2,2'-Dibrombenzil | 51417-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,2'-Dibrombenzil
• 英文别名: 2,2'-dibromobenzil；1,2-bis(2-bromophenyl)ethane-1,2-dione
• CAS: 51417-57-3
• 化学式: C₁₄H₈Br₂O₂
• 分子量: 368.024
• InChiKey: QYBUJGSLRBEAFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-213 °C
• 沸点：
  461.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.729±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-Dibrombenzil 在 磷化氢 、 氢氧化钾 、 氢碘酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 bis(2-bromophenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  杂蒽的前体的合成与应用：2-卤代和2,2'-二卤代二苯基甲烷和次甲基取代的衍生物

  摘要：

  在二苯甲烷系列中，报告了2,2'-二碘二苯甲烷（4g）的合成和改进的2,2'-二溴二苯甲烷（4e）的合成。三苯基甲烷衍生物2-溴-，2-碘-，2,2'-二氯-，2,2'-二溴和2,2'-二碘三苯甲烷（分别为4f，4h，4i，4j和4k）具有准备好了。通过完全不同的方法，获得了作为叔丁基二苯基甲烷的衍生物的1-（2-溴苯基）-和1-（2-氯苯基）-1-苯基-2，2-二甲基丙烷（4m和4l）。给出了在9,10-二氢-9-杂蒽（1，2和3）的合成中新化合物的应用实例）形成相应的有机金属衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)85198-8
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,2'-dibromostilbene 在 potassium osmate(VI) 、 potassium carbonate 、 quinine; 4-chloro benzoate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以10%的产率得到2,2'-Dibrombenzil
  参考文献：
  名称：

  Phosphane ligands with two binding sites of differing hardness for enantioselective Grignard cross coupling

  摘要：

  一系列新型手性膦被呈现出来，其中每个成员都被设计为在过渡金属介导的不对称Grignard交叉偶联反应中作为配体。这些配体的特点是具有含一个或两个氧原子的侧链，它们具备作为进入的Grignard试剂结合位点的能力。研究中改变了许多化合物的结构参数以深入了解反应机理。多数配体在两种交叉偶联反应中进行了测试，分别用于生成3-苯基丁-1-烯和2,2′-二甲基-1,1′-联萘。虽然这两个系统都获得了适度的对映体过量，但无法对其各自的能力进行比较。

  DOI：

  10.1039/p19960001467

文献信息

• Raney Ni–Al alloy-mediated reduction of benzils in water
  作者：Guo-Bin Liu、Hong-Yun Zhao、Lu Dai、Thies Thiemann、Hideki Tashiro、Masashi Tashiro

  DOI：10.3184/030823409x12506792542783

  日期：2009.9

  Raney Ni–AI alloy in a dilute aqueous alkaline solution has been shown to be a powerful reducing agent and is highly effective for the reduction of alkylbenzils and alkoxybenzils to afford the corresponding 1,2-diarylethers at 90°C, in the absence of organic solvents. 4,4′-Dinitrobenzil was transformed selectively to 1,2-bis(4-aminophenyl)-ethane.

  Raney Ni-Al 合金在稀碱性水溶液中已被证明是一种强大的还原剂，并且在不存在有机物的情况下，在 90°C 下可以非常有效地还原烷基苄基和烷氧基苄基以提供相应的 1,2-二芳基醚。溶剂。4,4'-二硝基苄基选择性地转化为 1,2-双（4-氨基苯基）-乙烷。
• NaBrO3/bmim[HSO4]: a versatile system for the selective oxidation of 1,2-diols, α-hydroxyketones, and alcohols
  作者：Jitender M. Khurana、Anshika Lumb、Ankita Chaudhary

  DOI：10.1007/s00706-016-1749-z

  日期：2017.2

  found to be an excellent oxidizing agent in aqueous medium. NaBrO3:bmim[HSO4] oxidized 1,2-diols, α-hydroxyketones, and alcohols to the corresponding carbonyl compounds in excellent yields. This method offers advantages such as low cost reagents, aqueous reaction conditions, moderate temperatures and short reaction times and hence environmentally benign reaction. Moreover, the ionic liquid bmim[HSO4] could

  摘要已发现在水介质中，含bmim [HSO 4 ]的溴酸钠是一种极好的氧化剂。NaBrO 3：bmim [HSO 4 ]以极好的收率将1,2-二醇，α-羟基酮和醇氧化为相应的羰基化合物。该方法具有诸如低成本试剂，水性反应条件，适中的温度和短的反应时间以及因此对环境有益的反应等优点。此外，离子液体bmim [HSO 4 ]可以循环使用至少3次，而不会损失明显的活性。 图形概要
• Copper-catalyzed TEMPO oxidative cleavage of 1,3-diketones and β-keto esters for the synthesis of 1,2-diketones and α-keto esters
  作者：Peng-Jun Zhou、Cheng-Kun Li、Shao-Fang Zhou、Adedamola Shoberu、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1039/c7ob00241f

  日期：——

  A copper-catalyzed efficient and practical method has been developed for the synthesis of 1,2-diketones and α-keto esters. TEMPO was used as a radical initiator and scavenger, oxidizing the cleavage of α-methylene of 1,3-diketones and β-keto esters to form 1,2-diketones and α-keto esters. This method provided a general way for the formation of 1,2-dicarbonyl compounds.

  已经开发出铜催化的有效且实用的方法来合成1,2-二酮和α-酮酯。TEMPO用作自由基引发剂和清除剂，氧化1,3-二酮和β-酮​​酯的α-亚甲基的裂解，形成1,2-二酮和α-酮酯。该方法提供了形成1，2-二羰基化合物的一般方法。
• 一种1,2-二酮衍生物的制备方法
  申请人：江苏强盛功能化学股份有限公司

  公开号：CN105348060B

  公开（公告）日：2018-03-27

  本发明公开了一种制备1,2‑二酮衍生物的方法，将原料1,3‑二酮衍生物与价廉易得的工业品2,2,6,6‑四甲基哌啶氮氧化物在铜催化下反应即得产物1,2‑二酮衍生物。本发明使用1,3‑二酮衍生物为起始物，原料易得、种类很多；利用本发明方法得到的产物类型多样，既可以直接使用、又可以用于其他进一步的反应；此外，反应中试剂用量少，减少了污染，降低了生产成本；并且反应条件温和、反应操作和后处理过程简单，反应时间短、产率高，适合于工业化生产。
• Synthesis and chemistry of enantiomerically pure 10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepines
  作者：Paul Wyatt、Andrew Hudson、Jonathan Charmant、A. Guy Orpen、Hirihattaya Phetmung

  DOI：10.1039/b516606c

  日期：——

  Several chiral thiepines were efficiently constructed using sulfur diimidazole in combination with a variety of bislithiated carbon fragments. The sulfur atom in these thiepines is found to be unusually unreactive compared to diphenylsulfide.

  利用二亚胺硫和多种双锂化的碳片段，高效地构建了几种手性硫杂二螺[4.4]壬烷。在这些化合物中，硫原子相对于二苯基硫而言，表现出异常的低反应性。