3,5-二氢-4H-吡嗪并[4,5-b]吲哚-4-酮 | 22814-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3,5-二氢-4H-吡嗪并[4,5-b]吲哚-4-酮
• 英文名称: 3,5-dihydro-4H-pyridazino[4,5-b]indol-4-one
• 英文别名: 3,5-dihydro-pyridazino[4,5-b]indol-4-one；3,5-dihydropyridazino[4,5-b]indol-4-one
• CAS: 22814-13-7
• 化学式: C₁₀H₇N₃O
• mdl: MFCD01692755
• 分子量: 185.185
• InChiKey: PPZLFMXDTOJEPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  326-328 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1))
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二氢-4H-吡嗪并[4,5-b]吲哚-4-酮 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2'-(4-oxo-3H-pyridazino[4,5-b]indole-3,5(4H)-diyl)di(acetohydrazide)
  参考文献：
  名称：

  发现基于酰肼的哒嗪并[4,5-b]吲哚支架作为用于乳腺癌治疗的新型磷酸肌醇3激酶（PI3K）抑制剂

  摘要：

  本文中，哒嗪并[4,5- b ]吲哚的单烷基化和二烷基化反应是在K 2 CO 3 /丙酮或KOH/存在下，用包括戊基溴、烯丙基溴、苄基溴和氯乙酸乙酯在内的一组烷基化剂实现的。二甲基亚砜。单酯和二酯10和11的肼解得到目标酰肼12和13 ，它们对 MCF-7 细胞系表现出有前景的、有效的和显着的细胞毒活性，与标准药物 5-FU (IC 50 6.98 μm) 分别。对最活跃的化合物12进行 RT-PCR 分析，以确定其通过上调促凋亡基因和抑制抗凋亡基因和 PI3K/AKT/mTOR 基因的作用模式。研究结果与计算机研究中阐述的拟议机制一致。此外，体内分析通过延长 EAC 小鼠的生存参数和抑制腹水参数显示出其有效的抗癌活性。

  DOI：

  10.1039/d0ra02798g
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-2-羧酸肼 反应 9.17h， 生成 3,5-二氢-4H-吡嗪并[4,5-b]吲哚-4-酮
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2-羧酸酰肼的合成与反应

  摘要：

   制备吲哚-2-羧酸酰肼，并使其在酸性介质中与芳族醛反应，以高收率得到相应的衍生物。通过与乙酰氯回流，将hydr环环化为吲哚[2，3- d ]哒嗪衍生物。吲哚碳酰肼被转化为2-三唑基吲哚，这是几种吲哚衍生物的起始原料。还制备了许多新的吲哚衍生物并进行了结构确认。

  DOI：

  10.1007/s007060170091

文献信息

• Gueven, Alaeattin; Jones, R. Alan, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 9, p. 2411 - 2428
  作者：Gueven, Alaeattin、Jones, R. Alan

  DOI：——

  日期：——
• Ring Transformation of Fused Pyridazines. VI. Construction of 3-(2-Pyridyl)indole Skeleton by Means of N-N Bond Cleavage Reaction of Fused Pyridazines with Ynamines
  作者：Ken-ichi Iwamoto、Etsuo Oishi、Tomonobu Sano、Ayako Tsuchiya、Yumiko Suzuki、Takeo Higashino、Akira Miyashita

  DOI：10.3987/com-97-7847

  日期：——

  We established a new N-N bond cleavage reaction of pyridazino[4,5-b]indoles with ynamines to form 3-(2-pyridyl)indoles. The latter are easily converted to 3-(2-piperidyl)indoles, which are key intermediates for the synthesis of indole alkaloids.
• A Simple Preparation of 4-Oxo-3,4-dihydro-5<i>H</i>-pyridazino[4,5-<i>b</i>]indoles
  作者：A. Monge、I. Aldana、I. Lezamiz、E. Fernández-Alvarez

  DOI：10.1055/s-1984-30765

  日期：——
• MONGE, A.;ALDANA, I.;LEZAMIZ, I.;FERNANDEZ-ALVAREZ, F., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 2, 160-161
  作者：MONGE, A.、ALDANA, I.、LEZAMIZ, I.、FERNANDEZ-ALVAREZ, F.

  DOI：——

  日期：——
• MONGE-VEGA A.; ALDANA I.; FERNANDEZ-ALVAREZ E., EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER., 1978, 13, NO 6, 573-575
  作者：MONGE-VEGA A.、 ALDANA I.、 FERNANDEZ-ALVAREZ E.

  DOI：——

  日期：——