scopolamine | 64069-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: scopolamine
• 英文别名: (+)-scopolamine；(+)-Scopolamin
• CAS: 64069-63-2
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: STECJAGHUSJQJN-WGGGBPLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6β-hydroxyhyoscyamine 在 (S)-2-hydroxypropylphosphonic acid epoxidase alpha-酮戊二酸 、 铁粉 作用下， 反应 4.0h， 生成 scopolamine
  参考文献：
  名称：

  6β-Hydroxyhyoscyamine epoxidase from 菖蒲培养根

  摘要：

  摘要 在2-氧戊二酸依赖性双加氧酶（即2-氧戊二酸、亚铁离子和抗坏血酸）需要的辅助因子存在下，来自莨菪培养根的酶制剂将6β-羟基莨菪碱转化为东莨菪碱。环氧化酶是一种可溶性酶，反应需要分子氧。以 6β-[6-18O] 羟基莨菪碱和 6β-羟基 [7β-2H] 莨菪胺作为底物孵育表明，环氧化反应随着 6β-羟基氧的保留和 7β-氢的损失而进行。在所研究的最佳反应条件下发现的环氧化酶活性远低于培养根中莨菪碱 6β-羟化酶的活性，并且在部分纯化过程中无法分离这两种活性。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(89)80186-4

文献信息

• King, Journal of the Chemical Society, 1919, vol. 115, p. 477,501, 974, 982
  作者：King

  DOI：——

  日期：——
• 6β-Hydroxyhyoscyamine epoxidase from cultured roots of Hyoscyamus niger
  作者：T. Hashimoto、J. Kohno、Y. Yamada

  DOI：10.1016/0031-9422(89)80186-4

  日期：1989.1

  Abstract Enzyme preparations from cultured roots of Hyoscyamus niger converted 6β-hydroxyhyoscyamine to scopolamine in the presence of the co-factors required by 2-oxoglutarate-dependent dioxygenases, i.e. 2-oxoglutarate, ferrous ion and ascorbate. The epoxidase, a soluble enzyme, requires molecular oxygen for the reaction. Incubations with 6β-[6-18O]hydroxyhyoscyamine and 6β-hydroxy[7β-2H]hyoscyamine

  摘要 在2-氧戊二酸依赖性双加氧酶（即2-氧戊二酸、亚铁离子和抗坏血酸）需要的辅助因子存在下，来自莨菪培养根的酶制剂将6β-羟基莨菪碱转化为东莨菪碱。环氧化酶是一种可溶性酶，反应需要分子氧。以 6β-[6-18O] 羟基莨菪碱和 6β-羟基 [7β-2H] 莨菪胺作为底物孵育表明，环氧化反应随着 6β-羟基氧的保留和 7β-氢的损失而进行。在所研究的最佳反应条件下发现的环氧化酶活性远低于培养根中莨菪碱 6β-羟化酶的活性，并且在部分纯化过程中无法分离这两种活性。