3-(2,4,5-三氟苯基)-1-丙烯 | 680993-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2,4,5-三氟苯基)-1-丙烯
• 英文名称: 1-allyl-2,4,5-trifluorobenzene
• 英文别名: 3-(2,4,5-trifluorophenyl)-1-propene；1,2,4-trifluoro-5-prop-2-enylbenzene
• CAS: 680993-47-9
• 化学式: C₉H₇F₃
• 分子量: 172.15
• InChiKey: QLCMQJLKFJPPIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4,5-三氟苯基)-1-丙烯 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 palladium on carbon 、 氢气 、 双氧水 、 苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 Boc-(R)-3-氨基-4-(2,4,5-三氟苯基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  西格列汀磷酸一水合物的实用不对称合成。

  摘要：

  光学纯的西他列汀磷酸一水合物是通过手性半缩醛作为主要中间体，从（E）-4-（2,4,5-三氟苯基）but-2-enal和N-boc-保护的羟胺。手性半缩醛片段是由有机催化剂催化的氮杂-迈克尔/半缩醛串联反应构建的，并详细研究了布朗斯台德酸的酸度对氮杂-迈克尔/半缩醛的串联反应的影响。

  DOI：

  10.3390/molecules23061440
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三氟溴苯 、 3-溴丙烯 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到3-(2,4,5-三氟苯基)-1-丙烯
  参考文献：
  名称：

  Ni催化氮丙啶羧化生成β-氨基酸

  摘要：

  公开了N-取代氮丙啶与CO 2在大气压下的Ni催化还原羧化。该协议的特点是条件温和、实验简便、以及精致的化学和区域选择性模式，从而开启了获取 β-氨基酸的新催化蓝图，β-氨基酸是具有相当大潜力的肽模拟物的重要组成部分。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c01916

文献信息

• [EN] NEW EFFICIENT PROCESS FOR THE PREPARATION OF SITAGLIPTIN.<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ EFFICACE POUR LA PRÉPARATION DE SITAGLIPTINE
  申请人：FIS FABBRICA ITALIANA SINTETICI SPA

  公开号：WO2019158285A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  Object of the present invention is an efficient process for the preparation of the active pharmaceutical ingredient Sitagliptine and the 2,4,5-trifluorophenylacetic acid (TFAA) and salt thereof, which is a key intermediate for the synthesis of Sitagliptine. (I)

  本发明的目标是一种高效的方法，用于制备活性药物成分西他列汀和2,4,5-三氟苯乙酸（TFAA）及其盐，后者是西他列汀合成的关键中间体。(I)
• [EN] EFFICIENT PROCESS FOR THE PREPARATION OF SITAGLIPTIN THROUGH A VERY EFFECTIVE PREPARATION OF THE INTERMEDIATE 2,4,5-TRIFLUOROPHENYLACETIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ EFFICACE POUR LA PRÉPARATION DE SITAGLIPTINE PAR UNE PRÉPARATION TRÈS EFFICACE DE L'ACIDE 2,4,5-TRIFLUOROPHÉNYLACÉTIQUE INTERMÉDIAIRE
  申请人：FIS FABBRICA ITALIANA SINTETICI SPA

  公开号：WO2019007578A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  Object of the present invention is an efficient process for the preparation of the active pharmaceutical ingredient Sitagliptine and the 2,4,5-trifluorophenylacetic acid (TFAA) and salt thereof, which is a key intermediate for the synthesis of Sitagliptine.

  本发明的对象是一种高效的制备活性药物成分西他列汀和2,4,5-三氟苯乙酸（TFAA）及其盐的过程，该过程是合成西他列汀的关键中间体。
• Concise synthesis of valuable chiral N -Boc- β -benzyl- β -amino acid via construction of chiral N -Boc-3-benzyl-5-oxoisoxazolidine through cross-metathesis/conjugate addition/oxidation
  作者：Hong-Tao Jiang、Hao-Ling Gao、Cheng-Sheng Ge

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.10.005

  日期：2017.2

  Abstract Valuable chiral N-Boc-β-benzyl-β-amino acid was concisely synthesized via construction of chiral N-Boc-3-benzyl-5-oxoisoxazolidine through cross-metathesis/conjugate addition/oxidation. All of the starting materials for the synthesis of chiral N-Boc-β-benzyl-β-amino acid are cheap, and two-step short procedure make it easy for the rapid construction of various chiral β-arylmethyl-β-amino acids

  摘要通过交叉复分解/共轭加成/氧化构建手性N-Boc-3-苄基-5-氧代异恶唑烷，简明地合成了有价值的手性N-Boc-β-苄基-β-氨基酸。用于合成手性N-Boc-β-苄基-β-氨基酸的所有起始原料都是廉价的，并且两步短过程使得容易快速构建各种手性β-芳基甲基-β-氨基酸和重要药物，如磷酸西他列汀。
• Carbon Isotope Labeling Strategy for β-Amino Acid Derivatives via Carbonylation of Azanickellacycles
  作者：Anne K. Ravn、Maria B. T. Vilstrup、Peter Noerby、Dennis U. Nielsen、Kim Daasbjerg、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jacs.9b05934

  日期：2019.7.31

  complexes. Upon subjection to a range of C-, N-, O-, and S-nucleophiles, 13C-labeled β-amino acids and derivatives thereof, as well as β-amino ketones, could be rapidly accessed. The methodology proved highly adaptable for the synthesis of the anti-diabetic drug, sitagliptin, with a single carbon isotope label.

  已经通过 Ni(0) 与氮丙啶的氧化加成制备了一系列 4 元氮杂金属环。化学计量的 13C 标记的一氧化碳可以通过 Ni-C 键插入有效地结合，以生成空气稳定且可分离的环状 Ni-酰基配合物。在经历一系列 C-、N-、O- 和 S-亲核试剂后，可以快速获得 13C 标记的 β-氨基酸及其衍生物以及 β-氨基酮。事实证明，该方法非常适用于合成具有单碳同位素标记的抗糖尿病药物西格列汀。
• Photochemical single-step synthesis of β-amino acid derivatives from alkenes and (hetero)arenes
  作者：Guangying Tan、Mowpriya Das、Hyeyun Keum、Peter Bellotti、Constantin Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1038/s41557-022-01008-w

  日期：2022.10

  energy-transfer enabled highly regioselective intermolecular aminocarboxylation reaction for the single-step installation of both amine and ester functionalities into alkenes or (hetero)arenes. A bifunctional oxime oxalate ester was developed to simultaneously generate C-centred ester and N-centred iminyl radicals. This mild method features a remarkably broad substrate scope (up to 140 examples) and excellent tolerance

  β-氨基酸经常被发现是许多生物活性分子、药物和天然产物中的重要成分。特别是，由于它们提高了代谢稳定性，它们被广泛用于构建生物活性肽和肽模拟物。尽管建立了许多用于制备 β-氨基酸衍生物的方法，但这些方法中的大多数都需要金属介导的预功能化底物的多步操作。在这里，我们公开了一种无金属、能量转移的高区域选择性分子间氨基羧化反应，用于将胺和酯官能团单步安装到烯烃或（杂）芳烃中。开发了一种双功能肟草酸酯以同时产生以 C 为中心的酯和以 N 为中心的亚氨基自由基。