butyryl cyanide | 38576-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: butyryl cyanide
• 英文别名: 2-oxopentanenitrile；2-Oxo-valeriansaeure-nitril；Butyrylcyanid；2-oxo-valeronitrile；Oxo-pentanenitrile；butanoyl cyanide
• CAS: 38576-58-8
• 化学式: C₅H₇NO
• 分子量: 97.1167
• InChiKey: XJITTZAUZHVBLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyryl cyanide 在 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-Oxo-valeriansaeure-thionamid
  参考文献：
  名称：

  Zur Kenntnis des 2-Methyl-2,4-dineopentyl-imidazolin-?3-thions-(5) aus Methyl-neopentylketon

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00902078
• 作为产物：
  描述：

  氰化银 、 丁酰氯 生成 butyryl cyanide
  参考文献：
  名称：

  Moritz, Journal of the Chemical Society, 1881, vol. 39, p. 16

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lewis base-catalyzed three-component Strecker reaction on water. An efficient manifold for the direct α-cyanoamination of ketones and aldehydes
  作者：Fabio Cruz-Acosta、Alicia Santos-Expósito、Pedro de Armas、Fernando García-Tellado

  DOI：10.1039/b914151k

  日期：——

  The first three-component organocatalyzed Strecker reaction operating on water has been developed. The manifold utilizes ketones (aldehydes) as the starting carbonyl component, aniline as the primary amine, acetyl cyanide as the cyanide source and N,N-dimethylcyclohexylamine as the catalyst.

  已经开发了第一个在水上进行操作的三组分有机催化Strecker反应。歧管利用酮（醛）作为起始羰基组分，苯胺作为伯胺，乙酰氰作为氰化物源，N，N-二甲基环己胺为催化剂。
• Lewis Acid–Lewis Base-Catalysed Enantioselective Addition of α-Ketonitriles to Aldehydes
  作者：Stina Lundgren、Erica Wingstrand、Christina Moberg

  DOI：10.1002/adsc.200600365

  日期：2007.2.5

  Additions of structurally diverse α-ketonitriles to aromatic and aliphatic prochiral aldehydes yielding highly enantioenriched acylated cyanohydrins were achieved using a combination of a titanium salen dimer and an achiral or chiral Lewis base. In most cases high yields and high enantioselectivities were observed. The ee was moderate in the initial part of the reaction but increased over time. This

  使用钛塞伦二聚体和非手性或手性路易斯碱的组合，可向芳香族和脂肪族手性醛中添加结构多样的α-乙腈，从而获得高度对映体富集的酰化氰醇。在大多数情况下，观察到高产率和高对映选择性。该EE是在反应的初始部分适度增加，但随着时间的推移。在添加路易斯碱之前，通过在-40℃下在存在或不存在醛和酮腈的情况下，将钛络合物保持在该温度下，可以避免这种情况，并获得更高的ee值。13 C标记实验支持了由叔胺在酮的羰基碳原子上的亲核攻击引发的机理。
• Divergent Palladium‐Catalyzed Tandem Reaction of Cyanomethyl Benzoates with Arylboronic Acids: Synthesis of Oxazoles and Isocoumarins
  作者：Ling Dai、Shuling Yu、Wenzhang Xiong、Zhongyan Chen、Tong Xu、Yinlin Shao、Jiuxi Chen

  DOI：10.1002/adsc.202000125

  日期：2020.4.27

  A palladium‐catalyzed tandem reaction of cyanomethyl benzoates with arylboronic acids has been achieved. Substitution at the 2‐position of cyanomethyl benzoates was found to be crucial for the selective synthesis of oxazoles and isocoumarins. Cyanomethyl benzoates afforded 2,4‐diaryloxazoles as products, while 2‐benzoyl‐substituted cyanomethyl benzoates delivered 3‐benzoyl‐4‐aryl‐isocoumarins selectively

  已实现了氰基甲基苯甲酸酯与芳基硼酸的钯催化串联反应。已发现在氰基甲基苯甲酸酯的2位取代对于选择合成恶唑和异香豆素至关重要。氰基苯甲酸甲酯提供了2,4-二芳基恶唑，而2-苯甲酰基取代的氰基甲基苯甲酸酯则选择性地提供了3-苯甲酰基-4-芳基-异香豆素。此外，讨论了氰基甲基苯甲酸酯与芳基硼酸选择性反应的可能机理。
• Vinylogous urethanes in alkaloid synthesis: formal syntheses of Elaeocarpus alkaloids
  作者：Arthur S. Howard、Graeme C. Gerrans、Clive A. Meerholz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74580-1

  日期：1980.1

  dehydroindolizidine has been prepared from the exocyclic vinylogous urethane via an acylative ring closure. The specific formation of the enolate required for further elaboration to Elaeocarpus alkaloid precursors has been achieved by making use of the vinylogous amide .

  取代的脱氢吲哚并咪唑已经由环外乙烯基氨基甲酸酯通过酰基闭环制备。通过使用乙烯类酰胺，可以实现进一步细化到Elaeocarpus生物碱前体所需的烯醇化物的特定形成。
• Minor Enantiomer Recycling: Metal Catalyst, Organocatalyst and Biocatalyst Working in Concert
  作者：Erica Wingstrand、Anna Laurell、Linda Fransson、Karl Hult、Christina Moberg

  DOI：10.1002/chem.200901338

  日期：2009.11.9

  A minor enantiomer recycling one‐pot procedure employing two reinforcing chiral catalysts has been developed. Continuous regeneration of the achiral starting material is effected via selective enzyme‐catalyzed hydrolysis of the minor product enantiomer from Lewis acid–Lewis base catalyzed addition of acyl cyanides to prochiral aldehydes in a two‐phase solvent system. The process provides O‐acylated

  已开发出一种使用两种增强手性催化剂的较小对映体回收一锅法。非手性原料的连续再生是通过路易斯酸-刘易斯碱在两相溶剂体系中将酰基氰化物加成到手性醛中的次要产物对映异构体的选择性酶催化水解来实现的。该方法提供的O-酰化氰醇接近完美的对映选择性，高于直接法获得的对映选择性，并且收率很高。（S，S）-salen Ti Lewis酸和南极假丝酵母脂肪酶B的组合可提供具有R绝对构型的产物，而相反的对映异构体可从（R，R）-salen Ti复合物和皱纹念珠菌脂肪酶。