(S)-4-(4-bromophenyl)-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)pentyl methanesulfonate | 1476776-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-(4-bromophenyl)-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)pentyl methanesulfonate
• 英文别名: Carbamic acid,N-[(2S)-2-(4-bromophenyl)-5-[(methylsulfonyl)oxy]pentyl]-, 1,1-dimethylethyl ester；[(4S)-4-(4-bromophenyl)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentyl] methanesulfonate
• CAS: 1476776-66-5
• 化学式: C₁₇H₂₆BrNO₅S
• 分子量: 436.367
• InChiKey: AGOBWZPTRJTKLS-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(4-bromophenyl)-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)pentyl methanesulfonate 在 8-羟基喹啉 、 甲烷磺酸 、 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 邻二甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.66h， 生成 (3S)-3-[4-[7-(氨基羰基)-2H-吲唑-2-基]苯基]哌啶对甲苯磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  尼拉帕利布不对称合成的CN交叉偶联和对映选择性生物催化反应的工艺开发

  摘要：

  描述了口服活性聚（ADP-核糖）聚合酶抑制剂尼拉帕利布的合成方法的发展。报道了两条新的不对称路线，它们收敛于吲唑衍生物的高产率，区域选择性，铜催化的N-芳基化，作为后期片段偶联步骤。外消旋醛替代物的新型转氨酶介导的动态动力学拆分提供了3-芳基-哌啶偶联伴侣的对映选择性合成。通过脱保护和盐复分解以分离所需的结晶盐形式，可实现C–N交叉偶联产物向最终API的转化。

  DOI：

  10.1021/op400233z
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-5-amino-4-(4-bromophenyl)pentan-1-ol 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.05h， 生成 (S)-4-(4-bromophenyl)-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)pentyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  尼拉帕利布不对称合成的CN交叉偶联和对映选择性生物催化反应的工艺开发

  摘要：

  描述了口服活性聚（ADP-核糖）聚合酶抑制剂尼拉帕利布的合成方法的发展。报道了两条新的不对称路线，它们收敛于吲唑衍生物的高产率，区域选择性，铜催化的N-芳基化，作为后期片段偶联步骤。外消旋醛替代物的新型转氨酶介导的动态动力学拆分提供了3-芳基-哌啶偶联伴侣的对映选择性合成。通过脱保护和盐复分解以分离所需的结晶盐形式，可实现C–N交叉偶联产物向最终API的转化。

  DOI：

  10.1021/op400233z

文献信息

• Org. Process Res. Dev. 2014, 18, 215-227
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Biocatalytic Transamination Process
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20170335359A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  A novel process is provided for the efficient preparation of an asymmetric compound of structural formula I: employing dynamic kinetic resolution (DKR). The DKR process involves an enzymatic enantioselective amination reaction catalyzed by transaminases. The process can be used to manufacture key intermediates in the preparation of poly (ADP-ribose) polymerase (PARP) inhibitors which may be useful for the treatment of cancer.
• [EN] BIOCATALYTIC TRANSAMINATION PROCESS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE TRANSAMINATION BIOCATALYTIQUE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014088984A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  A novel process is provided for the efficient preparation of an asymmetric compound of structural formula (I): employing dynamic kinetic resolution (DKR). The DKR process involves an enzymatic enantioselective amination reaction catalyzed by transaminases. The process can be used to manufacture key intermediates in the preparation of poly (ADP-ribose) polymerase (PARP) inhibitors which may be useful for the treatment of cancer.
• BIOCATALYSTS AND METHODS THEREOF
  申请人：[en]TESARO, INC.

  公开号：WO2024044657A1

  公开（公告）日：2024-02-29

  The present disclosure relates to transaminase biocatalysts and methods of using the biocatalysts. The present disclosure also includes methods for preparing amine intermediate compounds useful for manufacturing niraparib. The present disclosure also includes polynucleotides encoding the transaminase biocatalysts and host cells comprising said polynucleotides.