(S)-α-hydrazinopropionic acid | 21028-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-α-hydrazinopropionic acid
• 英文别名: (S)-(-)-2-hydrazinopropionic acid；(S)-2-hydrazinylpropanoic acid；HAla hydrazino-alanine；L-hydrazinoalanine；aza-alanine；(S)(-)-α-Hydrazinopropionsaeure；Amino alanine；(2S)-2-hydrazinylpropanoic acid
• CAS: 21028-15-9
• 化学式: C₃H₈N₂O₂
• 分子量: 104.109
• InChiKey: LOVUSASSMLUWRR-REOHCLBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-α-hydrazinopropionic acid 在 镍 氢气 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Amination of chiral enolates by dialkyl azodiformates. Synthesis of .alpha.-hydrazino acids and .alpha.-amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00280a051
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(2-benzoyl-1-tert-butoxycarbonylhydrazino)-1,2-butanediol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到(S)-α-hydrazinopropionic acid
  参考文献：
  名称：

  A chiral hydrazone derived from d-glyceraldehyde: a convenient starting material for the stereoselective synthesis of α-hydrazino acids

  摘要：

  The chiral hydrazone synthesized from 2,3-di-O-benzyl-D-glyceraldehyde and benzoic acid hydrazide undergoes addition with methylmagnesium bromide in the presence of cerium trichloride in a diastereoselective manner. The major addition compound can be easily transformed into alpha-hydrazinopropanoic acid in four steps in 57% overall yield. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00128-6

文献信息

• Catalytic asymmetric reductive amination of ketones via highly enantioselective hydrogenation of the CN double bond
  作者：Mark J. Burk、Jose P. Martinez、John E. Feaster、Nick Cosford

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89375-3

  日期：1994.4

  a convenient, chemoselective asymmetric reductive amination procedure for the conversion of ketones to chiral hydrazines and amines. The key step in the three-step process is enantioselective DuPHOS-Rh-catalyzed hydrogenation of the CN double bond of N-acylhydrazones. Detailed optimization studies revealed the effect of solvent, temperature, and the N-acyl group on the enantioselectivity and catalytic

  我们描述了一种方便的，化学选择性的不对称还原胺化程序，用于将酮转化为手性肼和胺。三步法中的关键步骤是对映选择性DuPHOS-Rh催化的N-酰基hydr的CN双键的加氢反应。详细的优化研究表明溶剂，温度和N-酰基对反应的对映选择性和催化效率的影响。还原产物N-酰基肼通过水解或分别用碘化（（II）处理转化为肼或胺。
• Syntheses of Hydrazino Peptides and Conjugates
  作者：Siva S. Panda、Claudia El-Nachef、Kiran Bajaj、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1002/ejoc.201201731

  日期：2013.7

  (α-Benzyloxycarbonyl-aminoacyl)benzotriazolides (Cbz = benzyloxycarbonyl) underwent a coupling reaction with α-hydrazino acids under microwave irradiation to form hybrid hydrazino dipeptides (42–71 %). Chiral acylations of β-N-Cbz-α-hydrazino acylbenzotriazolides were successfully carried out with N-, S-, O-, and C-nucleophiles in yields of 49–88 %.

  （α-苄氧羰基-氨基酰基）苯并三唑化物（Cbz = 苄氧羰基）在微波辐射下与 α-肼酸发生偶联反应，形成杂合肼二肽（42-71%）。β-N-Cbz-α-肼基酰基苯并三唑化物的手性酰化成功地用 N-、S-、O-和 C-亲核试剂进行，产率为 49-88%。
• Practical synthesis of optically active α-hydrazino acids from α-amino acids
  作者：Joëlle Viret、Jacqueline Gabard、André Collet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90026-2

  日期：1987.1
• Niedrich,H.; Koeller,G., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1974, vol. 316, p. 729 - 740
  作者：Niedrich,H.、Koeller,G.

  DOI：——

  日期：——
• Harris, Joanna M.; Bolessa, Evon A.; Mendonca, Aubrey J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 15, p. 1945 - 1950
  作者：Harris, Joanna M.、Bolessa, Evon A.、Mendonca, Aubrey J.、Feng, Sheng-Chu、Vederas, John C.

  DOI：——

  日期：——