2-溴苯甲酰氰 | 88562-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴苯甲酰氰
• 英文名称: 2-bromobenzoyl cyanide
• CAS: 88562-26-9
• 化学式: C₈H₄BrNO
• 分子量: 210.03
• InChiKey: ILFJVILOZNSZQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67 °C
• 沸点：
  280.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.609±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴苯甲酰氰 在 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 水 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 L-脯氨酸 、 sodium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-甲基-3-吲唑甲酸
  参考文献：
  名称：

  1-取代的吲唑-3-羧酸的区域选择性合成

  摘要：

  在本文中，我们研究了由2-卤代苯甲酸合成1-取代的吲唑-3-羧酸。

  DOI：

  10.1002/jhet.1717
• 作为产物：
  描述：

  溴-(2-溴-苯基)-硝基-乙酸酰胺 生成 2-溴苯甲酰氰
  参考文献：
  名称：

  Wislicenus; Fischer,M., Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 2243

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Horner-Wadsworth-Emmons Modification for Ramirez <i>gem-</i>Dibromoolefination of Aldehydes and Ketones Using P(O<i>i</i>-Pr)₃
  作者：Mark Lautens、Yuan-Qing Fang、Olga Lifchits

  DOI：10.1055/s-2008-1032045

  日期：2008.2

  A simple procedure for the use of triisopropylphosphite in the Ramirez olefination is described. This reagent is equally or more reactive than PPh3 toward aldehydes and ketones in the gem-dibromoolefination of aldehydes and ketones. Under the reaction conditions, an α-bromoketone gave a novel tribromomethyl-substituted oxirane product in good yield. The substrate-dependent nature of this reaction suggests that this Horner-Wadsworth-Emmons equivalent of the Ramirez gem-dibromoolefination reaction proceeds through an ionic mechanism.

  介绍了在Ramirez烯化反应中使用三异丙基亚磷酸酯的一个简单程序。在醛和酮的偕二溴烯化反应中，该试剂对醛和酮的反应性等同或高于三苯基膦。在反应条件下，α-溴酮以良好产率生成了一种新型三溴甲基取代的环氧乙烷产物。这一反应的底物依赖性质表明，Ramirez偕二溴烯化反应的Horner-Wadsworth-Emmons等效过程是通过离子机制进行的。
• Proline-catalyzed aldol reactions of acyl cyanides with acetone: an efficient and convenient synthesis of 1,3-diketones
  作者：Zongxuan Shen、Bin Li、Lu Wang、Yawen Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.036

  日期：2005.12

  The aldol-type addition of acetone towards (un)substituted benzoyl, heteroarylcarbonyl or α,β-unsaturated acyl cyanides was efficiently catalyzed by l-proline (30 mol %) to give 2-hydroxy-4-oxo-2-substituted pentanenitriles. Upon the treatment with sodium hydroxide, the adducts transformed to 1,3-diketones in good-to-excellent yield, furnishing an efficient and convenient method for the regioselective

  丙酮对（未）取代的苯甲酰基，杂芳基羰基或α，β-不饱和酰基氰的醛醇型加成被1-脯氨酸（30mol％）有效地催化，得到2-羟基-4-氧代-2-取代的戊腈。用氢氧化钠处理后，加合物以良好至优异的产率转化为1，3-二酮，为1，3-二酮的区域选择性合成提供了一种有效而方便的方法。
• [EN] INHIBITING UBIQUITIN SPECIFIC PEPTIDASE 9X<br/>[FR] INHIBITION DE LA PEPTIDASE 9X SPÉCIFIQUE DE L'UBIQUITINE
  申请人：FORMA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020139916A1

  公开（公告）日：2020-07-02

  The disclosure provides novel chemical compounds useful as inhibitors of ubiquitin specific peptidase 9X (USP9X). USP9X inhibiting compounds are useful in the treatment of disease and disorders associated with modulation of USP9X, such as cancer.

  该披露提供了一种新颖的化合物，可用作泛素特异性蛋白酶9X（USP9X）的抑制剂。抑制USP9X的化合物在治疗与调节USP9X相关的疾病和紊乱，如癌症，方面是有用的。
• Phosphine-Catalyzed Vicinal Acylcyanation of Alkynoates
  作者：Hiroaki Murayama、Kazunori Nagao、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00677

  日期：2016.4.1

  Phosphine organocatalysis enabled vicinal acylcyanation of alkynoates with acyl cyanides to form acrylonitrile derivatives with a tetrasubstituted alkene moiety. The acyl and cyano groups were introduced at the α and β carbon atoms, respectively, of the C–C triple bond in the alkynoates with complete regioselectivity and high anti stereoselectivity. A variety of functional groups in the acyl cyanides

  膦有机催化能够使炔酸酯与酰基氰化物一起进行邻位酰基氰化，以形成具有四取代烯烃部分的丙烯腈衍生物。酰基和氰基分别在炔烃的C–C三键的α和β碳原子处引入，具有完全的区域选择性和高的立体抗选择性。酰基氰化物和炔酸中的多种官能团是可以耐受的。
• Acceptorless and Base-free Dehydrogenation of Cyanohydrin with (η⁶ -Arene)halide(Bidentate Phosphine)ruthenium(II) Complex
  作者：Kicheol Kim、Adhitya Mangala Putra Moeljadi、Hajime Hirao、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1002/adsc.201700786

  日期：2017.10.4

  Ruthenium‐catalyzed dehydrogenation of cyanohydrins under acceptorless and base‐free conditions was demonstrated for the first time in the synthesis of acyl cyanide. As opposed to the thermodynamically preferred elimination of hydrogen cyanide, the dehydrogenation of cyanohydrins could be kinetically controlled with ruthenium (II) bidentate phosphine complexes. The effects of the arene, phosphine ligands

  在酰基氰化物的合成中首次证明了钌在无受体和无碱条件下对氰醇的脱氢作用。与热力学上优选的氰化氢消除相反，氰醇的脱氢可以用钌（II）二齿膦配合物动力学控制。关于催化活性和选择性，研究了芳烃，膦配体和抗衡阴离子的作用。通过用实验观察到的[（alkoxide）Ru]络合物消除β-氢化物可以发生选择性脱氢。