embigenin | 21089-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: embigenin
• 英文别名: 5-hydroxy-7-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]chromen-4-one
• CAS: 21089-34-9
• 化学式: C₂₃H₂₄O₁₀
• 分子量: 460.438
• InChiKey: AMNQXXJPHNXOHG-QJLVSEQISA-N

物化性质

• 熔点：
  236-238 °C
• 沸点：
  691.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.497±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  embigenin 生成 5,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-6-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  HILSENBECK, RICHARD A.;MABRY, TOM J., PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 2181-2185

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  swertisin-5-O-β-D-glucoside 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 embigenin
  参考文献：
  名称：

  龙胆草科XXVIII的化学成分：花生（Enicostemma hyssopifolium）的黄酮类化合物。

  摘要：

  Enicostemma hyssopifolium（Willd。）Verd的整个植物。（龙胆科）在不同的生长阶段被收集并显示含有七个类黄酮：芹菜素（I），Genkwanin（II），异维亭新（III），Swertisin（IV），皂角苷（V），5-O-葡萄糖基维他命（VI）和5-O-葡糖基异维他汀（VII）。先前没有报道过化合物VI和VII。类黄酮的产量随生长期而变化。评价了这些结果的生化和化学分类学意义。

  DOI：

  10.1002/jps.2600690115

文献信息

• New acetylated flavone C -glycosides from Iris lactea
  作者：Andrei K. Whaley、Weaam Ebrahim、Mona El-Neketi、Elena U. Ancheeva、Ferhat Can Özkaya、Nina I. Pryakhina、Nadezhda U. Sipkina、Vladimir G. Luzhanin、Zhen Liu、Peter Proksch

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.080

  日期：2017.5

  Chemical investigation of the aerial parts of Iris lactea afforded three new flavone C-glycosides including 4‴-O-acetyl-embinin (1), 2‴,4‴-O-diacetyl-embinin (2) and 6″,4‴-O-diacetyl-embinin (3) along with the known analogue embinin (4). Their structures were elucidated by 1D and 2D NMR spectroscopic analysis as well as by HRESIMS data. The sugars were characterized following acid hydrolysis of the

  化学研究了鸢尾花的地上部分，得到了三种新的黄酮C-糖苷，包括4 ‴ -O-乙酰基-化蛋白（1），2 ‴ ，4 ‴ -O-二乙酰基-化蛋白（2）和6″，4 ‴ - O-二乙酰基-embinin（3）以及已知的类似物embinin（4）。通过1D和2D NMR光谱分析以及HRESIMS数据阐明了它们的结构。与相应的标准品相比，在对相应的糖苷进行酸水解和TLC分析后，对糖进行了表征。可以在NMR光谱中观察到重复的信号，表明存在由于糖基-黄酮C C键周围的旋转障碍而导致的旋转异构体。测试了所有分离的化合物的抗微生物和细胞毒性活性，但发现它们没有活性。
• Tyrosinase inhibitors isolated from Iris bungei collected in Mongolia
  作者：Gyeong Han Jeong、Tae Hoon Kim

  DOI：10.1016/j.phytol.2024.02.007

  日期：2024.4

  dimeric stilbene (), two phenylpropanoid glycosides (, ), and a flavone glycoside (), along with fifteen known secondary metabolites (, ) were isolated from the methanolic extract of the whole plant. The structures of the new metabolites were elucidated by 1D and 2D NMR spectroscopic and chemical methods. Among the isolated compounds, the new triferuloyl glycosides ( and ) exhibited significant tyrosinase

  使用酪氨酸酶抑制测定对在蒙古收集的（鸢尾科）进行生物测定指导的分离。从整株植物的甲醇提取物中分离出一种二聚二苯乙烯 ()、两种苯丙苷 (, ) 和一种黄酮苷 ()，以及 15 种已知的次生代谢物 (, )。通过一维和二维核磁共振波谱和化学方法阐明了新代谢物的结构。在分离的化合物中，新的三阿魏酰糖苷 ( 和 ) 表现出显着的酪氨酸酶抑制作用，IC 值分别为 16.4 ± 0.5 和 18.3 ± 0.7 μM。
• Acylated C-glycosides ofIris lactea
  作者：N. I. Pryakhina、V. I. Sheichenko、K. F. Blinova

  DOI：10.1007/bf00580064

  日期：——
• Chemical Constituents of Gentianaceae XXVIII: Flavonoids of Enicostemma Hyssopifolium (Willd.) Verd
  作者：S. Ghosal、D.K. Jaiswal

  DOI：10.1002/jps.2600690115

  日期：1980.1

  whole plant of Enicostemma hyssopifolium (Willd.) Verd. (Gentianaceae) was collected at different growth stages and was shown to contain seven flavonoids: apigenin (I), genkwanin (II), isovitexin (III), swertisin (IV), saponarin (V), 5-O-glucosylswertisin (VI), and 5-O-glucosylisoswertisin (VII). Compounds VI and VII previously were unreported in nature. The yields of the flavonoids varied with the

  Enicostemma hyssopifolium（Willd。）Verd的整个植物。（龙胆科）在不同的生长阶段被收集并显示含有七个类黄酮：芹菜素（I），Genkwanin（II），异维亭新（III），Swertisin（IV），皂角苷（V），5-O-葡萄糖基维他命（VI）和5-O-葡糖基异维他汀（VII）。先前没有报道过化合物VI和VII。类黄酮的产量随生长期而变化。评价了这些结果的生化和化学分类学意义。
• HILSENBECK, RICHARD A.;MABRY, TOM J., PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 2181-2185
  作者：HILSENBECK, RICHARD A.、MABRY, TOM J.

  DOI：——

  日期：——