2-(diphenylphosphoryl)aniline | 23081-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(diphenylphosphoryl)aniline
• 英文别名: (2-aminophenyl)diphenylphosphine oxide；(o-Aminophenyl)-diphenylphosphinoxid；Benzenamine, 2-(diphenylphosphinyl)-；2-diphenylphosphorylaniline
• CAS: 23081-74-5
• 化学式: C₁₈H₁₆NOP
• 分子量: 293.305
• InChiKey: XLTWARDRTAZTLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130.4-131.3 °C
• 沸点：
  514.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diphenylphosphoryl)aniline 在 三氟化硼乙醚 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (2,4-bis(4-fluorophenyl)quinolin-8-yl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  二苯基（喹啉-8-基）氧化膦的设计、合成和细胞毒性评价

  摘要：

  报道了一种通过醛二胺磷和乙炔之间的 Povarov 反应合成喹啉基膦氧化物的新策略。此外，这些化合物在人肺泡腺癌 （A 549） 细胞系上的体外细胞毒性研究，显示出对细胞生长的强烈抑制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153019
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二硝基苯 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-(diphenylphosphoryl)aniline
  参考文献：
  名称：

  螯合辅助中断的铜（I）催化的叠氮化物–炔烃–叠氮化物多米诺反应：完全取代的5-Triazenyl-1,2,3-三唑的合成

  摘要：

  我们描述了通过无配位的多米诺铜（I）催化的叠氮化物-炔烃-叠氮化物螯合带有NP的芳基叠氮化物的方法合成1,4-（二取代）-5-三嗪烯-1,2,3-三唑邻位的O，P═O和SO 3 H基团带有各种乙炔。DFT计算表明，铜螯合是叠氮化物拦截CuAAC中间体的关键因素。催化物质的晶体结构已经通过X射线衍射确定。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03838

文献信息

• The reactivity of organophosphorus compounds. Part XXV. Displacement of activated aromatic nitro-groups by tervalent phosphorus reagents
  作者：J. I. G. Cadogan、D. J. Sears、D. M. Smith

  DOI：10.1039/j39690001314

  日期：——

  A novel displacement of certain activated aromatic nitro-groups by tervalent organophosphorus reagents is described. Thus trimethyl, triethyl, and tri-isopropyl phosphites, diethyl methylphosphonite, and ethyl diphenyl-phosphinite react with increasing ease [(RO)3P < (EtO)2PMe < EtOPPh2] with o-dinitrobenzene to give high yields of the corresponding dialkyl o-nitrophenylphosphonates, ethyl P-methy

  描述了通过三价有机磷试剂对某些活化的芳族硝基的新颖置换。因此，三甲基，三乙基和三异丙基亚磷酸酯，二乙基甲基亚膦酸酯和乙基二苯基亚膦酸酯与邻二硝基苯的反应容易[[RO）3 P <（EtO）2 PMe
• Copper‐Catalyzed C−P Cross‐Coupling of (Cyclo)alkenyl/Aryl Bromides and Secondary Phosphine Oxides with <i>in</i>   <i>situ</i> Halogen Exchange
  作者：Paweł Woźnicki、Marek Stankevič

  DOI：10.1002/ejoc.202100456

  日期：2021.6.25

  A protocol for copper-catalyzed halogen exchange/C−P cross-coupling between (cyclo)alkenyl/aryl bromides and secondary phosphine oxides has been developed. The addition of sodium iodide increases the yield of the cross-coupling by promoting in situ halogen exchange of organic bromides to the corresponding iodides.

  已经开发了用于（环）烯基/芳基溴化物和二级氧化膦之间的铜催化卤素交换/CP 交叉偶联的协议。碘化钠的添加通过促进有机溴化物与相应碘化物的原位卤素交换来增加交叉偶联的产率。
• Ni(II)/Zn Catalyzed Reductive Coupling of Aryl Halides with Diphenylphosphine Oxide in Water
  作者：Xinghua Zhang、Huizhi Liu、Xiaomei Hu、Guo Tang、Jun Zhu、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/ol201141m

  日期：2011.7.1

  P-Arylation in water has been developed via cross-coupling of aryl halides with diphenylphosphine oxide (Ph2P(O)H) and (RP)-(−)-menthyl benzylphosphinate catalyzed by NiCl2·6H2O/Zn under relatively mild conditions.

  NiCl 2 ·6H 2 O / Zn催化的芳基卤化物与二苯基膦氧化物（Ph 2 P（O）H）和（R P）-（-）-薄荷基苄基次膦酸酯的交叉偶联已开发了水中的P-芳基化。相对温和的条件。
• Control of the Equilibrium between 2-Phosphinoazobenzenes and Inner Phosphonium Salts by Heat, Solvent, Acid, and Photoirradiation
  作者：Masaki Yamamura、Naokazu Kano、Takayuki Kawashima

  DOI：10.1246/bcsj.20110259

  日期：2012.1.15

  Several 2-phosphinoazobenzenes, which are in equilibrium with inner phosphonium salts, were synthesized. Effects of substituents, solvents, and acidic additives on their equilibria are described. T...

  合成了几种与内鏻盐平衡的 2-膦基偶氮苯。描述了取代基、溶剂和酸性添加剂对其平衡的影响。天...
• Synthesis, characterization, and cytotoxic activity of N-metallated rhenium(I) pincer complexes with (thio)phosphoryl pendant arms
  作者：Diana V. Aleksanyan、Svetlana G. Churusova、Valentina V. Brunova、Ekaterina Yu. Rybalkina、Olga Yu. Susova、Alexander S. Peregudov、Zinaida S. Klemenkova、Gleb L. Denisov、Vladimir A. Kozlov

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121498

  日期：2020.11

  realization of a tridentate monoanionic coordination of the functionalized monothiooxamide ligands in the resulting complexes through the oxygen or sulfur atom of the ancillary P=X donor group, the nitrogen atom of the deprotonated amide unit, and the sulfur atom of the thioamide moiety was unambiguously confirmed by the multinuclear NMR and IR spectroscopic data as well as X-ray diffraction. Investigation

  邻磷酸化的苯胺及其硫代类似物被用作基于功能化的单硫代乙酰胺合成新的多齿配体的关键前体。这些化合物在与Re（CO）5反应时容易形成钳型复合物加上碱即可。通过辅助P = X供体基团的氧或硫原子，去质子化酰胺单元的氮原子和硫酰胺部分的硫原子，在所得配合物中实现官能化的单硫代乙酰胺配体的三齿单阴离子配位由多核NMR和IR光谱数据以及X射线衍射证实。这些复合物对几种人类癌细胞系的细胞毒性研究表明，P（O）取代的衍生物具有很高的潜力。为了进行比较，以类似的方式制备了具有更柔性的磷酸基侧基臂的相关复合物，并测试了其细胞毒性活性。尽管该化合物还对探索的癌细胞系表现出了显着的细胞毒性作用，它的刚性稍差于其磷（V）配位臂。the配合物的细胞毒性被证明主要与Re（I）离子的配位有关，因为游离的单硫代草酰胺配体几乎不抑制甚至刺激癌细胞的增殖。所有这些都使得基于功能化的Re（I）钳复合物的新型潜在抗癌药的产生成为可能。邻位磷腈非常有前景。