1-(2-bromophenyl)buta-2,3-dien-1-one | 196953-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)buta-2,3-dien-1-one
• 英文别名: 1-(2-bromophenyl)-2,3-butadien-1-one
• CAS: 196953-04-5
• 化学式: C₁₀H₇BrO
• 分子量: 223.069
• InChiKey: FUNGOSASHDEMLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，氮气保护保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)buta-2,3-dien-1-one 在 硫酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.2h， 生成 2-bromo-3′-methyl-1,1′-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  碘引发的Hepta1,2-dien-6-yn-4-ols多米诺反应和布朗斯台德酸促进Hepta1,2,6-trien-4-ols的环化反应导致功能化的苯

  摘要：

  买一送一：通过碘引发的七-1,2-二烯-6-yn-4-多米诺反应，实现了碘基和羰基基团的同时引入以及苯类核心的构建。 ols。此外，七，1,2,6-三烯-4-醇的环化也证明是通向各种取代苯的有效途径。

  DOI：

  10.1002/asia.201201151
• 作为产物：
  描述：

  在 邻苯二甲酸二甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2-bromophenyl)buta-2,3-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的末端烯基酮的环化/二聚，形成CC-键：选择性和机理方面。

  摘要：

  研究了末端烯基酮1到2,4-二取代的呋喃3的钯催化的环化/二聚化的范围。简化和改善的条件几乎只提供了二聚体3，仅伴有痕量的易于分离的单体2。完全抑制了3的异构体，即未共轭的酮4的形成。在这些温和的条件下，除了钯催化的反应对正常官能团的耐受性外，还发现了与已知在钯催化的反应或由其他过渡金属催化的反应中反应的官能团的有趣选择性。因此，可以耐受芳基卤化物，末端炔烃，1，6-烯炔和α-烯丙醇。在后一实例中，实现了两种不同的烯丙基中仅一种的选择性反应。

  DOI：

  10.1021/jo970837l

文献信息

• Monohydrochloride Assisted Synthesis of Functionalized Isoxazoles and Pyrazoles from Allenic Ketones: First Synthesis of (<i>Z</i> )-2-Methyl-7H-benzo[b]pyrazolo[5,1-d][1,5]oxazocines
  作者：Debayan Sarkar、Sushree Ranjan Sahoo

  DOI：10.1002/ejoc.201900008

  日期：2019.3.14

  A straight forward synthesis of substituted isoxazoles and pyrazoles from 1,2‐allenic ketones assisted by hydrochlorides of hydrazine and hydroxylamine is presented. In the process, the propyloxy‐phenyl pyrazoles were transformed to (Z)‐2‐methyl 7H benzo[b]pyrazolo[5,1‐d][1,5]oxazocines which are important and emissive compounds.

  提出了由肼和羟胺盐酸盐辅助的1,2-烯基酮直接合成取代的异恶唑和吡唑的方法。在此过程中，丙氧基苯基吡唑被转化为（Z）-2-甲基7H苯并[b]吡唑并[5,1-d] [1,5]恶唑啉，它们是重要的发光化合物。
• Allenyl Ketones as Versatile Michael Acceptors for the Addition of Chelated Enolates
  作者：Uli Kazmaier、Simon Lucas

  DOI：10.1055/s-2005-923591

  日期：——

  Chelated amino acid ester enolates undergo clean 1,4-addition towards allenyl ketones 9, giving rise to unsaturated δ-keto amino acid esters 12 at low temperature. If the reaction is allowed to warm to room temperature, the enolate intermediates A undergo cyclization towards the corresponding α-pyrones 13.

  螯合氨基酸酯的烯醇盐对烯丙基酮9进行干净的1,4-加成，产生不饱和δ-酮氨基酸酯12，反应在低温下进行。如果反应被允许升温至室温，烯醇盐中间体A将发生环化，生成相应的α-吡喃酮13。
• Cycloisomerization of Conjugated Allenones into Furans under Mild Conditions Catalyzed by Ligandless Au Nanoparticles
  作者：Leandros Zorba、Marios Kidonakis、Iakovos Saridakis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01869

  日期：2019.7.19

  Au nanoparticles supported on TiO2 (1 mol %) catalyze the quantitative cycloisomerization of conjugated allenones into furans under very mild conditions. The reaction rate is accelerated by adding acetic acid (1 equiv), but the acid does not participate in the protodeauration step as in the corresponding Au(III)-catalyzed transformation. The process is purely heterogeneous, allowing thus the recycling

  负载在TiO 2（1 mol％）上的Au纳米颗粒在非常温和的条件下催化共轭异戊烯向呋喃的定量环异构化。通过加入乙酸（1当量）可加快反应速度，但该酸不像相应的Au（III）催化的转化反应那样参与原脱氧步骤。该方法是纯均相的，因此允许在几次运行中有效地回收和再利用催化剂。
• Tunable Synthesis of Functionalized Cyclohexa-1,3-dienes and 2-Aminobenzophenones/Benzoate from the Cascade Reactions of Allenic Ketones/Allenoate with Amines and Enones
  作者：Tian Feng、Miaomiao Tian、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00473

  日期：2018.5.4

  TEMPO-dependent tunable synthesis of functionalized cyclohexa-1,3-dienes and 2-aminobenzophenones/benzoate from the one-pot cascade reactions of allenic ketones/allenoate with amines and enones is presented. Mechanistically, the construction of the entitled six-membered carbocycles involves the in situ generation of an enaminone intermediate via the conjugate addition of allenic ketone with amine followed

  提出了一种基于TEMPO的可调谐合成功能化环己-1,3-二烯和2-氨基二苯甲酮/苯甲酸酯的方法，该反应是由一锅联苯酮酮/烯丙酸酯与胺和烯酮的级联反应完成的。从机理上讲，具有标题的六元碳环的构建涉及通过将烯丙基酮与胺共轭加成，然后与烯酮一起进行的无催化剂和无碱[3 + 3]环环化反应，同时生成烯胺中间体。引入有价值的氨基和羰基。
• Synthesis of 1,2,3-Trisubstituted Indolizines, Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinolines, and Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines from 1,2-Allenyl Ketones
  作者：Xuesen Fan、Yuanyuan Wang、Yan He、Shenghai Guo、Xinying Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201301719

  日期：2014.2

  An efficient synthesis of substituted indolizine and its benzo derivatives, pyrrolo[1,2-a]quinolines and pyrrolo[2,1-a]isoquinolines, by the reaction of allenyl ketones with α-bromo carbonyl compounds and pyridines (quinoline or isoquinoline) under mild conditions without an added oxidant other than molecular oxygen from air was developed. Notably, allenyl ketones with or without a substituent attached

  通过烯基酮与α-溴代羰基化合物和吡啶（喹啉或异喹啉）反应，有效合成取代的吲哚嗪及其苯并衍生物吡咯并[1,2-a]喹啉和吡咯并[2,1-a]异喹啉在温和的条件下，除了来自空气的分子氧之外，没有添加氧化剂。值得注意的是，带有或不带有连接到丙二烯部分内部位置的取代基的丙二烯基酮提供了具有不同取代模式的吲哚嗪衍生物。