4-(3-苯基丙酰基)苯甲腈 | 60695-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 4-(3-苯基丙酰基)苯甲腈
• 英文名称: 4-(3-phenylpropanoyl)benzonitrile
• 英文别名: 4'-Cyano-3-phenylpropiophenone
• CAS: 60695-02-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: YMAGLWWQIMRLOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 4-(3-苯基丙酰基)苯甲腈 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-<4-Methoxyiminocarbonylphenyl>-3-phenylpropanon-(1)
  参考文献：
  名称：

  Wagner; Voigt, Pharmazie, 1976, vol. 31, # 6, p. 354 - 360

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4'-cyanochalcone 在 甲醇 、 caesium carbonate 作用下， 以88%的产率得到4-(3-苯基丙酰基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  钴催化缩合 使用甲醇的间断选择性转移加氢

  摘要：

  利用硝基芳烃和 α，β-不饱和酮的甲醇转移加氢 （TH） 具有重大挑战，因为它主要产生相应的 N/C-甲基化和过氢化产物。因此，分别使用甲醇作为氢源从硝基芳烃和 α，β-不饱和酮选择性合成胺和饱和酮是一个令人兴奋的研究领域。此外，用于甲醇脱氢的空气和湿气稳定的可重复使用钴基催化系统的开发是一个值得研究的迷人领域。在这个前景中，我们揭示了使用甲醇作为氢源的各种硝基芳烃和 α，β-不饱和酮的库的单原子钴催化缩合中断选择性 TH。合成了一系列具有重要药理的药物分子，以确定该方法的合成适用性。进行了几次对照实验以了解反应机理。值得注意的是，这种催化剂被回收了多达六次，而其催化活性没有明显损失。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2024.115759

文献信息

• Selective Catalytic Synthesis of α-Alkylated Ketones and β-Disubstituted Ketones via Acceptorless Dehydrogenative Cross-Coupling of Alcohols
  作者：Dipanjan Bhattacharyya、Bikash Kumar Sarmah、Sekhar Nandi、Hemant Kumar Srivastava、Animesh Das

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04098

  日期：2021.2.5

  phosphine-free pincer ruthenium(III) catalyzed β-alkylation of secondary alcohols with primary alcohols to α-alkylated ketones and two different secondary alcohols to β-branched ketones are reported. Notably, this transformation is environmentally benign and atom efficient with H2O and H2 gas as the only byproducts. The protocol is extended to gram-scale reaction and for functionalization of complex vitamin E

  在本文中，报道了无膦的钳合钌（III）催化仲醇与伯醇的β-烷基化为α-烷基化的酮和两种不同的仲醇为β-支化的酮。值得注意的是，这种转变对环境无害，并且只有H 2 O和H 2气体作为副产物具有原子效率。该协议扩展到克级反应，并用于复杂维生素E和胆固醇衍生物的功能化。
• Nickel-Catalyzed Alkylation of Ketone Enolates: Synthesis of Monoselective Linear Ketones
  作者：Jagadish Das、Mari Vellakkaran、Debasis Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02609

  日期：2019.1.18

  Herein we have developed a Ni-catalyzed protocol for the synthesis of linear ketones. Aryl, alkyl, and heteroaryl ketones as well as alcohols yielded the monoselective ketones in up to 90% yield. The catalytic protocol was successfully applied in to a gram-scale synthesis. For a practical utility, applications of a steroid derivative, oleyl alcohol, and naproxen alcohol were employed. Preliminary catalytic

  本文中，我们已经开发了镍催化的线性酮合成方案。芳基，烷基和杂芳基酮以及醇类以高达90％的产率生成单选择性酮。催化方案已成功应用于克级合成。为了实用，使用了类固醇衍生物，油醇和萘普生醇的应用。进行了初步催化研究，包括分离镍中间体和确定的Ni–H物种，以及一系列氘标记实验。
• Iron-Catalyzed Chemoselective Reduction of α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Alexis Lator、Sylvain Gaillard、Albert Poater、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1002/chem.201800995

  日期：2018.4.17

  An iron‐catalyzed chemo‐ and diastereoselective reduction of α,β‐unsaturated ketones into the corresponding saturated ketones in mild reaction conditions is reported herein. DFT calculations and experimental work underline that transfer hydride reduction is a more facile process than hydrogenation, unveiling the fundamental role of the base.

  本文报道了在温和的反应条件下，铁催化的α，β-不饱和酮的化学和非对映选择性还原为相应的饱和酮。DFT计算和实验工作强调，转移氢化物的还原过程比氢化过程更容易，揭示了碱的基本作用。
• Nickel‐catalyzed α‐alkylation of ketones with benzyl alcohols
  作者：Di Wu、Yubin Wang、Min Li、Lei Shi、Jichang Liu、Ning Liu

  DOI：10.1002/aoc.6493

  日期：2022.2

  We reported an efficient method for α-alkylation of ketones with benzyl alcohols using the pyridine-bridged pincer-type N-heterocyclic carbenes nickel complexes as catalysts. A wide range of ketones and benzyl alcohols were efficiently converted into various alkylated products in moderate to high yields. In addition, these nickel complexes were also successfully applied for the synthesis of a wide

  我们报道了一种使用吡啶桥接钳型N-杂环卡宾镍络合物作为催化剂，用苯甲醇对酮进行 α-烷基化的有效方法。多种酮和苯甲醇以中等至高产率有效地转化为各种烷基化产物。此外，这些镍配合物还成功地用于合成多种喹啉衍生物。
• REACTION OF (<i>E</i>)-PHENYL 2-PYRIDYL KETONE<i>O</i>-ACYLOXIMES (PPAO) WITH GRIGNARD REAGENTS. A CONVENIENT AND HIGHLY CHEMOSELECTIVE SYNTHESIS OF KETONES
  作者：Tadayo Miyasaka、Hideaki Monobe、Shunsaku Noguchi

  DOI：10.1246/cl.1986.449

  日期：1986.4.5

  The reaction of (E)-phenyl 2-pyridyl ketone O-acyloximes (PPAO) with Grignard reagents was found to be widely applicable to the chemoselective synthesis of various ketones in good yields under mild conditions.

  发现 (E)-苯基 2-吡啶基酮 O-酰基肟 (PPAO) 与格氏试剂的反应广泛适用于在温和条件下以良好的收率对各种酮进行化学选择性合成。