N-苄基环丙烷甲酰胺 | 35665-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基环丙烷甲酰胺
• 英文名称: N-benzylcyclopropanecarboxamide
• CAS: 35665-25-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• mdl: MFCD00001279
• 分子量: 175.23
• InChiKey: WPETWIRCSJXPAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C
• 沸点：
  380.2±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基环丙烷甲酰胺 在 bis(trimethylsilyl)amide yttrium(III) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-苄基(环丙基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  钇配合物的同质双（三甲基甲硅烷基）酰胺催化酰胺的硼氢化还原。

  摘要：

  均一的镧系元素络合物Y [N（TMS）2] 3是一种高效的均相催化剂，可用于将硼化的仲酰胺和叔酰胺还原为相应的胺。发现一系列含有不同官能团如氰基，硝基和乙烯基的酰胺具有良好的耐受性。该转化也已经很好地应用于吲哚和吡哌贝地的合成。详细的同位素标记实验，对照实验和动力学研究为阐明反应机理提供了累积的证据。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04606
• 作为产物：
  描述：

  环丙基腈 、 苄胺 在 cesiumhydroxide monohydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到N-苄基环丙烷甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  CsOH催化腈在水中的氨解反应可干净合成伯至叔羧酰胺

  摘要：

  使用CsOH作为唯一催化剂，并利用其“铯效应”，通过...的氨解反应可实现多种伯，仲和叔羧酰胺的清洁合成。

  DOI：

  10.1039/c6gc01565d

文献信息

• Fe(ClO4)3·H2O-Catalyzed Ritter Reaction: A Convenient Synthesis of Amides from Esters and Nitriles
  作者：Min Ji、Chengliang Feng、Bin Yan、Guibo Yin、Junqing Chen

  DOI：10.1055/s-0037-1610658

  日期：2018.10

  An efficient and inexpensive synthesis of N-substituted amides from the Ritter reaction of nitriles with esters catalyzed by Fe(ClO4)3·H2O is described. Fe(ClO4)3·H2O is an economically efficient catalyst for the Ritter reaction under solvent-free conditions. Reactions of a range of esters (benzyl, sec-alkyl, and tert-butyl esters) with nitriles (primary, secondary, tertiary, and aryl nitriles) were

  描述了通过 Fe(ClO4)3·H2O 催化的腈与酯的 Ritter 反应高效且廉价地合成 N-取代酰胺。Fe(ClO4)3·H2O 是一种在无溶剂条件下进行 Ritter 反应的经济高效的催化剂。进行一系列酯（苄基、仲烷基和叔丁基酯）与腈（伯腈、仲腈、叔腈和芳基腈）的反应，以高产率至极好的产率提供相应的酰胺。
• Ring-Expanding Reaction of Cyclopropyl Amides with Triphenylphosphine and Carbon Tetrahalide
  作者：Yong-Hua Yang、Min Shi

  DOI：10.1021/jo0516988

  日期：2005.10.1

  prepared in situ in the presence of 2 equiv of PPh3 and 1 equiv of CX4, and the ring-expanding products (N-substituted pyrrolidin-2-ones) were obtained in good yields. The reaction mechanism was investigated on the basis of oxygen-18 tracer experiment.

  我们成功地通过在2当量的PPh 3和1当量的CX 4和扩环产物（N-取代的吡咯烷-2-酮）存在下原位制备的相应的酰亚胺基卤化物活化了环丙基酰胺（单活化的环丙烷）。以高收率获得。在氧18示踪实验的基础上研究了反应机理。
• Acyl Fluorides from Carboxylic Acids, Aldehydes, or Alcohols under Oxidative Fluorination
  作者：Yumeng Liang、Zhengyu Zhao、Akihito Taya、Norio Shibata

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04087

  日期：2021.2.5

  We describe a novel reagent system to obtain acyl fluorides directly from three different functional group precursors: carboxylic acids, aldehydes, or alcohols. The transformation is achieved via a combination of trichloroisocyanuric acid and cesium fluoride, which facilitates the synthesis of various acyl fluorides in high yield (up to 99%). It can be applied to the late-stage functionalization of

  我们描述了一种新颖的试剂系统，可直接从三种不同的官能团前体：羧酸，醛或醇中获得酰基氟。通过三氯异氰尿酸和氟化铯的组合可实现转化，这有助于高产率（最高99％）合成各种酰基氟。它可以应用于包含羧酸，醛或醇基团的天然产物和药物分子的后期功能化。
• Synthesis of Aliphatic Carboxamides Mediated by Nickel NN₂ -Pincer Complexes and Adaptation to Carbon-Isotope Labeling
  作者：Karoline T. Neumann、Aske S. Donslund、Thomas L. Andersen、Dennis U. Nielsen、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/chem.201804077

  日期：2018.10.9

  reagents, stoichiometric carbon monoxide and amines is described for the first time, which can be adapted to late‐stage carbon‐isotope labeling. This work expands the scope of the highly established palladium‐promoted version of the reaction, by allowing carbon‐sp3 fragments to take part in the three‐component reaction. Finally, the results obtained show a remarkable effect of the pincer ligand for

  首次介绍了使用NN 2钳形镍配合物，烷基锌试剂，化学计量一氧化碳和胺开发镍介导的氨基羰基化反应的方法，该方法可用于后期碳同位素标记。通过允许碳sp 3片段参与三组分反应，这项工作扩展了高度确立的钯促进反应的范围。最后，获得的结果显示了钳型配体在用胺进行的还原消除步骤中的显着效果，随后进行了13 C NMR光谱研究。
• Carbonylative C−C Bond Activation of Electron-Poor Cyclopropanes: Rhodium-Catalyzed (3+1+2) Cycloadditions of Cyclopropylamides
  作者：Andrew G. Dalling、Takayuki Yamauchi、Niall G. McCreanor、Lydia Cox、John F. Bower

  DOI：10.1002/anie.201811460

  日期：2019.1.2

  Rh‐catalyzed carbonylative C−C bond activation of cyclopropylamides generates configurationally stable rhodacyclopentanones that engage tethered alkenes in (3+1+2) cycloadditions. These studies provide the first examples of multicomponent cycloadditions that proceed through C−C bond activation of “simple” electron poor cyclopropanes.

  环丙基酰胺的Rh催化的羰基C-C键活化生成结构稳定的Rhodacyclopentanones，其与（3 + 1 + 2）环加成中的链状烯烃结合。这些研究提供了多组分环加成反应的第一个例子，该过程通过“简单的”电子贫乏的环丙烷的C-C键活化而进行。

表征谱图