1-(4-ethoxy-2-methyl-1,1-dioxido-2H-benzo[e][1,2]thiazin-3-yl)ethanone | 98204-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-(4-ethoxy-2-methyl-1,1-dioxido-2H-benzo[e][1,2]thiazin-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-ethoxy-2-methyl-1,1-dioxo-1λ6,2-benzothiazin-3-yl)ethanone
• CAS: 98204-46-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄S
• 分子量: 281.332
• InChiKey: PRYWRQSQZLDLRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-ethoxy-2-methyl-1,1-dioxido-2H-benzo[e][1,2]thiazin-3-yl)ethanone 在 哌啶 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-N-(2,6-difluorophenyl)-2-(((1-(4-ethoxy-2-methyl-1,1-dioxido-2H-benzo[e][1,2]thiazin-3-yl)ethylidene)amino)oxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型1,2-苯并噻嗪1,1-二氧化物-3-乙酮肟N-芳基乙酰胺醚衍生物的合成作为有效的抗炎药和单核细胞向巨噬细胞转化的抑制剂

  摘要：

  从糖精1的钠盐开始，按一系列步骤合成了一系列新颖的1,2-苯并噻嗪1,1-二氧化物-3-乙酮肟N-芳基乙酰胺醚衍生物7a – h和9a – h。评价了最终化合物7a – h和9a – h的抗炎活性及其抑制单核细胞向巨噬细胞转化的能力。化合物7e，9b，9e和9h在微摩尔浓度下显示出令人印象深刻的抗炎活性（TNF-α，IL-8和MCP-1），被发现比阳性对照（吡罗昔康）更好。化合物9e和化合物9h均显着抑制PMA诱导的MMP-9明胶酶活性。化合物9e和9h也极大地抑制了PMA诱导的单核细胞向巨噬细胞的转化，这是形成动脉粥样硬化的必要步骤。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.12.053
• 作为产物：
  描述：

  2-丙酮基-1,1-二氧代-1,2-苯并噻唑-3-酮 在 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 1-(4-ethoxy-2-methyl-1,1-dioxido-2H-benzo[e][1,2]thiazin-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型1,2-苯并噻嗪1,1-二氧化物-3-乙酮肟N-芳基乙酰胺醚衍生物的合成作为有效的抗炎药和单核细胞向巨噬细胞转化的抑制剂

  摘要：

  从糖精1的钠盐开始，按一系列步骤合成了一系列新颖的1,2-苯并噻嗪1,1-二氧化物-3-乙酮肟N-芳基乙酰胺醚衍生物7a – h和9a – h。评价了最终化合物7a – h和9a – h的抗炎活性及其抑制单核细胞向巨噬细胞转化的能力。化合物7e，9b，9e和9h在微摩尔浓度下显示出令人印象深刻的抗炎活性（TNF-α，IL-8和MCP-1），被发现比阳性对照（吡罗昔康）更好。化合物9e和化合物9h均显着抑制PMA诱导的MMP-9明胶酶活性。化合物9e和9h也极大地抑制了PMA诱导的单核细胞向巨噬细胞的转化，这是形成动脉粥样硬化的必要步骤。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.12.053