1-(4-bromophenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₇BrO₄
• mdl: MFCD00096441
• 分子量: 377.235
• InChiKey: GHQYAKZDBZTTSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(5-(4-bromophenyl)-7-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶衍生物作为微管蛋白聚合抑制剂的设计、合成、生物学评估和计算机研究

  摘要：

  一系列 1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物已被设计并合成为康布他汀 CA-4 类似物。筛选它们的抗癌和微管蛋白聚合抑制活性。三甲氧基苯基 1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物4c显示出显着的抗增殖活性，其中它对 HCT-116 癌细胞系的IC 50 = 0.53 μM。 如果与康布他汀 IC 50  = 1.10 μM相比，它作为微管蛋白聚合抑制剂进一步测试显示 IC 50 = 3.84 μM。进一步的机制研究表明，化合物4c能通过诱导细胞凋亡和将细胞周期阻滞在G 2 /M期而明显抑制HCT-116癌细胞的增殖。此外，对接研究表明，化合物4c与微管蛋白的秋水仙碱结合位点具有良好的拟合度。因此，它被认为是一种值得进一步开发作为微管蛋白聚合抑制剂的抗癌先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105687
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 calcium(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到1-(4-bromophenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下用于Claisen-Schmidt反应的Lewis酸催化剂体系

  摘要：

  建立了Ca（OTf）2与NBu 4 .BF 4的结合，以在纯净条件下用作一锅Claisen-Schmidt冷凝的有效催化剂体系。取代的苯乙酮和苯甲醛在原位偶联，以优异的产率得到它们相应的查耳酮。该方法具有广泛的底物耐受性和温和的操作条件，可以从容易获得的起始原料以中等到高产率生产各种查尔酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152175

文献信息

• Poly-halogenated aza-bodipy dyes with improved solubility as a versatile synthetic platform for the design of photonic materials
  作者：Sylvain David、Guillaume Pilet、Gérard Berginc、Chantal Andraud、Olivier Maury

  DOI：10.1039/d0nj02631j

  日期：——

  The optimization of the solubility in organic solvents of halogenated aza-dipyrromethenes was achieved by substitution of the upper phenyl moieties by branched long alkoxy chains (1f) or by using an OMe–OHex–OMe pattern (1h).

  卤代氮杂二吡咯甲烷类化合物在有机溶剂中的溶解度优化是通过用分支长烷氧基链（1f）替代上部苯基团或使用OMe–OHex–OMe模式（1h）实现的。
• Lewis acid catalyst system for Claisen-Schmidt reaction under solvent free condition
  作者：Chandni G. Halpani、Satyendra Mishra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152175

  日期：2020.7

  function as an efficient catalyst system for one-pot Claisen-Schmidt condensation under neat conditions. Substituted acetophenones and benzaldehydes were coupled in situ to afford their corresponding chalcones in excellent yields. The method, with a broad range of substrate tolerance and mild operational conditions can produce assorted chalcone derivatives in moderate to high yields from easily accessible

  建立了Ca（OTf）2与NBu 4 .BF 4的结合，以在纯净条件下用作一锅Claisen-Schmidt冷凝的有效催化剂体系。取代的苯乙酮和苯甲醛在原位偶联，以优异的产率得到它们相应的查耳酮。该方法具有广泛的底物耐受性和温和的操作条件，可以从容易获得的起始原料以中等到高产率生产各种查尔酮衍生物。
• Synthesis and Anticancer Activity of 3-(Substituted Aroyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1<i>H</i>-pyrrole Derivatives
  作者：Xiao-Ping Zhan、Lan Lan、Shuai Wang、Kai Zhao、Yu-Xuan Xin、Qi Qi、Yao-Lin Wang、Zhen-Min Mao

  DOI：10.1002/cbdv.201600219

  日期：2017.2

  A series of 3-(substituted aroyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-pyrrole derivatives were synthesized and determined for their anticancer activity against eleven cancer cell lines and two normal tissue cell lines using MTT assay. Among the synthesized compounds, compound 3f was the most potent compound against A375, CT-26, HeLa, MGC80-3, NCI-H460 and SGC-7901 cells (IC50 = 8.2 - 31.7 μm); 3g, 3n and

  合成了一系列3-（取代的芳酰基）-4-（3,4,5-三甲氧基苯基）-1H-吡咯衍生物，并使用MTT法测定了它们对十一种癌细胞系和两种正常组织细胞系的抗癌活性。在合成的化合物中，化合物3f是针对A375，CT-26，HeLa，MGC80-3，NCI-H460和SGC-7901细胞的最有效化合物（IC50 = 8.2-31.7μm）；3g，3n和3a分别是对抗CHO（IC50 = 8.2μm），HCT-15（IC50 = 21μm）和MCF-7细胞（IC50 = 18.7μm）最有效的化合物。重要的是，所有目标化合物都没有表现出对正常组织细胞的细胞毒性（IC50> 100μm）。因此，这些具有有效的抗癌活性和低毒性的化合物具有开发新的抗癌化学治疗剂的潜力。
• A New Series of Cytotoxic Pyrazoline Derivatives as Potential Anticancer Agents that Induce Cell Cycle Arrest and Apoptosis
  作者：Hong Wang、Jinhong Zheng、Weijie Xu、Cheng Chen、Duncan Wei、Wenxiu Ni、Ying Pan

  DOI：10.3390/molecules22101635

  日期：——

  A new series of pyrazoline derivatives 1b-12b was designed, synthesized and evaluated for antiproliferative activity against three cancer cell lines (HepG-2, Hela and A549). Additionally, NIH/3T3 cell cytotoxicity were tested and the structure activity relationships (SARs) were also determined. Among these new derivatives, the compounds 3-(4-fluorophenyl)-5-(3,4,5-trimethoxythiophenyl)-4,5-dihydro

  设计，合成并评价了一系列新的吡唑啉衍生物1b-12b对三种癌细胞系（HepG-2，Hela和A549）的抗增殖活性。此外，测试了NIH / 3T3细胞的细胞毒性，并确定了结构活性关系（SAR）。在这些新衍生物中，化合物3-（4-氟苯基）-5-（3,4,5-三甲氧基硫代苯基）-4,5-二氢-1H-吡唑-1-碳硫酰胺（1b）和3-（4-氯苯基） ）-5-（3,4,5-三甲氧基噻吩）-4,5-二氢-1H-吡唑-1-碳硫酰胺（2b）对HepG-2细胞表现出最佳活性，IC50值为6.78μM和16.02μM，分别。他们还显示出对Hela细胞的有效活性。同时，3-（4-氯苯基）-5-（3-溴-4-羟基-5-甲氧基硫苯基）-4，5-二氢-1H-吡唑-1-碳硫酰胺（5b）和3-（4-溴-苯基）-5-（3-溴-4-羟基-5-甲氧基硫代苯基）-4,5-二氢-1H-吡唑与顺铂（IC50 = 29.48μM）相比
• Intramolecular Friedel-Crafts Alkylation of Chalcone Epoxides Using Indium(III) Chloride as an Efficient Catalyst
  作者：Naseem Ahmed、B. Babu、Harendra Kumar

  DOI：10.1055/s-0030-1260091

  日期：2011.8

  chloride catalyzes the ring opening of chalcone epoxides followed by intramolecular Friedel-Crafts alkylation under mild conditions at room temperature to afford highly functionalized 3-aryl-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-ones in excellent yields (81-95%). indium(III) chloride - intramolecular Friedel-Crafts alkylation - chalcones epoxides - epoxide ring opening - 2,3-dihydro-1H-inden-1-ones

  氯化铟（III）催化查尔酮环氧化物的开环，然后在室温下于温和条件下进行分子内Friedel-Crafts烷基化反应，以提供高度官能化的3-芳基-2-羟基-2,3-二氢-1 H-茚满-1-产量高（81-95％）。 氯化铟（III）-分子内Friedel-Crafts烷基化-查尔酮环氧化物-环氧化物开环-2,3-二氢-1 H-茚满-1