2-溴-4'-甲氧基联苯 | 74447-76-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-4'-甲氧基联苯
• 英文名称: 2-bromo-4'-methoxy-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2-bromo-4'-methoxybiphenyl；2-bromo-4′-methoxy-1,1′-biphenyl；2‐bromo‐4’‐methoxy‐1,1’‐biphenyl；1-bromo-2-(4-methoxyphenyl)benzene
• CAS: 74447-76-0
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO
• 分子量: 263.134
• InChiKey: VGIXLAHEQRRSOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4'-甲氧基联苯 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到(4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Poly-orthophenylenes: Synthesis by suzuki coupling and solid state helical structures

  摘要：

  The preparation of ortha-polyphenylene oligomers, having 3-9 rings, using a rational Suzuki coupling strategy, has been achieved, and a helical structure determined for a number of these products by X-ray crystallography. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02003-6
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴苯 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 甲基三辛基氯化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.58h， 生成 2-溴-4'-甲氧基联苯
  参考文献：
  名称：

  用于 Suzuki-Miyaura 反应的易于获得的 2-(2-Bromophenyl)-4,4,5,5-Tetramethyl-[1,3,2]Dioxaborolane

  摘要：

  开发了一种简单直接的方法，用于从 1,2-二溴苯制备标题化合物。该化合物与取代的溴芳基化合物的 Suzuki-Miyaura 反应顺利进行，以中等至优异的产率得到 2-溴联苯衍生物。该方案的优点是取代溴芳基化合物直接用于与标题化合物偶联，而不是将每种溴芳基化合物转化为相应的芳基金属，然后与 2-碘溴苯反应。

  DOI：

  10.1002/jccs.200700118

文献信息

• Rapid Formation of Fluoren-9-ones via Palladium-Catalyzed External Carbon Monoxide-Free Carbonylation
  作者：Hideyuki Konishi、Suguru Futamata、Xi Wang、Kei Manabe

  DOI：10.1002/adsc.201800155

  日期：2018.5.2

  carbonylation reaction for the synthesis of fluoren‐9‐ones from 2‐halogenated biphenyls using phenyl formate as a carbon monoxide surrogate was achieved. The combined use of cesium carbonate and o‐anisic acid resulted in a remarkable rate enhancement, where the reaction was complete within 3 min in some cases. Mechanistic studies indicated that the turnover‐limiting step of the reaction was the C−H bond‐cleaving

  在甲酸苯酯作为一氧化碳替代物的条件下，实现了钯催化的羰基化反应，由2-卤代联苯合成氟-9-酮。碳酸铯和邻茴香酸的组合使用可显着提高速率，在某些情况下，反应可在3分钟内完成。机理研究表明，取决于所用的底物，反应的周转限制步骤是CH键裂解步骤或氧化加成步骤。
• Sterically congested quinone methides in photodehydration reactions of 4-hydroxybiphenyl derivatives and investigation of their antiproliferative activity
  作者：Nikola Basarić、Nikola Cindro、Damir Bobinac、Kata Mlinarić-Majerski、Lidija Uzelac、Marijeta Kralj、Peter Wan

  DOI：10.1039/c1pp05182b

  日期：2011.12

  In aqueous media, photochemical excitation (S1) of hydroxyadamantyl, diphenylhydroxymethyl, and hydroxypropyl derivatives of 4-phenylphenol 5–9 leads to solvent-assisted deprotonation of the phenol OH, and protonation of the benzyl alcohol coupled with dehydration, that delivers quinone methides (QMs) 14–18. The QMs react with CH3OH converting them in high quantum yields to the photosolvolysis products

  在水性介质中，羟基金刚烷基，二苯基羟甲基和羟丙基衍生物的光化学激发（S 1）4-苯酚 5–9导致苯酚OH的溶剂辅助去质子化，以及与脱水结合的苯甲醇的质子化，从而产生醌甲基化物（QM）14–18。质量管理体系用CH反应3 OH将它们转换在高量子产率的产品photosolvolysis（整体Φ〜0.1-0.5）。QMs的特征在于在CH 3 CN–中的激光闪光光解作用高氧2和TFE。在TFE中，两性离子QM 15的寿命为250 ns，而对位QM 16和17的寿命分别为500μs和1.1 s。向母体QM结构（具有金刚烷基部分）引入空间位阻，或通过两个苯环进一步稳定，会导致QM寿命的延长和与亲核试剂反应的选择性。在一种人类癌细胞系上进行了光化学生成的QM 15-17的抗增殖活性的体外研究。用7孵育的细胞辐照与未辐照的细胞相比，其显示出增强的抗增殖活性，这与该活性归因于QM 16的形成有关。
• Selective palladium-catalysed arylation of 2,6-dibromopyridine using N-heterocyclic carbene ligands
  作者：D. Prajapati、C. Schulzke、M. K. Kindermann、A. R. Kapdi

  DOI：10.1039/c5ra10561g

  日期：——

  A selective palladium-catalysed arylation of 2,6-dibromopyridine has been developed by employing N-heterocyclic carbene ligands. Selective mono-arylation was performed in water/acetonitrile solvent system at ambient temperature with catalyst loading of 0.1 mol%. This reaction was also found to proceed smoothly in water although at a slightly elevated temperature of 80 °C. 2,6-Disubstituted and diversely

  通过使用N-杂环卡宾配体已经开发了钯的2,6-二溴吡啶的选择性芳基化。选择性单芳基化反应是在水/乙腈溶剂体系中于室温下以0.1 mol％的催化剂负载量进行的。尽管在稍高的80℃温度下，也发现该反应在水中能顺利进行。还以高收率获得了2，6-二取代的和被不同取代的2，6-吡啶，这对于有机和药物化学家将是重要的。
• Carbonylative Suzuki–Miyaura couplings of sterically hindered aryl halides: synthesis of 2-aroylbenzoate derivatives
  作者：Aya Ismael、Troels Skrydstrup、Annette Bayer

  DOI：10.1039/d0ob00044b

  日期：——

  diversely substituted 2-aroylbenzoate esters featuring a new protocol for the carbonylative coupling of aryl bromides with boronic acids and a new strategy to favour carbonylative over non-carbonylative reactions. Two different synthetic pathways - (i) the alkoxycarbonylation of 2-bromo benzophenones and (ii) the carbonylative Suzuki-Miyaura coupling of 2-bromobenzoate esters - were evaluated. The latter approach

  我们已经开发出一种羰基化方法，用于合成不同取代的2-芳基苯甲酸酯，其特征是芳基溴化物与硼酸进行羰基化偶联的新方案，以及采用羰基化而非非羰基化反应的新策略。评估了两种不同的合成途径-（i）2-溴二苯甲酮的烷氧基羰基化和（ii）2-溴苯甲酸酯的羰基化Suzuki-Miyaura偶联-。后一种方法提供了更宽的基材耐受性，因此是首选途径。我们观察到2-取代的芳基溴化物是具有挑战性的羰基化化学底物，有利于非羰基化途径。但是，我们发现，缓慢添加硼酸可以改善羰基化的Suzuki-Miyaura偶联，
• Highly Efficient Route to Fused Polycyclic Aromatics via Palladium-Catalyzed Aryne Annulation by Aryl Halides
  作者：Zhijian Liu、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0619534

  日期：2007.1.1

  Polycyclic aromatic and heteroaromatic hydrocarbons have been synthesized in high yield by two different processes involving the Pd-catalyzed annulation of arynes. The first process involves a Pd-catalyzed annulation of arynes by 2-halobiaryls and related vinylic halides. The second process utilizes a Pd-catalyzed double annulation of arynes by simple aryl halides. Both processes appear to involve

  多环芳族和杂芳族烃已通过涉及钯催化的芳烃环化的两种不同方法以高收率合成。第一个过程涉及2-卤代联芳基和相关的乙烯基卤化物的钯催化芳烃的环化反应。第二种方法是通过简单的芳基卤化物利用Pd催化的芳烃双环。两种方法似乎都涉及两个反应性很强的底物，芳烃和有机钯物质的催化，逐步偶联，以产生优异的交叉偶联产物收率。