(2R,3R)-2-amino-3-(phenylthio)butanoic acid | 114501-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-amino-3-(phenylthio)butanoic acid
• 英文别名: (2R,3R)-2-amino-3-phenylsulfanylbutanoic acid
• CAS: 114501-92-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂S
• 分子量: 211.285
• InChiKey: SBBXHBGRUJAJTA-APPZFPTMSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.5±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (2R,3R)-2-amino-3-(phenylthio)butanoic acid 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 101.0h， 以5 mg的产率得到(2R,3R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(phenylthio)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用色氨酸合酶的工程亚基合成 β-支链色氨酸类似物

  摘要：

  我们报告说，L-苏氨酸可以在来自 Pyrococcus furiosus 的色氨酸合酶工程亚基的 β-取代反应中替代 L-丝氨酸，一步生成 (2S,3S)-β-甲基色氨酸 (β-MeTrp)。通过定向进化，野生型 β 亚基对该底物的微量活性增强了 1000 倍以上。结构和光谱数据表明这种增加与亲电子氨基丙烯酸酯中间体的稳定性有关。工程生物催化剂还与各种吲哚类似物和苯硫酚反应，用于非对映选择性 CC、CN 和 CS 键形成反应。这种新活性绕过了在自然界中产生 β-MeTrp 的 3 酶途径，并提供了一种简单且可扩展的途径来制备这种有价值的构件的衍生物。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b04836
• 作为产物：
  描述：

  L-苏氨酸 、 苯硫酚 在 DL-dithiothreitol 、 磷酸吡哆醛 、 tryptophan synthase from Pyrococcus furiosus β-subunit I16V/F95L/V384A mutant 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 168.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用色氨酸合酶的工程亚基合成 β-支链色氨酸类似物

  摘要：

  我们报告说，L-苏氨酸可以在来自 Pyrococcus furiosus 的色氨酸合酶工程亚基的 β-取代反应中替代 L-丝氨酸，一步生成 (2S,3S)-β-甲基色氨酸 (β-MeTrp)。通过定向进化，野生型 β 亚基对该底物的微量活性增强了 1000 倍以上。结构和光谱数据表明这种增加与亲电子氨基丙烯酸酯中间体的稳定性有关。工程生物催化剂还与各种吲哚类似物和苯硫酚反应，用于非对映选择性 CC、CN 和 CS 键形成反应。这种新活性绕过了在自然界中产生 β-MeTrp 的 3 酶途径，并提供了一种简单且可扩展的途径来制备这种有价值的构件的衍生物。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b04836

文献信息

• Reaction of aziridinecar☐ylic acids with thiols in aqueous solution. the formation of β-amino acid
  作者：Yoshiteru Hata、Masamichi Watanabe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81670-7

  日期：1987.1

  Enantiomers of 3-methyl-2-aziridinecar☐ylic acids (1-d and 1-l) and 2-aziridinecar☐ylic acids (2-d and 2-l) reacted easily with thiophenol, cysteine and glutathione in aqueous solution or in sodium phosphate buffer solution at room temperature and gave predominantly β-amino acid derivatives with sulfur substituents at their α-position.

  3-甲基-2-氮丙啶car☐水杨酸（1-d和1-1l）和2-氮丙啶car☐水杨酸（2-d和2-1l）的对映异构体在水溶液中或在水中易与硫酚，半胱氨酸和谷胱甘肽反应在室温下用磷酸钠缓冲溶液，主要得到β-氨基酸衍生物，在其α-位带有硫取代基。
• Belokon', Yuri N.; Sagyan, Ashot S.; Djamgaryan, Silva A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 8, p. 2301 - 2310
  作者：Belokon', Yuri N.、Sagyan, Ashot S.、Djamgaryan, Silva A.、Bakhmutov, Vladimir I.、Vitt, Sergei V.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• ENGINEERED BETA-SUBUNIT OF TRYPTOPHAN SYNTHASE FOR PRODUCTION OF NON-CANONICAL AMINO ACIDS
  申请人：The California Institute of Technology

  公开号：US20160298152A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  This disclosure relates to modified tryptophan synthase and more particularly to modified beta-subunits of tryptophan synthase. The disclosure further relates to cells expressing such modified subunits and methods of producing non-canonical amino acids.