3β-acetoxy-17α-benzoyloxyandrost-5-en-7-one | 153261-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-17α-benzoyloxyandrost-5-en-7-one
• 英文别名: Androst-5-en-7-one, 3-(acetyloxy)-17-(benzoyloxy)-, (3I(2),17I+/-)-；[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-3-acetyloxy-10,13-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] benzoate
• CAS: 153261-53-1
• 化学式: C₂₈H₃₄O₅
• 分子量: 450.575
• InChiKey: RUUXMVUZYYEGSV-ACSTWQOUSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-204 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  565.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-17α-benzoyloxyandrost-5-en-7-one 在 盐酸 、 三氯化铝 、 环己酮 、 aluminum isopropoxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.78h， 生成 17α-benzoyloxy-B-homoandrost-4-ene-3,7a-dione
  参考文献：
  名称：

  7a-Keto-B-homotestosterone and 7a-Keto-B-homoepitestosterone

  摘要：

  本文介绍了从3β-乙酰氧基-17β（或α）-苯甲酰氧基雄甾-5-烯-7-酮（I 或 X）合成7α-酮-B-同睾酮(IX)及其17α-异构体XIV的方法。关键反应是在铝氯化物存在下，通过与重氮甲烷反应扩大B环。

  DOI：

  10.1135/cccc19940649
• 作为产物：
  描述：

  androst-5-ene-3β,17α-diyl 3-acetate 17-benzoate 在 叔丁基过氧化氢 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 作用下， 以 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以71%的产率得到3β-acetoxy-17α-benzoyloxyandrost-5-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  Some Reaction Safety Aspects of Ruthenium-Catalyzed Allylic Oxidations of Δ-5-Steroids in the Pilot Plant

  摘要：

  The ruthenium-catalyzed allylic oxidation of Delta-5-steroids with tert-butyl hydroperoxide to the corresponding unsaturated ketones was studied. During the scale-up to the pilot plant level, serious safety problems were detected, and the identified runaway potential of this reaction was studied. By modifying the original oxidation procedure, it was possible to establish this reaction safely in the pilot plant at 17-kg scale. Furthermore, the procedure was applied successfully to several other steroids on the laboratory scale.

  DOI：

  10.1021/op9700587

文献信息

• Synthesis of 17α-Hydroxy Steroids: B-Norepitestosterone
  作者：Alexander Kasal

  DOI：10.1135/cccc19932202

  日期：——

  The key intermediate VI was prepared by two ways: by B ring contraction of an androst-5-ene-3β,17α-diol derivative I and by configurational inversion of the 17β-hydroxy group in a B-norandrost-5-ene-3β,17β-diol derivative XII. B-Norepitestosterone (IX) and its potentional metabolite X were then prepared by standard methodology. Both these compounds appear to be inhibitors of 5α-reductase.

  关键的中间体VI通过两种方法制备：一种是通过一种雄烷-5-烯-3β,17α-二醇衍生物I的B环收缩，另一种是通过B-去甲雄烷-5-烯-3β,17β-二醇衍生物XII的17β-羟基构型反转。然后，使用标准方法制备了B-去甲睾酮（IX）及其潜在代谢物X。这两种化合物似乎都是5α-还原酶的抑制剂。