(2S,3R)-2-chloro-3-hydroxybutanoic acid | 849704-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R)-2-chloro-3-hydroxybutanoic acid
• CAS: 849704-22-9
• 化学式: C₄H₇ClO₃
• 分子量: 138.551
• InChiKey: QTQIANGQRHQQJU-GBXIJSLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-chloro-3-hydroxybutanoic acid 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到(2SR,3SR)-3-methyl-oxirane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种连续制备(2R ,3R)-2,3-环氧丁酸的方法

  摘要：

  本发明公开了一种连续制备(2R,3R)‑2,3‑环氧丁酸的方法，本方法通过将L‑苏氨酸溶液和亚硝酸钠溶液加入微反应器中进行反应，制得(2S,3R)‑2‑氯‑3‑羟基丁酸，然后再将(2S,3R)‑2‑氯‑3‑羟基丁酸通过过渡槽引入至反应釜中进行环合反应，且本发明通过采用多个反应釜溢流方式进行连续环合反应，制得(2R,3R)‑2,3‑环氧丁酸钠盐，酸化后采用有机溶剂进行萃取制得(2R,3R)‑2,3‑环氧丁酸成品，本方法采用微反应器与釜式连续组合的方式合成(2R,3R)‑2,3‑环氧丁酸，具有效率高、成本低、操作简单、安全可控的优点。

  公开号：

  CN110105310A
• 作为产物：
  描述：

  L-threonine 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 5.0h， 生成 (2S,3R)-2-chloro-3-hydroxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新的合成L（+）和D（-）-毒蕈碱

  摘要：

  通过γ，δ-不饱和苄基醚的高度立体选择性碘环化作用，分别从D-和L-苏氨酸分8步制备了L（+）-muscarine及其对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96784-5

文献信息

• Preparation of Sephadex Derivatives with Optically Active Groups and Column-chromatographic Application to the Resolution of Some Cobalt(III) Complexes
  作者：Miho Fujita、Masanobu Sakano、Yuzo Yoshikawa、Hideo Yamatera

  DOI：10.1246/bcsj.54.3211

  日期：1981.10

  cation-exchangers were newly prepared as Sephadex derivatives derived from L-alanine, L-valine, L-aspartic acid, and L-threonine. They were applied to the column-chromatographic resolution of some cobalt(III) complexes, partial resolution being attained.

  光学活性阳离子交换剂被新制备为衍生自 L-丙氨酸、L-缬氨酸、L-天冬氨酸和 L-苏氨酸的 Sephadex 衍生物。它们被应用于某些钴 (III) 配合物的柱色谱分离，实现了部分分离。
• [EN] METHODS FOR INHIBITING RAS<br/>[FR] PROCÉDÉS D'INHIBITION DE RAS
  申请人：REVOLUTION MEDICINES INC

  公开号：WO2022251292A1

  公开（公告）日：2022-12-01

  The disclosure features methods for inhibiting RAS proteins. The disclosure also contains methods for the treatment of cancer.

  该披露涉及抑制RAS蛋白的方法。该披露还包含治疗癌症的方法。
• [EN] RAS INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] INHIBITEURS DE RAS POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：REVOLUTION MEDICINES INC

  公开号：WO2022235870A1

  公开（公告）日：2022-11-10

  The invention features macrocyclic compounds, and pharmaceutical compositions and protein complexes thereof, capable of inhibiting Ras proteins, and their uses in the treatment of cancers.

  该发明涉及一种大环化合物，以及其药物组合物和蛋白质复合物，能够抑制Ras蛋白，并在癌症治疗中使用。
• [EN] COVALENT RAS INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE RAS COVALENTS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：REVOLUTION MEDICINES INC

  公开号：WO2022235866A1

  公开（公告）日：2022-11-10

  The disclosure features compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, alone and in combination with other therapeutic agents, pharmaceutical compositions, and protein conjugates thereof, capable of modulating biological processes including Ras, and their uses in the treatment of cancers.

  该披露涉及的化合物或其药物可接受的盐，单独或与其他治疗剂，药物组合物和蛋白质共轭物结合使用，能够调节生物过程，包括Ras，并用于治疗癌症。
• Reaction of caesium 4-chlorophenate and chlorohydrins from threonines: synthesis of clofibrate analogues
  作者：Maria Grazia Perrone、Ernesto Santandrea、Leonardo Di Nunno、Antonio Scilimati、Vincenzo Tortorella、Francesco Capitelli、Valerio Bertolasi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.01.006

  日期：2005.2

  Clofibrate is a well-known peroxisome prolifierator-activated receptor-alpha (PPARalpha) agonist, used in the treatment of hyperlipaemias and atherosclerosis and to prevent heart failure. Herein, the preparation of the four enantiomerically pure stereoisomers of ethyl 2-(4-chlorophenoxy)-3-hydroxybutanoate as clofibrate analogues is described. Biological evaluation of these new compounds was performed by a transactivation assay in a transiently transfected monkey kidney fibroblast cell line. All four diastereomers were inactive even at 300 muM, where clofibrate showed an evident activity, suggesting that the designed clofibrate molecular structural modifications in the analogues caused the loss of peroxisome proliferator-activated receptor-alpha (PPARalpha) activity. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

表征谱图