04.041

  日期：2018.7

  is associated with the tumor angiogenesis and metastasis. In this report, one new series of leucine ureido derivatives containing the triazole moiety was designed, synthesized and evaluated as APN inhibitors. Among them, compound 13v showed the best APN inhibition with an IC50 value of 0.089 ± 0.007 μM, which was two orders of magnitude lower than that of bestatin (IC50 = 9.4 ± 0.5 μM). Compound 13v

  氨基肽酶N在各种恶性细胞上的过表达与肿瘤血管生成和转移有关。在该报告中，设计，合成并评估了一系列新的含有三唑部分的亮氨酸脲基衍生物，并将其评估为APN抑制剂。其中，化合物13v表现出最佳的APN抑制作用，IC50值为0.089±0.007μM，比Bestatin的IC50值低两个数量级（IC50 = 9.4±0.5μM）。化合物13v还显示出剂量依赖性的抗血管生成活性。即使在较低浓度（10μM）下，化合物13v在人脐静脉内皮细胞（HUVEC）毛细血管形成试验和大鼠胸主动脉环试验中也显示出与100μM的Bestatin相似的抗血管生成活性。此外，与Bestatin相比，13v表现出可比性，
• Benzoate Surfactants for Enhancing the Activity of Lipoprotein Lipase from <i>Burkholderia</i> Species in Organic Solvent
  作者：Yeonock Oh

  DOI：10.1002/bkcs.11877

  日期：2019.11

  Two benzoate surfactants were synthesized and examined as the additives for enhancing the activity of a lipoprotein lipase from Burkholderia species (BSLPL) in organic solvent. It was found that the benzoate surfactants enhanced the turnover number (kcat) by four orders of magnitude and the catalytic efficiency (kcat/K m) by three orders of magnitude. These results strongly suggest that the favorable

  合成了两种苯甲酸酯表面活性剂，并作为添加剂用于增强Burkholderia种（BSLPL）的脂蛋白脂肪酶在有机溶剂中的活性。发现苯甲酸酯表面活性剂将周转数（k cat）提高了四个数量级，并将催化效率（k cat / K m）提高了三个数量级。这些结果强烈表明，表面活性剂尾部的芳环与酶活性位点周围的疏水残基之间的良好相互作用可能有助于BSLPL在有机溶剂中保持高度活性的开放构象。