(R)-tert-butyl (1-cyano-3-(2,4,5-trifluorophenyl)propan-2-yl)carbamate | 1246960-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-tert-butyl (1-cyano-3-(2,4,5-trifluorophenyl)propan-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl (R)-1-cyano-[3-(2,4,5-trifluorophenyl)propan-2-yl]carbamate；(R)-t-butyl 1-cyano-3-(2,4,5-trifluorophenyl)propane-2-ylcarbamate；tert-butyl N-[(2R)-1-cyano-3-(2,4,5-trifluorophenyl)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 1246960-23-5
• 化学式: C₁₅H₁₇F₃N₂O₂
• 分子量: 314.307
• InChiKey: LHDXMKNOIONMCP-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  430.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl (1-cyano-3-(2,4,5-trifluorophenyl)propan-2-yl)carbamate 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到Boc-(R)-3-氨基-4-(2,4,5-三氟苯基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  （的简明对映选择性合成- [R）-selegiline，（小号）-benzphetamine和正式合成（- [R ）手性通过酰亚胺烯醇化物的电叠氮化-sitagliptin

  摘要：

  简明和（的高产对映选择性合成- [R）-selegiline，抗帕金森氏药，（小号）-benzphetamine，抗肥胖剂，以及（小号）-sitagliptin，抗糖尿病药物已经描述从市售起始可用的原料采用Evans手性酰亚胺烯酸酯的亲电子叠氮化作为关键的手性诱导步骤，该步骤以非对映选择性高的方式进行（> 99％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.11.014
• 作为产物：
  描述：

  (R)-tert-butyl (1-hydroxy-3-(2,4,5-trifluorophenyl)propan-2-yl)carbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-tert-butyl (1-cyano-3-(2,4,5-trifluorophenyl)propan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  （的简明对映选择性合成- [R）-selegiline，（小号）-benzphetamine和正式合成（- [R ）手性通过酰亚胺烯醇化物的电叠氮化-sitagliptin

  摘要：

  简明和（的高产对映选择性合成- [R）-selegiline，抗帕金森氏药，（小号）-benzphetamine，抗肥胖剂，以及（小号）-sitagliptin，抗糖尿病药物已经描述从市售起始可用的原料采用Evans手性酰亚胺烯酸酯的亲电子叠氮化作为关键的手性诱导步骤，该步骤以非对映选择性高的方式进行（> 99％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.11.014

文献信息

• 一种西他列汀的中间体及其合成方法
  申请人：铜仁学院

  公开号：CN106748888B

  公开（公告）日：2018-08-21

  本发明提供了一种西他列汀的中间体及其合成方法，中间体为式(1)化合物，其包括：式(3)化合物与含氰基盐反应，得到式(2)化合物，再用碱水解式(2)化合物。这种合成方法，反应路线短，反应试剂较为便宜，避免了使用传统工艺中的昂贵试剂，能够有效降低生产成本，缩短合成时间，适合工业化生产。通过上述合成方法所制得的西他列汀的中间体，收率大，纯度高，有利于高品质的西他列汀的制备。
• METHOD FOR PREPARING DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV INHIBITOR AND INTERMEDIATE
  申请人：Kwak Woo Young

  公开号：US20120016125A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  The present invention relates to an improved method for preparing dipeptidyl peptidase-IV inhibitor and intermediate. The present invention is able to reduce preparation costs by using low cost reagents on reaction and is able to be used in mass production by improving yield.

  本发明涉及一种改进的制备二肽基肽酶-IV抑制剂和中间体的方法。本发明能够通过在反应中使用低成本试剂来降低制备成本，并且通过提高产率能够用于大规模生产。
• IMPROVED METHOD FOR PREPARING DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV INHIBITOR AND INTERMEDIATE
  申请人：Dong-A Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2415753A2

  公开（公告）日：2012-02-08

  The present invention relates to an improved method for preparing dipeptidyl peptidase-IV inhibitor and intermediate. The present invention is able to reduce preparation costs by using low cost reagents on reaction and is able to be used in mass production by improving yield.

  本发明涉及一种改进的二肽基肽酶-IV 抑制剂和中间体的制备方法。本发明通过在反应中使用低成本试剂，能够降低制备成本，并通过提高产量，能够用于大规模生产。
• Improved method for preparing dipeptidyl peptidase-IV inhibitor and intermediate
  申请人：Dong-A Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2669265A2

  公开（公告）日：2013-12-04

  The present invention relates to an improved method for preparing dipeptidyl peptidase-IV inhibitor which is able to reduce preparations costs by using low cost reagents in the reaction steps and is able to be used in mass production by improving yield.

  本发明涉及一种制备二肽基肽酶-IV 抑制剂的改进方法，该方法通过在反应步骤中使用低成本试剂来降低制备成本，并通过提高产量来用于大规模生产。
• US9249109B2
  申请人：——

  公开号：US9249109B2

  公开（公告）日：2016-02-02