(2S,3R)-2-Bromo-3-hydroxybutanoic acid | 70702-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R)-2-Bromo-3-hydroxybutanoic acid
• 英文别名: (2S,3R)-2-bromo-3-hydroxybutyric acid；2(S)-bromo-3(R)-hydroxybutanoic acid；(2S,3R) 2-bromo-3-hydroxybutyric acid
• CAS: 70702-03-3
• 化学式: C₄H₇BrO₃
• 分子量: 183.002
• InChiKey: LCHQHZMPERBYFH-GBXIJSLDSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.818±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-Bromo-3-hydroxybutanoic acid 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以12.6 g的产率得到2(S)-bromobutane-1,3(R)-diol
  参考文献：
  名称：

  通过动态化学对DNA进行功能化。

  摘要：

  动态组合化学（DCC）是一种有吸引力的方法，可以在热力学控制下通过可逆反应从简单的构建基块中高效生成分子库。在这里，我们专注于用无环二醇接头对DNA寡核苷酸进行化学修饰，并证明它们对脱氧核糖核酸功能化的潜力以及可逆地相互转换构件的库的产生。衍生自D-苏氨酸的亚磷酰胺结构单元的合成以带有受保护的氨基或硫醇基团的两个变体形式提供。通过自动固相合成将苏氨酸构建基成功地掺入13mer寡核苷酸中。含氨基的亚磷酰胺与互补的单链DNA模板一起使用，这些模板会影响带有一组醛修饰的核碱基的混合物中的Watson-Crick碱基配对平衡。获得了所有可能的碱基对错配的很大一部分，而对于由含互补胞嘧啶的DNA模板化的鸟嘌呤醛，发现了最高的选择性（超过80％）。错配发生率升高的原因可以是：作为线性脱氧核糖类似物的线性苏氨酸构筑物产生的骨架可塑性提高。对于含互补胞嘧啶的DNA模板化的鸟嘌呤醛，具有最高的选择性（超过8

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.203
• 作为产物：
  描述：

  L-苏氨酸 在 potassium bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 以70.7%的产率得到(2S,3R)-2-Bromo-3-hydroxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  (1'R,3S,4S)-3-[1'-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)乙基]-4-(环丙基羰基氧基)azetidin-2-one的合成

  摘要：

  新型碳青霉烯前体 1e 是由 L-苏氨酸、环丙基甲基酮和二苯甲基胺（用于引入氮杂环丁酮 N-保护基团）合成的。将两种独立制备的结构单元 (2R,3R)-2,3-环氧丁酸钠作为与 NaBr (2b) 和 N-(二苯甲基) 氨基甲基环丙基酮 (4e) 的混合盐 - 偶联得到 (2R,3R)-N -(二苯甲基)-N-(2-环丙基-2-氧乙基)-2,3-环氧丁酰胺(Be)。该关键中间体在 0 摄氏度的 THF 中对 LiHMDS 处理产生区域和立体选择性 C3-C4 环闭合，得到 (1'R,3S,4S)-4-环丙基羰基-1-二苯基甲基-3-(1-羟乙基) azetidin-2-one (13e)。13e 的 N-脱保护通过光化学溴化和随后的水解进行。由此产生的 (1'R,3S, 4S)-4-(环丙基羰基)-3-(1-羟乙基)氮杂环丁烷-2-one (23e) 在 Baeyer-Villiger 氧

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600235

文献信息

• Stereospecific synthesis of chiral precursors of thienamycin from L-Threonine
  作者：Masao Shiozaki、Noboru Ishida、Tetsuo Hiraoka、Hiroshi Maruyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91132-9

  日期：1984.1

  L-Threonine was transformed, stereospecifically, to a versatile β-lactam (5a) in 3 steps. This β-lactam was further converted to a key intermediate (25) for the synthesis of thienamycin and its biologically active analogues. Furthermore, the compound 5a was changed to iodides (18 and 23), cyanides (19 and 24), chloromethylketone (26) and aldehydes (30 and 31) which appear to have a latent potential

  3个步骤将L-苏氨酸立体定向转化为通用的β-内酰胺（5a）。将该β-内酰胺进一步转化为合成噻菌霉素及其生物活性类似物的关键中间体（25）。此外，化合物5a变为碘化物（18和23），氰化物（19和24），氯甲基酮（26）和醛（30和31），它们似乎具有潜在的潜力，可以作为碳青霉烯类化合物的合成前体。
• Enantioselective Epoxidation of Nonconjugated <i>cis</i>-Olefins by Chiral Dioxirane
  作者：Christopher P. Burke、Yian Shi

  DOI：10.1021/ol901724v

  日期：2009.11.19

  A variety of nonconjugated cis-olefins has been enantioselectively epoxidized with chiral ketones 2, and up to 92% ee has been obtained. The two prochiral faces of an olefin are likely stereodifferentiated by the relative hydrophobicity of the olefin substituents and/or allylic oxygen functionality.

  多种非共轭顺式烯烃已与手性酮2对映选择性环氧化，获得了高达 92% 的 ee。烯烃的两个前手性面可能因烯烃取代基和/或烯丙基氧官能团的相对疏水性而立体分化。
• Preparation of azetidinones via N-protected oxirancecarboxamide
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04740595A1

  公开（公告）日：1988-04-26

  A multistep process is disclosed for preparing azetidinone intermediates used in the making penems and carbapenems wherein intermediates containing ##STR1## R' is independently hydrogen or 1, 2 or 3 of lower alkyl or lower alkoxy, preferably hydrogen, wherein R" is methyl, ethyl, a phenyl or alkyl, preferably ethyl, as a readily removable nitrogen protecting group are made.

  披露了一种用于制备在制造青霉烯和碳青霉烯时使用的氮杂环丁烷中间体的多步骤过程，其中间体包含##STR1## R'独立地是氢或1个、2个或3个低级烷基或低级烷氧基，最好是氢，其中R"是甲基、乙基、苯基或烷基，最好是乙基，作为一种易于移除的氮保护基团。
• Novel azetidinones for carbapenems and fragmentation in the allylamine precursor analogue
  作者：Natalya K. Selezneva、Zuleykha R. Valiullina、Lidiya S. Khasanova、Fanuza A. Gimalova、Raisa Z. Biglova、Mansur S. Miftakhov

  DOI：10.1016/j.mencom.2018.03.005

  日期：2018.3

  (2R,3R)-N-(3-Methoxy-2,3-dioxopropyl)-N-(4-methoxy-phenyl)-2,3-epoxybutanamide on treatment with strong bases (LDA, LHMDS) gives 3-[(1R)-1-hydroxyethyl]azetidin-2-one derivative, while the N-(3-methoxy-2-methylidene-3-oxo-propyl) analogue undergoes fragmentation.

  （2R，3R）-N-（3-甲氧基-2,3-二氧丙基）-N-（4-甲氧基-苯基）-2,3-环氧丁酰胺经强碱（LDA，LHMDS）处理后得到3-[（ 1R）-1-羟乙基]氮杂环丁烷-2-酮衍生物，而N-（3-甲氧基-2-亚甲基-3-氧代丙基）类似物经历断裂。
• Investigation of the stereochemistry of the dehydration of the diketide, (3R)-3-hydroxybutyrate to crotonate, in the first chain extension cycle on the aspyrone polyketide synthase in intact cells of Aspergillus melleus
  作者：Adam Jacobs、James Staunton

  DOI：10.1039/c39950000863

  日期：——

  When samples of the diketide, (3R)-3-hydroxybutyrate, labelled stereospecifically with deuterium at C-2 in the Re and Si positions, are administered to Aspergillus melleus, and the resulting aspyrone examined by 2H NMR, the (2R-)-[2-2H1]-enantiomer gives a much higher level of incorporation at the expected position which is consistent with a syn elimination mechanism.

  当将标记有氘的二肽（3R)-3-羟基丁酸，特定于立体的在C-2位于Re和Si位置的样品施加到黑曲霉（Aspergillus melleus）时，结果产生的阿斯皮龙通过2H NMR检查，（2R-)-[2-2H1]-对映体在预期位置的结合水平明显更高，这与一种协同消除机制是一致的。