Ethyl 2-(2-Amino-4-oxo-3,4-dihydro-5-pyrimidinyl) Acetate | 85301-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: Ethyl 2-(2-Amino-4-oxo-3,4-dihydro-5-pyrimidinyl) Acetate
• 英文别名: ethyl isocytosin-5-ylacetate；Ethyl 2-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-5-yl)acetate；ethyl 2-(2-amino-6-oxo-1H-pyrimidin-5-yl)acetate
• CAS: 85301-39-9
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₃
• 分子量: 197.194
• InChiKey: VANGCDAKWDTBHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-(2-Amino-4-oxo-3,4-dihydro-5-pyrimidinyl) Acetate 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 n-Butyl 2-(2-Amino-4-oxo-3,4-dihydro-5-pyrimidinyl) Acetate
  参考文献：
  名称：

  Substituted ω-(4-oxo-3,4-dihydro-5-pyrimidinyl) alkanoic acids, their derivatives and analogues

  摘要：

  将胍与二乙基2-甲酰基丁二酸酯（XI）、二乙基2-氰基丁二酸酯（XII）、二乙基2-氰基庚二酸酯（XIII）、乙基6,6-二氰基己酸酯（XIV）或二乙基6,6-二氰基十一酸酯（XV）缩合，然后水解生成的酯，得到相应的取代的ω-（2-氨基-5-嘧啶基）脂肪酸（II、V、VI、IX和X）。类似地，酯XIII与脲或硫脲缩合后，得到酸VII和VIII。酸II转化为其乙酰和丁酰酯（III和IV）。所制备的化合物在实验性肿瘤小鼠中未显示出显着的抗肿瘤效果。

  DOI：

  10.1135/cccc19830292
• 作为产物：
  描述：

  ethyl isocytosin-5-ylacetate hydrochloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 以4.2 mg的产率得到Ethyl 2-(2-Amino-4-oxo-3,4-dihydro-5-pyrimidinyl) Acetate
  参考文献：
  名称：

  A Fmoc/Boc pseudoisocytosine monomer for peptide nucleic acid synthesis

  摘要：

  描述了 N-[2-(芴甲氧羰基)氨基乙基]-N-[(2-N-(叔丁氧羰基)异胞嘧啶-5-基)乙酰基]甘氨酸肽核酸单体的合成。这种受 N-叔丁氧羰基保护的单体与市场上专为 Fmoc-异构化策略设计的单体兼容，并可在温和的酸解条件下进行脱保护：PNA、聚酰胺、假异胞嘧啶、J-碱、三聚体。

  DOI：

  10.1139/v08-144

文献信息

• BERAN, M.;CERNY, A.;KREPELKA, J.;VACHEK, J., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1983, 48, N 1, 292-298
  作者：BERAN, M.、CERNY, A.、KREPELKA, J.、VACHEK, J.

  DOI：——

  日期：——