D-ribo-2-Benzamido-1,3,4-trihydroxyoctadecan | 1987-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: D-ribo-2-Benzamido-1,3,4-trihydroxyoctadecan
• 英文别名: N-benzoyl-phytosphingosine；N-[(2S,3S,4R)-1,3,4-trihydroxyoctadecan-2-yl]benzamide
• CAS: 1987-40-2
• 化学式: C₂₅H₄₃NO₄
• 分子量: 421.621
• InChiKey: GWMNHVQUUHRVNS-VXNXHJTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-ribo-2-Benzamido-1,3,4-trihydroxyoctadecan 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 2-phenyl-4-(S)-[(1R,2R)-1,2-dihydroxyhexadecyl]-1,3-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  有效，高产，和立体专一性的全合成D- ë rythro - （2 - [R，3小号）-Sphingosine从D- ř IBO - （2小号，3小号，4 - [R）-Phytosphingosine

  摘要：

  的天然存在的合成d -赤- （2 - [R，3 S， 4 ë）-sphingosine由市售d -核糖- （2小号，3小号，4 - [R）-phytosphingosine进行说明。反应顺序中的关键步骤包括TMSI / DBN促进中间体2-苯基-4-（S）-[（1 S，2 S）-1,2-环氧十六烷基] -1,3-的区域和立体选择性环氧乙烷开口恶唑啉，然后原位反清除2-苯基-4-（S）-[（1 S，2 R）-1,2-二脱氧-2-碘-1-三甲基甲硅烷基氧十六烷基] -1,3-恶唑啉。

  DOI：

  10.1021/jo049277y
• 作为产物：
  描述：

  N-((3R,4S,5R)-2,4-Dihydroxy-5-tetradec-4-ynyl-tetrahydro-furan-3-yl)-benzamide 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 D-ribo-2-Benzamido-1,3,4-trihydroxyoctadecan
  参考文献：
  名称：

  D-核糖-2-苯甲酰胺-1,3,4-三羟基十八烷基-8-炔的合成

  摘要：

  d -核糖-2-苯甲酰基-1,3,4- trihydroxyoctadec -8-炔，的炔类似物Ñ苯甲酰dehydrophytosphingosine，已经从合成d葡糖胺。还描述了一种制备长链烷-1-炔的简便方法。

  DOI：

  10.1039/j39660001882

文献信息

• Process for the synthesis of sphingosine
  申请人：——

  公开号：US20030171621A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  This invention relates to a method for the production of a sphingoid base according to formula 1 comprising the steps of (1) dissolving a starting compound according to formula III or a salt thereof in a substantially inert solvent, 2 (2) protecting the NH 2 group with a NH 2 protecting group, (3) activating the C-4 HR 3 group for an elimination reaction with the C-5 HR 4 group, (4) causing an elimination reaction to take place to form a double bond between the C-4 and C-5 carbon atom, and (5) removing the NH 2 protecting group.

  这项发明涉及一种生产按照公式1的鞘氨醇基的方法，包括以下步骤：(1)在一种基本惰性溶剂中溶解公式III或其盐的起始化合物，(2)用NH2保护基保护NH2基团，(3)激活C-4 HR3基团以进行与C-5 HR4基团的消除反应，(4)引起消除反应以形成C-4和C-5碳原子之间的双键，(5)去除NH2保护基。
• A synthesis of phytosphingosines from D-glucosamine
  作者：Jill Gigg、Roy Gigg、C. D. Warren

  DOI：10.1039/j39660001872

  日期：——

  Wittig reactions between the aldehyde (IX) derived from 2-amino-2-deoxy-D-glucose and the appropriate long-chain phosphoranes. The properties of the derivatives of the synthetic C18-phytosphingosine are identical with those of the corresponding derivatives of the natural base, thus confirming the structure established by previous degradative studies.

  d -核糖-2-苯甲酰基-1,3,4- trihydroxyoctadecane（Ñ苯甲酰基C18-植物鞘氨醇）和d -核糖-2-苯甲酰氨基-1,3,4- trihydroxyeicosane（ñ -苯甲酰-C20-植物鞘氨醇）具有通过由2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖衍生的醛（IX）与适当的长链膦烷之间的维蒂希反应合成了α-己内酰胺。合成的C18-植物鞘氨醇的衍生物的性质与天然碱的相应衍生物的性质相同，从而证实了先前的降解研究所建立的结构。
• A process for the synthesis of sphingosine
  申请人：Cosmoferm B.V.

  公开号：EP1452520B1

  公开（公告）日：2011-05-25
• The Synthesis and Biological Characterization of a Ceramide Library
  作者：Young-Tae Chang、Jaehwa Choi、Sheng Ding、Eva E. Prieschl、Thomas Baumruker、Jae-Mok Lee、Sung-Kee Chung、Peter G. Schultz

  DOI：10.1021/ja017576o

  日期：2002.3.1

  A facile synthesis of a combinatorial ceramide library and their activities in the NF-kappaB pathway and in apoptosis induction/prevention were demonstrated. A novel NF-kappaB activating molecule was discovered among ceramide containing beta-galactose, and the structural requirements of ceramides for apoptosis induction was elucidated.
• Oda, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 136,138, 139
  作者：Oda

  DOI：——

  日期：——