[(2S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl] methanesulfonate | 1380298-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: [(2S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl] methanesulfonate
• CAS: 1380298-39-4
• 化学式: C₁₆H₃₅NO₆SSi
• 分子量: 397.609
• InChiKey: KXGKOHUXVXYDLN-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl] methanesulfonate 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基氟化铵 、 异丙基溴化镁 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Boc-(R)-3-氨基-4-(2,4,5-三氟苯基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  INTERMEDIATES OF SITAGLIPTIN AND PREPARATION PROCESS THEREOF

  摘要：

  揭示了西他列汀的中间体、其制备过程以及利用这些中间体合成西他列汀的方法。西他列汀是通过使用手性氨基化合物作为原料合成的，无需通过手性不对称催化氢化建立手性中心，并且避免了高压氢化反应。

  公开号：

  US20130281695A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-O-(tert-butyldimethylsilyl)-L-homoserine 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 [(2S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  INTERMEDIATES OF SITAGLIPTIN AND PREPARATION PROCESS THEREOF

  摘要：

  揭示了西他列汀的中间体、其制备过程以及利用这些中间体合成西他列汀的方法。西他列汀是通过使用手性氨基化合物作为原料合成的，无需通过手性不对称催化氢化建立手性中心，并且避免了高压氢化反应。

  公开号：

  US20130281695A1

文献信息

• Efficient synthesis of sitagliptin phosphate, a novel DPP-IV inhibitor, via a chiral aziridine intermediate
  作者：Xianhua Pan、Xiaojun Li、Qingling Lu、Wansheng Yu、Weijin Li、Qunhui Zhang、Fei Deng、Feng Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.136

  日期：2013.12

  Sitagliptin phosphate, a novel DPP-IV inhibitor of T2DM, has been synthesized via 12 linear steps, in an overall yield of 26%. The key step is the coupling reaction of 2,4,5-trifluorophenylmagnesium bromide with a chiral aziridine derivative, which was prepared from L-homo-serine by simple steps. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• INTERMEDIATES OF SITAGLIPTIN AND PREPARATION PROCESS THEREOF
  申请人：Zhejiang Hisoar Pharmaceutical Co., Ltd

  公开号：EP2647624B1

  公开（公告）日：2016-10-12