1-甲基吡咯-2-基锂 | 31785-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-甲基吡咯-2-基锂
• 英文名称: 1-methyl-2-pyrrolyllithium
• 英文别名: 2-lithio-N-methylpyrrole
• CAS: 31785-72-5
• 化学式: C₅H₆LiN
• 分子量: 87.0503
• InChiKey: JGZVHCHCNUVFSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.44
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基吡咯-2-基锂 在 碘 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以35%的产率得到2-碘-1-甲基-吡咯
  参考文献：
  名称：

  Brittain, Judith M.; Jones, R. Alan; Arques, Jose Sepulveda, Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 3, p. 231 - 248

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 1-甲基吡咯-2-基锂
  参考文献：
  名称：

  杂芳烃锂试剂的一锅法膦酰化：其在杂芳烃膦酸盐合成中的应用范围和局限性

  摘要：

  一种单锅锂化-膦酰化程序被阐述为一种制备杂芳族膦酸的方法。它依赖于杂芳烃的直接锂化，然后用氯亚磷酸二乙酯进行膦酰化，然后用过氧化氢氧化。该方案以令人满意的收率提供了所需的膦酸盐。该程序在依赖于锂化杂环化合物的可及性和稳定性方面也有一些局限性。相同的程序可应用于芳香族化合物的膦酰化，芳香族化合物不进行直接锂化，因此需要使用它们的溴化物作为底物。当对三种癌细胞系进行测试时，所获得的化合物显示出较弱的抗增殖活性。

  DOI：

  10.3390/molecules28073135
• 作为试剂：
  描述：

  3-溴丙酸乙酯 在 1-甲基吡咯-2-基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 N-甲基吡咯 、 丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Brittain, Judith M.; Jones, R. Alan; Arques, Jose Sepulveda, Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 3, p. 231 - 248

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkylation of 3,4-dihydro-β-carboline
  作者：Masako Nakagawa、Tomohiko Kawate、Hitoshi Yamazaki、Tohru Hino

  DOI：10.1039/c39900000991

  日期：——

  Alkylation of 3,4-dihydro-β-carboline has been accomplished with organo-copper and -lithium reagents by activation of BF3·OEt2 or trimethylsilyl trifluoromethanesulphonate.

  通过活化BF 3 ·OEt 2或三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯，已用有机铜和-锂试剂完成了3,4-二氢-β-咔啉的烷基化反应。
• Alkylation of 3,4-Dihydro-.BETA.-carboline.
  作者：Tomohiko KAWATE、Masako NAKAGAWA、Hitoshi YAMAZAKI、Mariko HIRAYAMA、Tohru HINO

  DOI：10.1248/cpb.41.287

  日期：——

  A new general procedure for the alkylation of the C=N double bond of 3, 4-dihydro-β-carboline has been developed with amphiphilic reaction systems such as BF3·OEt2/RLi, RMgX, R2CuLi or trimethylsilyl trifluoromethane-sulfonate/RLi, RMgX to give the corresponding 1-substituted-1, 2, 3, 4-tetrahydro-β-carbolines.

  开发了一种新的通用程序，用于3,4-二氢-β-咔啉的C=N双键的烷基化，采用两亲性反应体系，如BF3·OEt2/RLi、RMgX、R2CuLi或三甲基硅基三氟甲磺酸酯/RLi、RMgX，生成相应的1-取代-1,2,3,4-四氢-β-咔啉。
• Novel Building Blocks: 1-Aryl-2-chloro-1-ethoxyethenes – Preparations and Transformations
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Miho Sakai、Eri Moriura

  DOI：10.1002/ejoc.200600863

  日期：2007.1

  We described here a simple method for the preparation of 1-aryl-2-chloro-1-ethoxyethenes 2a–u, which are prodrugs for Alzheimer's disease, by the reaction of dichloroacetaldehyde diethyl acetal with various aryl and alkenyllithium compounds in high yields. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  我们在此描述了一种通过二氯乙醛二乙基缩醛与各种芳基和烯基锂化合物高产率反应制备 1-芳基-2-氯-1-乙氧基乙烯 2a-u（阿尔茨海默病的前药）的简单方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Aryltitanium(IV) Alkoxides with Aryl Halides
  作者：Paul Knochel、Georg Manolikakes、Navid Dastbaravardeh

  DOI：10.1055/s-2007-984906

  日期：——

  A nickel-catalyzed cross-coupling reaction between aryltitanium(IV) alkoxides and various functionalized aryl halides is described. The reaction requires Ni(acac) 2 (0.5 mol%), a phosphine or an N-heterocyclic carbene ligand (NHC ligand; 0.5-1.0 mol%) and proceeds at 25 °C within 1-24 hours.

  描述了芳基钛 (IV) 醇盐和各种官能化芳基卤化物之间的镍催化交叉偶联反应。该反应需要 Ni(acac) 2 (0.5 mol%)、膦或 N-杂环卡宾配体（NHC 配体；0.5-1.0 mol%），并在 25 °C 下进行 1-24 小时。
• Cross-Coupling of Organolithium with Ethers or Aryl Ammonium Salts by C−O or C−N Bond Cleavage
  作者：Ze-Kun Yang、Dong-Yu Wang、Hiroki Minami、Hiroyuki Ogawa、Takashi Ozaki、Tatsuo Saito、Kazunori Miyamoto、Chao Wang、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1002/chem.201603436

  日期：2016.10.24

  and/or alkyllithium species reacted smoothly with aryl and/or benzyl ethers with cleavage of the inert C−O bond to afford cross‐coupled products, catalyzed by commercially available [Ni(cod)2] (cod=1,5‐cyclooctadiene) catalysts with N‐heterocyclic carbene (NHC) ligands. Furthermore, the coupling reaction between the aryllithium compounds and aryl ammonium salts proceeded under mild conditions with C−N

  各种芳基，链烯基和/或烷基锂物种与芳基和/或苄基醚平稳反应，并通过惰性C-O键裂解，得到可商购的[Ni（cod）2 ]催化的交叉偶联产物（cod带有N-杂环卡宾（NHC）配体的= 1,5-环辛二烯）催化剂。此外，芳基锂化合物与芳基铵盐之间的偶联反应在[Pd（PPh 3）2 Cl 2 ]催化剂存在下，在温和条件下进行C-N键断裂。这些方法可以在一锅中对具有C N和C O键的芳烃进行选择性顺序官能化。