2-氧代-3-甲基丁腈 | 42867-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氧代-3-甲基丁腈
• 英文名称: isobutyryl cyanide
• 英文别名: 3-methyl-2-oxo-butyronitrile；2-methylpropanoyl cyanide
• CAS: 42867-39-0
• 化学式: C₅H₇NO
• 分子量: 97.1167
• InChiKey: GZTZLYWUGFZVSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-3-甲基丁腈 在 盐酸 作用下， 生成 2-氧代-3-甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Craig, Journal of the American Chemical Society, 1934, vol. 56, p. 2009

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰化银 、 异丁酰氯 生成 2-氧代-3-甲基丁腈
  参考文献：
  名称：

  Moritz, Journal of the Chemical Society, 1881, vol. 39, p. 16

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of Hyperforin
  作者：Chi P. Ting、Thomas J. Maimone

  DOI：10.1021/jacs.5b06939

  日期：2015.8.26

  total synthesis of the polycyclic polyprenylated acylphloroglucinol (PPAP) natural product hyperforin from 2-methylcyclopent-2-en-1-one is reported. This route was enabled by a diketene annulation reaction and an oxidative ring expansion strategy designed to complement the presumed biosynthesis of this complex meroterpene. The described work enables the preparation of a highly substituted bicyclo[3.3

  报道了从 2-methylcyclopent-2-en-1-one 合成多环聚异戊二烯化酰基间苯三酚 (PPAP) 天然产物金丝桃素的 10 步全合成。该路线是通过双烯酮环化反应和氧化扩环策略实现的，旨在补充这种复杂的萜类化合物的假定生物合成。所描述的工作仅通过六个步骤就可以制备高度取代的双环 [3.3.1] 壬烷-1,3,5-三酮基序，因此可作为构建易于合成、高度多样化的 PPAPs 的平台，可在每个位置进行修改.
• Lewis Acid–Lewis Base-Catalysed Enantioselective Addition of α-Ketonitriles to Aldehydes
  作者：Stina Lundgren、Erica Wingstrand、Christina Moberg

  DOI：10.1002/adsc.200600365

  日期：2007.2.5

  Additions of structurally diverse α-ketonitriles to aromatic and aliphatic prochiral aldehydes yielding highly enantioenriched acylated cyanohydrins were achieved using a combination of a titanium salen dimer and an achiral or chiral Lewis base. In most cases high yields and high enantioselectivities were observed. The ee was moderate in the initial part of the reaction but increased over time. This

  使用钛塞伦二聚体和非手性或手性路易斯碱的组合，可向芳香族和脂肪族手性醛中添加结构多样的α-乙腈，从而获得高度对映体富集的酰化氰醇。在大多数情况下，观察到高产率和高对映选择性。该EE是在反应的初始部分适度增加，但随着时间的推移。在添加路易斯碱之前，通过在-40℃下在存在或不存在醛和酮腈的情况下，将钛络合物保持在该温度下，可以避免这种情况，并获得更高的ee值。13 C标记实验支持了由叔胺在酮的羰基碳原子上的亲核攻击引发的机理。
• Enantioselective Total Synthesis of (+)‐Garsubellin A
  作者：Dongseok Jang、Minchul Choi、Jinglong Chen、Chulbom Lee

  DOI：10.1002/anie.202109193

  日期：2021.10.11

  cyclic molecular architecture, garsubellin A has garnered substantial synthetic interest, but its absolute stereostructure has been undetermined. We report here the first enantioselective total synthesis of (+)-garsubellin A. Our synthesis relies on stereoselective fashioning of a cyclohexanone framework and double conjugate addition of 1,2-ethanedithiol that promotes aldol cyclization to build the bicyclic

  Garsubellin A 是一种能够增强胆碱乙酰转移酶的类萜，人们认为胆碱乙酰转移酶水平的降低在阿尔茨海默病的症状中发挥着重要作用。由于潜在有用的生物活性以及新颖的桥连和稠合环状分子结构，加苏贝林 A 引起了人们的广泛合成兴趣，但其绝对立体结构尚未确定。我们在这里报告了 (+)-garsubellin A 的第一个对映选择性全合成。我们的合成依赖于环己酮框架的立体选择性形成和 1,2-乙二硫醇的双共轭加成，促进羟醛环化以构建双环 [3.3.1] 骨架。十二步无保护基合成路线使得天然 (-)-garsubellin A 及其非天然 (+)-对映体的合成能够用于生物学评价。
• Polycyclic Polyprenylated Acylphloroglucinols: An Emerging Class of Non-Peptide-Based MRSA- and VRE-Active Antibiotics
  作者：Claudia Guttroff、Aslihan Baykal、Huanhuan Wang、Peter Popella、Frank Kraus、Nicole Biber、Sophia Krauss、Friedrich Götz、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/anie.201707069

  日期：2017.12.11

  In the past 20 years, peptide‐based antibiotics, such as vancomycin, teicoplanin, and daptomycin, have often been considered as second‐line antibiotics. However, in recent years, an increasing number of reports on vancomycin resistance in pathogens appeared, which forces researchers to find novel lead structures for potent new antibiotics. Herein, we report the total synthesis of a defined endo‐type B

  在过去的20年中，基于肽的抗生素，例如万古霉素，替考拉宁和达托霉素，通常被认为是二线抗生素。然而，近年来，有关病原体对万古霉素耐药性的报道越来越多，这迫使研究人员为有效的新抗生素寻找新的先导结构。在此，我们报告了一个确定的内切型B PPAP文库的总合成及其对多重耐药金黄色葡萄球菌和各种对万古霉素耐药的肠球菌的抗生素活性。鉴定出了四个结合了高活性和低细胞毒性的新化合物，表明PPAP核心可能成为抗生素研究中一种新的非基于肽的前导结构。
• Synthesis of α-aminoketones via selective reduction of acyl cyanides
  作者：Andreas Pfaltz、Saeed Anwar

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81341-1

  日期：1984.1

  Reduction of acyl cyanides with zinc in acetic acid in the presence of excess acetic anhydride leads to N-acetyl-α-aminoketones in good yields. An efficient three-step synthesis of 5-aminolevulinic acid by this method is described.

  在过量乙酸酐的存在下，在乙酸中用锌还原酰基氰化物，可得到高收率的N-乙酰基-α-氨基酮。描述了通过该方法的5-氨基乙酰丙酸的有效三步合成。