2,3,5-tri-O-acetyl-α-D-ribofuranosyl chloride | 105499-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-acetyl-α-D-ribofuranosyl chloride
• 英文别名: 2,3,5-Tri-O-acetyl-D-ribofuranosyl chloride；1-chloro-2,3,5-tri-O-acetyl-α-D-ribofuranose；2,3,5-tri-O-aceto-D-ribofuranosyl chloride；1-chloro-2,3,5-triacetyl-D-ribose；tri-O-acetyl-α-D-ribofuranosyl chloride；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-chlorooxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 105499-44-3
• 化学式: C₁₁H₁₅ClO₇
• 分子量: 294.689
• InChiKey: XWNMPPZQHGDQSN-DBIOUOCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-acetyl-α-D-ribofuranosyl chloride 在 甲醇 、 sodium methylate 、 xylene 、 苯 作用下， 生成 N6,N6-二甲基腺苷
  参考文献：
  名称：

  Puromycin. Synthetic Studies. XI. D-Ribofuranosyl Derivatives of 6-Dimethylaminopurine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01606a005
• 作为产物：
  描述：

  四乙酰核糖 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,3,5-tri-O-acetyl-α-D-ribofuranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHETIC METHODS FOR THE PREPARATION OF NICOTINAMIDE RIBOSIDE AND RELATED COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉS SYNTHÉTIQUES POUR LA PRÉPARATION DE NICOTINAMIDE RIBOSIDE ET DE COMPOSÉS APPARENTÉS

  摘要：

  本申请涉及通过烷基化烟酰胺与1-氯-D-核糖呋喃衍生物反应，制备烟酰胺核苷酸及相关化合物的制药可接受盐的方法。本发明涉及一种制备式(I)化合物的方法：(a)将式(II)化合物与式(III)化合物反应形成式(IV)化合物。

  公开号：

  WO2017218580A1

文献信息

• Nickel-catalyzed reductive coupling of glucosyl halides with aryl/vinyl halides enabling β-selective preparation of C-aryl/vinyl glucosides
  作者：Jiandong Liu、Chuanhu Lei、Hegui Gong

  DOI：10.1007/s11426-019-9501-4

  日期：2019.11

  This work describes stereoselective preparation of β-C-aryl/vinyl glucosides via mild Ni-catalyzed reductive arylation and vinylation of C1-glucosyl halides with aryl and vinyl halides. A broad range of aryl halides and vinyl halides were employed to yield C-aryl/vinyl glucosides in 42%–93% yields. Good to excellent β-selectivities were obtained for C-glucosides by using tridentate ligand.

  这项工作描述了通过温和的Ni催化的还原性芳基化和C 1-葡萄糖基卤化物与芳基和乙烯基卤化物的乙烯基化，立体选择性地制备β- C-芳基/乙烯基葡糖苷。广泛使用的芳基卤化物和乙烯基卤化物可产生C-芳基/乙烯基葡糖苷，产率为42％–93％。通过使用三齿配体，对C-葡糖苷获得了良好至优异的β-选择性。
• Diastereoselective Ni-Catalyzed Negishi Cross-Coupling Approach to Saturated, Fully Oxygenated <i>C</i>-Alkyl and <i>C</i>-Aryl Glycosides
  作者：Hegui Gong、Michel R. Gagné

  DOI：10.1021/ja8041564

  日期：2008.9.10

  A Ni-catalyzed Negishi cross-coupling approach to C-glycosides is described with an emphasis on C-aryl glycosides. The combination of NiCl2/PyBox in N,N'-dimethylimidazolidinone (DMI) enabled the synthesis of C-alkyl glycosides under mild reaction conditions. Moderate yields and beta-selectivities were obtained for C-glucosides, and good yields and high alpha-selectivities were the norm for C-mannosides

  介绍了一种 Ni 催化的 Negishi 交叉偶联方法来处理 C-糖苷，重点是 C-芳基糖苷。NiCl2/PyBox 在 N,N'-二甲基咪唑烷酮 (DMI) 中的组合能够在温和的反应条件下合成 C-烷基糖苷。C-葡萄糖苷获得了中等的产量和β-选择性，而良好的产量和高α-选择性是C-甘露糖苷的标准。对于 C-芳基糖苷，在 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中使用 Ni(COD)2/(t)Bu-Terpy 的反应通常具有高产率，并提供具有高 β-选择性（1:>10 α: beta) 和 C-甘露糖苷具有中等 alpha 选择性 (3:1 alpha:beta)；α-C-芳基糖苷可以通过 Ni(COD)2/PyBox 在 DMF (>20:1 alpha:beta) 中的组合获得。集体研究表明，C-糖苷的立体化学控制取决于底物和催化剂的组合。Negishi 协议显示出出色的官能团耐受性，正如其在天然产物沙甲素
• [EN] PROCESS FOR PREPARING AZACYTIDINE INTERMEDIATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRE D'AZACYTIDINE
  申请人：SICOR INC

  公开号：WO2010017374A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention provides a processes for preparing 5 -Azacytidine, and intermediates thereof, said process Comprising reacting a silylated 5-azacytosine of the formula (II), a sugar moiety having of the formula (III): and a protic acid; wherein R is a substituted or non substituted C1-C20 acyl moiety, R1, R2 and R3 are each independently H or an alkyl group, and X is a halogen. The present invention further provides an analytical method for determining the purity of 5-Azacytidine in a sample.

  本发明提供了一种制备5-氮杂胞苷及其中间体的方法，该方法包括将式（II）的硅烷基化5-氮杂胞嘧啶，具有式（III）的糖基团以及一种质子酸反应；其中R是取代或未取代的C1-C20酰基团，R1、R2和R3分别独立地为H或烷基基团，X为卤素。本发明还提供了一种分析方法，用于测定样品中5-氮杂胞苷的纯度。
• PROCESS FOR PREPARING AZACYTIDINE INTERMEDIATE
  申请人：Bigatti Ettore

  公开号：US20100035354A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention provides a processes for preparing 5-Azacytidine, and intermediates thereof. The present invention further provides an analytical method for determining the purity of 5-Azacytidine in a sample.

  本发明提供了一种制备5-Azacytidine及其中间体的工艺。本发明还提供了一种用于测定样品中5-Azacytidine纯度的分析方法。
• 1-氯-2,3,5-三乙酰基-D-核糖的制备方法及其应用
  申请人：浩宇康宁健康科技（湖北）有限公司

  公开号：CN112159438A

  公开（公告）日：2021-01-01

  本发明涉及1‑氯‑2,3,5‑三乙酰基‑D‑核糖制备技术领域，具体而言，涉及1‑氯‑2,3,5‑三乙酰基‑D‑核糖的制备方法及其应用。本发明中1‑氯‑2,3,5‑三乙酰基‑D‑核糖的制备方法，包括以下步骤：将四乙酰核糖、有机溶剂和氯化剂混合进行反应；所述氯化剂包括HCl气体和/或吡啶盐酸盐。本发明的方法操作简单，得率高。