(3S)-4,4-dimethyl-2-oxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl (αS)-α-(3-benzoylphenyl)propionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-4,4-dimethyl-2-oxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl (αS)-α-(3-benzoylphenyl)propionate
• 英文别名: [(3S)-4,4-dimethyl-2-oxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl] (2S)-2-(3-benzoylphenyl)propanoate
• 化学式: C₂₈H₂₇NO₄
• 分子量: 441.527
• InChiKey: LVLKVRXGCBIZBN-UQBPGWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-4,4-dimethyl-2-oxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl (αS)-α-(3-benzoylphenyl)propionate 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.5h， 以92%的产率得到右旋酮洛芬
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-3-羟基-4,4-二甲基-1-苯基-2-吡咯烷酮，用于不对称合成α-芳基丙酸的新型手性助剂

  摘要：

  rac-α-芳基丙酰氯与（R）-和（S）-3-羟基-4,4-二甲基-1-苯基-2-吡咯烷酮（R）-和（S）-1的反应在在标准酯化条件下，三乙胺分别得到（R，R）-和（S，S）-3 ，具有高非对映选择性。受控的酸性水解得到具有高对映选择性的相应的（R）-或（S）-α-芳基丙酸，手性助剂被有效地回收。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00110-b
• 作为产物：
  描述：

  酮基布洛芬 在 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3S)-4,4-dimethyl-2-oxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl (αS)-α-(3-benzoylphenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-3-羟基-4,4-二甲基-1-苯基-2-吡咯烷酮，用于不对称合成α-芳基丙酸的新型手性助剂

  摘要：

  rac-α-芳基丙酰氯与（R）-和（S）-3-羟基-4,4-二甲基-1-苯基-2-吡咯烷酮（R）-和（S）-1的反应在在标准酯化条件下，三乙胺分别得到（R，R）-和（S，S）-3 ，具有高非对映选择性。受控的酸性水解得到具有高对映选择性的相应的（R）-或（S）-α-芳基丙酸，手性助剂被有效地回收。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00110-b

文献信息

• (R)- and (S)-3-Hydroxy-4,4-dimethyl-1-phenyl-2-pyrrolidinone, new chiral auxiliaries for the asymmetric synthesis of α-arylpropanoic acids
  作者：Pelayo Camps、Sílvia Giménez

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00110-b

  日期：1995.4

  rac-α-arylpropanoyl chlorides with (R)- and (S)-3-hydroxy-4,4-dimethyl-1-phenyl-2-pyrrolidinone(R)- and (S)-1, in the presence of triethylamine, under standard esterification conditions, gave (R,R)- and (S,S)-3, respectively, with high diastereoselectivity. Controlled acidic hydrolysis afforded the corresponding (R)- or (S)-α-arylpropanoic acids with high enantioselectivity, the chiral auxiliary being recovered

  rac-α-芳基丙酰氯与（R）-和（S）-3-羟基-4,4-二甲基-1-苯基-2-吡咯烷酮（R）-和（S）-1的反应在在标准酯化条件下，三乙胺分别得到（R，R）-和（S，S）-3 ，具有高非对映选择性。受控的酸性水解得到具有高对映选择性的相应的（R）-或（S）-α-芳基丙酸，手性助剂被有效地回收。