rac-N-acetyl-N-(2,8-dimethyl-6,12-dihydro-5,11-ethanodibenzo [b,f][1,5]diazocin-14-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: rac-N-acetyl-N-(2,8-dimethyl-6,12-dihydro-5,11-ethanodibenzo [b,f][1,5]diazocin-14-yl)acetamide
• 英文别名: N-acetyl-N-(5,13-dimethyl-1,9-diazatetracyclo[7.7.2.02,7.010,15]octadeca-2(7),3,5,10(15),11,13-hexaen-17-yl)acetamide
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₂
• 分子量: 363.459
• InChiKey: NOIQSVXNHYCUHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  rac-2,8-dimethyl-6,12-dihydro-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 、 lithium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 rac-2,8-dimethyl-6,12-dihydro-5,11-ethanodibenzo [b,f][1,5]diazocin-14-yl acetate 、 rac-N-acetyl-N-(2,8-dimethyl-6,12-dihydro-5,11-ethanodibenzo [b,f][1,5]diazocin-14-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  化学和立体选择性 NBS 促进叔二胺 α-CH 键的分子间氧化和氮化

  摘要：

  已开发出一种用于活化叔二胺中非苄基 α-C-H 键的新方法。该协议依赖于 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 介导的碳原子在催化量的 Pd(OAc)2 存在下氮原子旁边的氧化，然后与以氧或氮为中心的亲核试剂发生分子间反应。机理研究暗示了一种自由基中间体，它可以进一步氧化成烯烃或非经典碳正离子。因此，在温和条件下可以有效地获得稳定的 α-氧或 α-氮取代的双环叔胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500062

文献信息

• Chemo- and Stereoselective NBS-Promoted Intermolecular Oxygenation and Nitrogenation of α-C-H Bonds of Tertiary Diamines
  作者：Raul Pereira、Elisabeth Otth、Ján Cvengroš

  DOI：10.1002/ejoc.201500062

  日期：2015.3

  A new method for the activation of the non-benzylic α-C–H bonds in tertiary diamines has been developed. The protocol relies on an N-bromosuccinimide (NBS)-mediated oxidation of carbon atoms next to the nitrogen atoms in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)2 followed by an intermolecular reaction with oxygen- or nitrogen-centered nucleophiles. Mechanistic studies hint towards a radical intermediate

  已开发出一种用于活化叔二胺中非苄基 α-C-H 键的新方法。该协议依赖于 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 介导的碳原子在催化量的 Pd(OAc)2 存在下氮原子旁边的氧化，然后与以氧或氮为中心的亲核试剂发生分子间反应。机理研究暗示了一种自由基中间体，它可以进一步氧化成烯烃或非经典碳正离子。因此，在温和条件下可以有效地获得稳定的 α-氧或 α-氮取代的双环叔胺。