(2-氨基-6-氧代-7H-嘌呤-3-基)乙酸酯 | 72553-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: (2-氨基-6-氧代-7H-嘌呤-3-基)乙酸酯
• 英文名称: N³-acetoxyguanine
• 英文别名: Acetic acid, 2-amino-6,9-dihydro-6-oxo-3H-purin-3-yl ester；(2-amino-6-oxo-7H-purin-3-yl) acetate
• CAS: 72553-23-2
• 化学式: C₇H₇N₅O₃
• 分子量: 209.164
• InChiKey: NLHBBFAETXJASX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氨基-6-氧代-7H-嘌呤-3-基)乙酸酯 在 alkali 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 尿酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 1-naphthylhydroxylamine with calf thymus deoxyribonucleic acid. Isolation and synthesis of N-(guanin-C8-yl)-1-naphthylamine.

  摘要：

  1-萘胺的一种可能的活化形式--N-羟基-1-萘胺与脱氧核糖核酸（DNA）中鸟嘌呤的 C8 位发生反应。用核酸酶和酸水解修饰过的 DNA 后，N-（鸟嘌呤-C8-基）-1-萘胺成为修饰过的碱基。鸟嘌呤的 C8 位似乎是活化的致突变致癌芳香胺攻击 DNA 的常见部位。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2730
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6H-嘌呤-6-酮3-氧化物 、 乙酸酐 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2-氨基-6-氧代-7H-嘌呤-3-基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Deoxyribonucleic acid modification by mutagenic 3-amino-1-methyl-5H-pyrido(4,3-b)indole: The chemical events.

  摘要：

  3-氨基-1-甲基-5H-吡啶并[4，3-b]吲哚（Trp-P-2）是从 L-色氨酸的热解产物中分离出来的一种诱变剂/致癌物质。研究人员合成了 Trp-P-2 的活性代谢物--3-羟基氨基-1-甲基-5H-吡啶并[4，3-b]吲哚（N-OH-Trp-P-2），并研究了 N-OH-Trp-P-2 与脱氧核糖核酸的化学反应。通过与合成样品的对比，阐明了与 Trp-P-2 共价结合的核酸碱基的结构为 3-(C8-鸟嘌呤基)氨基-1-甲基-5H-吡啶并[4, 3-b] 吲哚（Gua-Trp-P-2）。确定了 Trp-P-2 致癌的最初化学事件。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4300

文献信息

• Modification of DNA with potent mutacarcinogenic 2-amino-6-methyldipyrido[1,2-a:3',2'-d]imidazole isolated from a glutamic acid pyrolysate: structure of the modified nucleic acid base and initial chemical event caused by the mutagen
  作者：Yuichi Hashimoto、Koichi Shudo、Toshihiko Okamoto

  DOI：10.1021/ja00390a040

  日期：1982.12