(2-氨基-6-氧代-1,6-二氢-嘧啶-5-基)-乙酸 | 85301-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: (2-氨基-6-氧代-1,6-二氢-嘧啶-5-基)-乙酸
• 英文名称: isocytosin-5-ylacetic acid
• 英文别名: (2-Amino-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-5-yl)acetic acid；2-(2-amino-6-oxo-1H-pyrimidin-5-yl)acetic acid
• CAS: 85301-38-8
• 化学式: C₆H₇N₃O₃
• mdl: MFCD09996811
• 分子量: 169.14
• InChiKey: NVRQNLJDHWJQLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氨基-6-氧代-1,6-二氢-嘧啶-5-基)-乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Ethyl 2-(2-Amino-4-oxo-3,4-dihydro-5-pyrimidinyl) Acetate
  参考文献：
  名称：

  Substituted ω-(4-oxo-3,4-dihydro-5-pyrimidinyl) alkanoic acids, their derivatives and analogues

  摘要：

  将胍与二乙基2-甲酰基丁二酸酯（XI）、二乙基2-氰基丁二酸酯（XII）、二乙基2-氰基庚二酸酯（XIII）、乙基6,6-二氰基己酸酯（XIV）或二乙基6,6-二氰基十一酸酯（XV）缩合，然后水解生成的酯，得到相应的取代的ω-（2-氨基-5-嘧啶基）脂肪酸（II、V、VI、IX和X）。类似地，酯XIII与脲或硫脲缩合后，得到酸VII和VIII。酸II转化为其乙酰和丁酰酯（III和IV）。所制备的化合物在实验性肿瘤小鼠中未显示出显着的抗肿瘤效果。

  DOI：

  10.1135/cccc19830292
• 作为产物：
  描述：

  甲酰基琥珀酸二甲酯 在 sodium hydroxide 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2-氨基-6-氧代-1,6-二氢-嘧啶-5-基)-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Substituted ω-(4-oxo-3,4-dihydro-5-pyrimidinyl) alkanoic acids, their derivatives and analogues

  摘要：

  将胍与二乙基2-甲酰基丁二酸酯（XI）、二乙基2-氰基丁二酸酯（XII）、二乙基2-氰基庚二酸酯（XIII）、乙基6,6-二氰基己酸酯（XIV）或二乙基6,6-二氰基十一酸酯（XV）缩合，然后水解生成的酯，得到相应的取代的ω-（2-氨基-5-嘧啶基）脂肪酸（II、V、VI、IX和X）。类似地，酯XIII与脲或硫脲缩合后，得到酸VII和VIII。酸II转化为其乙酰和丁酰酯（III和IV）。所制备的化合物在实验性肿瘤小鼠中未显示出显着的抗肿瘤效果。

  DOI：

  10.1135/cccc19830292

文献信息

• Peptide nucleic acids
  申请人：ISIS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06451968B1

  公开（公告）日：2002-09-17

  Novel peptide nucleic acids and novel linked peptide nucleic acids, form triple stranded structures with nucleic acids. The peptide nucleic acids include ligands such as naturally occurring nucleobases attached to a peptide backbone through a suitable linker. Other nucleobases including C-pyrimidines and iso-pyrimidines can be used as the ligands in Hoogsteen strands to increase binding affinity. Two peptide nucleic acid strands are joined together with a linker to form a bis-peptide nucleic acid. The individual strands of the peptide nucleic acids in the bis compounds can be orientated either parallel or antiparallel to each other.

  新型肽核酸和新型连接的肽核酸与核酸形成三股结构。肽核酸包括配体，例如通过适当的连接剂连接到肽骨架上的天然存在的核碱基。其他核碱基包括C-嘧啶和异嘧啶可以用作胡金氏链中的配体，以增加结合亲和力。两条肽核酸链通过连接剂连接在一起形成双肽核酸。双肽核酸中肽核酸的各个链可以平行或反平行定向。
• Linked peptide nucleic acids
  申请人：ISIS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06441130B1

  公开（公告）日：2002-08-27

  Novel peptide nucleic acids and novel linked peptide nucleic acids, form triple stranded structures with nucleic acids. The peptide nucleic acids include ligands such as naturally occurring nucleobases attached to the peptide backbone through a suitable linker. Other nucleobases including C-pyrimidines and iso-pyrimidines can be used as the ligands in Hoogsteen strands to increase binding affinity. Two peptide nucleic acid strands are joined together with a linker to form a bis-peptide nucleic acid. The individual strands of the peptide nucleic acids in the bis compounds can be oriented either parallel or antiparallel to each other.

  新型肽核酸和新型连接的肽核酸与核酸形成三股结构。肽核酸包括配体，例如通过适当的连接剂连接到肽骨架上的天然存在的核碱基。其他核碱基，包括C-嘧啶和异嘧啶，可以用作胡格斯块链中的配体，以增加结合亲和力。两条肽核酸链通过连接剂连接在一起形成双肽核酸。双化合物中肽核酸的单条链可以平行或反平行定向。
• Peptide nucleic acids having antibacterial activity
  申请人：Nielsen Peter E.

  公开号：US06734161B1

  公开（公告）日：2004-05-11

  Methods of and compositions for killing or inhibiting the growth of a bacteria are disclosed. The methods comprise the use of peptide nucleic acids that are targeted to mRNA and/or rRNA. In certain embodiments, methods include the use of one or more separate antibiotics.

  揭示了用于杀灭或抑制细菌生长的方法和组合物。这些方法包括使用靶向mRNA和/或rRNA的肽核酸。在某些实施方式中，方法包括使用一个或多个单独的抗生素。
• Antibacterial and antibiotic methods using peptide nucleic acids and pharmaceutical compositions therefor
  申请人：Nielsen Peter E.

  公开号：US06300318B1

  公开（公告）日：2001-10-09

  Methods of and compositions for killing or inhibiting the growth of a bacteria are disclosed. The methods comprise the use of peptide nucleic acid that is targeted to mRNA and/or rRNA. In certain embodiments, methods include the use of one or more separate antibiotics.

  揭示了用于杀灭或抑制细菌生长的方法和组合物。这些方法包括使用靶向于mRNA和/或rRNA的肽核酸。在某些实施方式中，方法包括使用一个或多个单独的抗生素。
• A Fmoc/Boc pseudoisocytosine monomer for peptide nucleic acid synthesis
  作者：Filip Wojciechowski、Robert HE Hudson

  DOI：10.1139/v08-144

  日期：2008.11.1

  The synthesis of N-[2-(fluorenylmethoxycarbonyl)aminoethyl]-N-[(2-N-(tert-butoxycarbonyl)isocytosin-5-yl)acetyl]glycine peptide nucleic acid monomer is described. The N-tert-butoxycarbonyl protected monomer is compatible with commercially available monomers designed for the Fmoc-oligomerization strategy and is deprotected under mild acidolysis conditions.Key words: PNA, polyamide, pseudoisocytosine, J-base, triplex.

  描述了 N-[2-(芴甲氧羰基)氨基乙基]-N-[(2-N-(叔丁氧羰基)异胞嘧啶-5-基)乙酰基]甘氨酸肽核酸单体的合成。这种受 N-叔丁氧羰基保护的单体与市场上专为 Fmoc-异构化策略设计的单体兼容，并可在温和的酸解条件下进行脱保护：PNA、聚酰胺、假异胞嘧啶、J-碱、三聚体。