B-norandrost-5-ene-3β,17α-diyl 3-acetate 17-benzoate | 153261-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: B-norandrost-5-ene-3β,17α-diyl 3-acetate 17-benzoate
• CAS: 153261-54-2
• 化学式: C₂₇H₃₄O₄
• 分子量: 422.565
• InChiKey: RHNUNXNOVUSIRB-SVGKEPBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  B-norandrost-5-ene-3β,17α-diyl 3-acetate 17-benzoate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3β-hydroxy-B-norandrost-5-en-17α-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 17α-Hydroxy Steroids: B-Norepitestosterone

  摘要：

  关键的中间体VI通过两种方法制备：一种是通过一种雄烷-5-烯-3β,17α-二醇衍生物I的B环收缩，另一种是通过B-去甲雄烷-5-烯-3β,17β-二醇衍生物XII的17β-羟基构型反转。然后，使用标准方法制备了B-去甲睾酮（IX）及其潜在代谢物X。这两种化合物似乎都是5α-还原酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1135/cccc19932202
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-17α-benzoyloxy-5-oxo-5,6-secoandrostan-6β-oic acid 在 苯甲酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 B-norandrost-5-ene-3β,17α-diyl 3-acetate 17-benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 17α-Hydroxy Steroids: B-Norepitestosterone

  摘要：

  关键的中间体VI通过两种方法制备：一种是通过一种雄烷-5-烯-3β,17α-二醇衍生物I的B环收缩，另一种是通过B-去甲雄烷-5-烯-3β,17β-二醇衍生物XII的17β-羟基构型反转。然后，使用标准方法制备了B-去甲睾酮（IX）及其潜在代谢物X。这两种化合物似乎都是5α-还原酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1135/cccc19932202