4,4-dimethyl-1-phenylpyrrolidine-2,3-dione | 247248-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4,4-dimethyl-1-phenylpyrrolidine-2,3-dione
• CAS: 247248-94-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: LEKPAIRGQNASTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-1-phenylpyrrolidine-2,3-dione 在 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到(R)-N-phenylpantolactam
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-4,4-二甲基-1-苯基-2-吡咯烷酮的两种对映体的对映选择性合成

  摘要：

  通过对映选择性还原4,4-二甲基-1-苯基吡咯烷-得到对映体（R）-和（S）-3-羟基-4,4-二甲基-1-苯基-2-吡咯烷酮的手性助剂。2,3-二酮与（ - ） -和（+） -乙DIP-氯化铵- -chlorodiisopinocamphenylborane，（ - ） -和（+）®分别。（R）-对映体也可以通过使用1,5-环辛二烯Rh（I）和（2 S，4 S）-1-（叔丁氧羰基）-4-（二苯基膦基）的配合物对同一前体进行对映选择性加氢而获得）-2-（二苯基膦甲基）吡咯烷（S，S）-BPPM，作为手性催化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01383-0
• 作为产物：
  描述：

  rac-3-hydroxy-4,4-dimethyl-1-phenyl-2-pyrrolidinone 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到4,4-dimethyl-1-phenylpyrrolidine-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-4,4-二甲基-1-苯基-2-吡咯烷酮的两种对映体的对映选择性合成

  摘要：

  通过对映选择性还原4,4-二甲基-1-苯基吡咯烷-得到对映体（R）-和（S）-3-羟基-4,4-二甲基-1-苯基-2-吡咯烷酮的手性助剂。2,3-二酮与（ - ） -和（+） -乙DIP-氯化铵- -chlorodiisopinocamphenylborane，（ - ） -和（+）®分别。（R）-对映体也可以通过使用1,5-环辛二烯Rh（I）和（2 S，4 S）-1-（叔丁氧羰基）-4-（二苯基膦基）的配合物对同一前体进行对映选择性加氢而获得）-2-（二苯基膦甲基）吡咯烷（S，S）-BPPM，作为手性催化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01383-0

文献信息

• Enantiodivergent synthesis of 3-amino-4,4-dimethyl-1-phenylpyrrolidin-2-one and derivatives: amino analogues of pantolactone
  作者：Pelayo Camps、Diego Muñoz-Torrero、Jordi Rull、Mercè Font-Bardia、Xavier Solans

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.11.013

  日期：2007.12

  An enantiodivergent preparation of (+)-(R)- and (-)-(S)-3-amino-4,4-dimethyl-1-phenylpyrrolidin-2-one, (R)- and (S)-9, and several derivatives, from 4,4-dimethyl-1-phenylpyrrolidin-2,3-dione, 4, and (R)- or (S)-1-phenylethylamine, (R)- or (S)-5, as the chirality transfer agents, is described. Amine (S)-9 has also been used as a chiral auxiliary in a diastereoselective Michael reaction. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective synthesis of both enantiomers of 3-hydroxy-4,4-dimethyl-1-phenyl-2-pyrrolidinone
  作者：Pelayo Camps、Francesc Pérez、Núria Soldevilla

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01383-0

  日期：1999.9

  (S)-3-Hydroxy-4,4-dimethyl-1-phenyl-2-pyrrolidinone were obtained in good yield and e.e. by enantioselective reduction of 4,4-dimethyl-1-phenylpyrrolidine-2,3-dione with (−)- and (+)-B-chlorodiisopinocamphenylborane, (−)- and (+)-DIP-Chloride®, respectively. The (R)-enantiomer was also obtained by enantioselective hydrogenation of the same precursor using a complex of 1,5-cyclooctadiene Rh(I) and (2S,

  通过对映选择性还原4,4-二甲基-1-苯基吡咯烷-得到对映体（R）-和（S）-3-羟基-4,4-二甲基-1-苯基-2-吡咯烷酮的手性助剂。2,3-二酮与（ - ） -和（+） -乙DIP-氯化铵- -chlorodiisopinocamphenylborane，（ - ） -和（+）®分别。（R）-对映体也可以通过使用1,5-环辛二烯Rh（I）和（2 S，4 S）-1-（叔丁氧羰基）-4-（二苯基膦基）的配合物对同一前体进行对映选择性加氢而获得）-2-（二苯基膦甲基）吡咯烷（S，S）-BPPM，作为手性催化剂。