4-azido-2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-L-ribopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-azido-2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-L-ribopyranose
• 英文别名: (3S,4S,5S)-5-azido-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-ol
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₄
• 分子量: 355.393
• InChiKey: JTGRFVKNILXQBX-CMIFXSJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-L-ribopyranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 糖脂
  参考文献：
  名称：

  经由d-allosamine衍生物作为关键中间体由d-葡萄糖胺合成d-核糖-C 18-植物鞘氨醇

  摘要：

  本文描述了以10个步骤通过d-allosamine衍生物作为关键中间体从d-葡萄糖胺盐酸盐直接合成d-核糖基-C 18-植物鞘氨醇的方法，总收率为18.4％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00919-x
• 作为产物：
  描述：

  5-azido-5-deoxy-3,4-di-O-benzyl-L-allitol 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到4-azido-2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-L-ribopyranose
  参考文献：
  名称：

  以d-Allosamines为主要构建基块合成四羟基LCB，α-半乳糖基神经酰胺和1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-1-核糖醇

  摘要：

  在此描述了通过作为常见合成子的d- allosamine衍生物合成的四羟基-LCB 1，α-半乳糖基神经酰胺2和1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-1-核糖醇3的总合成。

  DOI：

  10.1021/jo051518u

文献信息

• Synthesis of d-ribo-C18-phytosphingosine from d-glucosamine via the d-allosamine derivatives as key intermediates
  作者：Shun-Yuan Luo、Shankar R. Thopate、Ching-Yun Hsu、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00919-x

  日期：2002.7

  A straightforward synthesis of d-ribo-C18-phytosphingosine from d-glucosamine hydrochloride in ten steps in 18.4% overall yield via the d-allosamine derivatives as key intermediates is described here.

  本文描述了以10个步骤通过d-allosamine衍生物作为关键中间体从d-葡萄糖胺盐酸盐直接合成d-核糖基-C 18-植物鞘氨醇的方法，总收率为18.4％。
• A Concise Synthesis of Tetrahydroxy-LCB, α-Galactosyl Ceramide, and 1,4-Dideoxy-1,4-imino-<scp>l</scp>-ribitol via <scp>d</scp>-Allosamines as Key Building Blocks
  作者：Shun-Yuan Luo、Suvarn S. Kulkarni、Chien-Hung Chou、Wei-Meen Liao、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1021/jo051518u

  日期：2006.2.1

  The total syntheses of tetrahydroxy-LCB 1, α-galactosyl ceramide 2, and 1,4-dideoxy-1,4-imino-l-ribitol 3 via d-allosamine derivatives as common synthons are described here.

  在此描述了通过作为常见合成子的d- allosamine衍生物合成的四羟基-LCB 1，α-半乳糖基神经酰胺2和1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-1-核糖醇3的总合成。