(R)-methyl-4-(1-(3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoyl)-1,2,5-triazepane-5-carbonyl)benzoate | 1208240-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-methyl-4-(1-(3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoyl)-1,2,5-triazepane-5-carbonyl)benzoate
• 英文别名: (R)-4-{1-[3-tert-butoxycarbonylamino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butyryl]-[1,2,5]triazepane-5-carbonyl}benzoic acid methyl ester；methyl 4-[1-[(3R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoyl]-1,2,5-triazepane-5-carbonyl]benzoate
• CAS: 1208240-93-0
• 化学式: C₂₈H₃₃F₃N₄O₆
• 分子量: 578.588
• InChiKey: ZUCGXKVQCGVXPD-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl-4-(1-(3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoyl)-1,2,5-triazepane-5-carbonyl)benzoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到(R)-4-(1-(3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoyl)-2,5-dihydro-1H-1,2,5-triazepane-5-carbonyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  三氮庚烷衍生物作为DPP-IV抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  一系列三唑烷衍生物，例如（R）-3-氨基-1-（1,2,5-三氮杂-1-基）-4-（2,4,5-三氟苯基）丁-1-酮（7，13a – p）和（R）-3-氨基-1-（1,2,5-三氮杂-5-基）-4-（2,4,5-三氟苯基）丁-1-酮（17a – e）合成并评估其抑制二肽基肽酶IV（DPP-IV）酶的能力。发现具有酸部分的化合物是DPP-IV的有效抑制剂，而没有抑制CYP 3A4。其中，化合物13p（（R）-4- [1-乙酰-2- {3-氨基-4-（2,4,5-三氟苯基）丁酰基-1,2,5-三氮杂-5-羰基}苯甲酸酸]）表现出良好的体外 活性而不抑制CYP。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2009.08.001
• 作为产物：
  描述：

  methyl-4-(1,2,5-triazepane-5-carbonyl)benzoate dihydrochloride 、 Boc-(R)-3-氨基-4-(2,4,5-三氟苯基)丁酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到(R)-methyl-4-(1-(3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoyl)-1,2,5-triazepane-5-carbonyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  三氮庚烷衍生物作为DPP-IV抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  一系列三唑烷衍生物，例如（R）-3-氨基-1-（1,2,5-三氮杂-1-基）-4-（2,4,5-三氟苯基）丁-1-酮（7，13a – p）和（R）-3-氨基-1-（1,2,5-三氮杂-5-基）-4-（2,4,5-三氟苯基）丁-1-酮（17a – e）合成并评估其抑制二肽基肽酶IV（DPP-IV）酶的能力。发现具有酸部分的化合物是DPP-IV的有效抑制剂，而没有抑制CYP 3A4。其中，化合物13p（（R）-4- [1-乙酰-2- {3-氨基-4-（2,4,5-三氟苯基）丁酰基-1,2,5-三氮杂-5-羰基}苯甲酸酸]）表现出良好的体外 活性而不抑制CYP。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2009.08.001