salicylaldehyde-o-nitroaniline | 122630-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: salicylaldehyde-o-nitroaniline
• 英文别名: N-salicylidene-2-nitroaniline；snabH；2-[(2-Nitro-phenylimino)-methyl]-phenol；Salicylaldehyd-(2-nitro-phenylimin)；o-Hydroxy-benzyliden-o-nitro-anilin；2-[(E)-(2-nitrophenyl)iminomethyl]phenol；2-[(2-nitrophenyl)iminomethyl]phenol
• CAS: 122630-46-0；29644-79-9
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₃
• 分子量: 242.234
• InChiKey: CQNTZLDBXMDWHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  salicylaldehyde-o-nitroaniline 、 copper(II) acetate monohydrate 以 乙醇 为溶剂， 以82%的产率得到bis(salicylaldehyde-o-nitroaniline) copper(II)
  参考文献：
  名称：

  用于硫化物检测和细胞毒性测定的铜 (II) 配合物的高选择性探针

  摘要：

  摘要 为了获得具有更高选择性的 H2S 分子探针，开发了两种基于新型铜 (II) 配合物的探针。通过1H NMR、HRMS、IR和元素分析表征了配合物的分子结构。化合物与生物学上重要的阴离子和氨基酸的相互作用通过紫外-可见光和荧光滴定实验确定。结果表明，在所研究的阴离子（AcO-、H2PO4-、F-、Cl-、Br- 和 I-）和氨基酸（GSH、HCys 和 Cys）中，这些化合物对 HS- 的结合能力最高，并伴有蓝移现象在纯 DMSO 和水溶液中。主客体相互作用的可能机制可能是复合物中的铜（II）离子被 HS− 捕获并释放出游离配体，这在 UV-vis 吸收方面显示出显着的变化。此外，在 MCF-7 细胞上研究了合成化合物的细胞毒性。结果表明合成的化合物在0-150 µg·mL-1的浓度范围内具有低细胞毒性，表明合成的探针可用于体内检测H2S。通过取代水杨醛与胺衍生物的反应，然后分别与Cu

  DOI：

  10.1080/17415993.2018.1425410
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 2-硝基苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到salicylaldehyde-o-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  用于硫化物检测和细胞毒性测定的铜 (II) 配合物的高选择性探针

  摘要：

  摘要 为了获得具有更高选择性的 H2S 分子探针，开发了两种基于新型铜 (II) 配合物的探针。通过1H NMR、HRMS、IR和元素分析表征了配合物的分子结构。化合物与生物学上重要的阴离子和氨基酸的相互作用通过紫外-可见光和荧光滴定实验确定。结果表明，在所研究的阴离子（AcO-、H2PO4-、F-、Cl-、Br- 和 I-）和氨基酸（GSH、HCys 和 Cys）中，这些化合物对 HS- 的结合能力最高，并伴有蓝移现象在纯 DMSO 和水溶液中。主客体相互作用的可能机制可能是复合物中的铜（II）离子被 HS− 捕获并释放出游离配体，这在 UV-vis 吸收方面显示出显着的变化。此外，在 MCF-7 细胞上研究了合成化合物的细胞毒性。结果表明合成的化合物在0-150 µg·mL-1的浓度范围内具有低细胞毒性，表明合成的探针可用于体内检测H2S。通过取代水杨醛与胺衍生物的反应，然后分别与Cu

  DOI：

  10.1080/17415993.2018.1425410

文献信息

• Substituent effects on the absorption and vibrational spectra of some 2-hydroxy Schiff bases: DFT/TDDFT, natural bond orbital and experimental study
  作者：S. A. Elroby、S. Aboud、S. G. Aziz、R. Hilal

  DOI：10.1134/s0022476615030038

  日期：2015.6

  A set of 12 substituted SA derivatives is considered in the present work. The choice of these substituents aims to create a push-pull system on the SA basic structure which would shade light onto its photo physics. The electronic absorption spectra of SA are recorded in the UV-VIS region, in both polar and nonpolar solvents. Assignments of the observed electronic transitions are facilitated via time-dependent

  水杨基苯胺 (SA) 及其一些衍生物的电子结构通过实验和理论进行了研究。所研究化合物的平衡几何结构在 B3LYP/6-311++G** 理论水平确定。在目前的工作中考虑了一组 12 种取代的 SA 衍生物。这些取代基的选择旨在在 SA 基本结构上创建一个推拉系统，该系统将光线遮蔽到其光物理上。SA 的电子吸收光谱记录在 UV-VIS 区域，在极性和非极性溶剂中。通过在同一理论水平上的时间相关密度泛函理论 (TDDFT) 计算来促进观察到的电子跃迁的分配。确定了对每个激发态有贡献的电子配置，并表征了相关的 MO。根据自然键轨道 (NBO) 分析和供体和受体 MO 之间的二阶扰动相互作用来估计和讨论离域和分子内电荷转移的程度。根据基态和激发态极化率的差异讨论了溶剂对电子吸收光谱的影响。SA 及其衍生物的 FTIR 光谱是在 KBr 血小板中测量的。基于计算出的势能分布给出了详细的振动分配。识别表征
• Dubey; Dubey; Mishra, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2008, vol. 47, # 8, p. 1208 - 1212
  作者：Dubey、Dubey、Mishra

  DOI：——

  日期：——
• Highly selective probes of copper(II) complexes for sulfide detection and cytotoxicity assay
  作者：Yanmei Chen、Xuefang Shang、Xing Zhao、Jie Li、Jianmei Yuan、Hongli Chen、Jinlian Zhang、Tianyun Wang

  DOI：10.1080/17415993.2018.1425410

  日期：2018.5.4

  based on novel copper(II) complexes were synthesized and obtained by the reaction of substituent salicylaldehyde with amine derivatives, and then reacted with Cu(CH3COO)2·H2O, respectively. Investigation on the interference from other species suggested that copper(II) complexes have high selectivity for HS− over other anions (AcO−, , F−, Cl−, Br− and I−), followed by the release of the copper ion to give

  摘要 为了获得具有更高选择性的 H2S 分子探针，开发了两种基于新型铜 (II) 配合物的探针。通过1H NMR、HRMS、IR和元素分析表征了配合物的分子结构。化合物与生物学上重要的阴离子和氨基酸的相互作用通过紫外-可见光和荧光滴定实验确定。结果表明，在所研究的阴离子（AcO-、H2PO4-、F-、Cl-、Br- 和 I-）和氨基酸（GSH、HCys 和 Cys）中，这些化合物对 HS- 的结合能力最高，并伴有蓝移现象在纯 DMSO 和水溶液中。主客体相互作用的可能机制可能是复合物中的铜（II）离子被 HS− 捕获并释放出游离配体，这在 UV-vis 吸收方面显示出显着的变化。此外，在 MCF-7 细胞上研究了合成化合物的细胞毒性。结果表明合成的化合物在0-150 µg·mL-1的浓度范围内具有低细胞毒性，表明合成的探针可用于体内检测H2S。通过取代水杨醛与胺衍生物的反应，然后分别与Cu