2-(3-Pyridylmethoxy)-tetrahydropyran | 39565-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-Pyridylmethoxy)-tetrahydropyran
• 英文别名: 3-tetrahydropyran-2-yloxymethyl-pyridine；2-(3-Pyridylmeth-oxy)tetrahydropyran；3-(oxan-2-yloxymethyl)pyridine
• CAS: 39565-53-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: PRRIHONVKUPUKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 3-吡啶甲醇 在 Reillex 425*HCl 作用下， 反应 1.5h， 以93%的产率得到2-(3-Pyridylmethoxy)-tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  A New, Mild Heterogeneous Catalyst for the Tetrahydropyranylation of Alcohols and Phenols

  摘要：

  交联大网状聚（4-乙烯基吡啶）树脂的盐酸盐珠状形式是一种有效的，但温和的酸性催化剂，用于醇（伯醇、仲醇和叔醇）和酚的四氢吡喃化反应。该反应在过量二氢吡喃的存在下进行，不会形成麻烦的低聚吡喃。即使在与具有空间位阻或酸敏感胺功能的醇反应中，也能获得高产率的所需醚类化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27587

文献信息

• Efficient Trimethylsilylation and Tetrahydropyranylation of Alcohols in the Presence of 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin
  作者：Farhad Shirini、Mohammad Zolfigol、Maryam Paktinat

  DOI：10.1055/s-2006-950350

  日期：——

  Chemoselective trimethylsilylation and tetrahydropyranylation of benzylic and primary and secondary aliphatic alcohols proceed efficiently in the presence of 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH) under mild and completely heterogeneous reaction conditions in excellent yields.

  在1,3-二溴-5,5-二甲基海因（DBH）存在下，苯甲位以及一级和二级脂族醇的化学选择性三甲基硅烷化和四氢吡喃化反应在温和且完全非均相的反应条件下高效进行，产率极佳。