tert-butyl (S)-3-(4-bromophenyl)piperidine-1-carboxylate | 1476776-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (S)-3-(4-bromophenyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-Butyl (3s)-3-(4-bromophenyl)-piperidine-1-carboxylate；tert-butyl (3S)-3-(4-bromophenyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1476776-55-2
• 化学式: C₁₆H₂₂BrNO₂
• 分子量: 340.26
• InChiKey: WRSHWNCUNYWQBB-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃，干燥且密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-3-(4-bromophenyl)piperidine-1-carboxylate 在 8-羟基喹啉 、 甲烷磺酸 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 、 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 尼拉帕尼
  参考文献：
  名称：

  一种尼拉帕尼及其中间体的制备方法以及中 间体化合物

  摘要：

  本发明公开了一种尼拉帕尼的中间体的制备方法，如下式所示，其包含下列步骤：以(S)‑恶唑烷酮与对溴苯乙酸为起始原料，进行酰胺缩合，迈克尔加成，脂和酰胺的还原，磺酰脂的合成，氨化成环，与有机酸成盐的反应，即可。本发明还公开了尼拉帕尼的制备方法及其中间体化合物。本发明的制备方法成本低，原料易得，产率较高，适于工业化生产。

  公开号：

  CN107663190B
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-溴苯甲酰)丙酸 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 磷酸吡哆醛 、 potassium tert-butylate 、 异丙胺 、 sodium hydroxide 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 、 醋酸异丙酯 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 118.24h， 生成 tert-butyl (S)-3-(4-bromophenyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  尼拉帕利布不对称合成的CN交叉偶联和对映选择性生物催化反应的工艺开发

  摘要：

  描述了口服活性聚（ADP-核糖）聚合酶抑制剂尼拉帕利布的合成方法的发展。报道了两条新的不对称路线，它们收敛于吲唑衍生物的高产率，区域选择性，铜催化的N-芳基化，作为后期片段偶联步骤。外消旋醛替代物的新型转氨酶介导的动态动力学拆分提供了3-芳基-哌啶偶联伴侣的对映选择性合成。通过脱保护和盐复分解以分离所需的结晶盐形式，可实现C–N交叉偶联产物向最终API的转化。

  DOI：

  10.1021/op400233z

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF ACTIVIN RECEPTOR-LIKE KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR ALK (« ACTIVIN RECEPTOR-LIKE KINASE »)
  申请人：BLUEPRINT MEDICINES CORP

  公开号：WO2017181117A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  Described herein are compounds that inhibit ALK2 and its mutants, pharmaceutical compositions including such compounds, and methods of using such compounds and compositions.

  本文描述了抑制ALK2及其突变体的化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF NIRAPARIB AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE NIRAPARIB ET INTERMÉDIAIRES DE CELUI-CI
  申请人：TEVA PHARMA

  公开号：WO2019036441A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The present invention relates to novel procedures and novel intermediates useful in the synthesis of Niraparib or any salt thereof.

  本发明涉及用于合成尼拉帕尼布或其任何盐的新型程序和新型中间体。
• 一种尼拉帕尼的手性中间体的制备方法
  申请人：钟桂发

  公开号：CN107311911B

  公开（公告）日：2020-09-08

  本发明公开了一种新型制备尼拉帕尼的手性中间体的合成方法，该方法包括以4‑溴苯乙酸与手性取代恶唑酮为起始原料，进行酰胺缩合，迈克尔加成，水解，还原，分子内成环得到中间体(VII)。本发明的制备方法成本低，原料易得，产率较高，适于工业化生产。
• 一种制备尼拉帕尼对甲苯磺酸盐一水合物的方法
  申请人：南京艾德凯腾生物医药有限责任公司

  公开号：CN106854176A

  公开（公告）日：2017-06-16

  本发明公开了一种化合物2‑[4‑((3S)‑3‑哌啶基)苯基]‑2H‑吲唑‑7‑甲酰胺对甲苯磺酸盐一水合物的制备方法，通过1H‑吲唑‑7‑甲酸甲酯与(S)‑3‑(4‑卤代苯基)哌啶‑1‑甲酸叔丁酯或进行Ulman反应来制备2‑[4‑((3S)‑3‑哌啶基)苯基]‑2H‑吲唑‑7‑甲酸甲酯,后在氨气和对甲苯磺酸的条件下制得2‑[4‑((3S)‑3‑哌啶基)苯基]‑2H‑吲唑‑7‑甲酰胺对甲苯磺酸盐一水合物,本发明的目的在于避免现有方法的不足，缩短了制备路线，提供一条反应温和，易操作且手性纯度较高的2‑[4‑((3S)‑3‑哌啶基)苯基]‑2H‑吲唑‑7‑甲酰胺对甲苯磺酸盐一水合物的制备方法。
• 氘代(S)-2-(4-(哌啶-3-基)苯基)-2H-吲唑-7-甲酰胺
  申请人：康姆芘法思催化剂股份有限公司

  公开号：CN110300587B

  公开（公告）日：2023-07-18

  本申请披露了具有式I结构的氘代化合物:或其药学上可接受的盐、溶剂合物或前药；或其前药的盐；或其水合物或多晶型物；其中Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8、Y9、Y9’、Y10、Y10’、Y11、Y11’、Y12、Y12’和Y13选自氢或氘，其中Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8、Y9、Y9’、Y10、Y10’、Y11、Y11’、Y12、Y12’和Y13中至少一个为氘；且其中每个碳独立且任选地被13C替代。本文还公开了包含式(I)的化合物的药物组合物和该化合物作为酶即聚ADP核糖聚合酶(PARP)的抑制剂治疗患有BRCA‑突变阳性卵巢癌和BRCA‑阳性乳腺癌的患者的用途。