L-β-3-(4-methylsulfonylphenyl)serine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-β-3-(4-methylsulfonylphenyl)serine
• 英文别名: (2S,3S)-2-amino-3-hydroxy-3-(4-methylsulfonylphenyl)propanoic acid
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₅S
• 分子量: 259.283
• InChiKey: OTAAFSSMHIARNW-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲砜基苯甲醛 、 聚甘氨酸 在 glycine hydroxymethyltransferase 、 磷酸吡哆醛 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 L-β-3-(4-methylsulfonylphenyl)serine 、 L-threo-p-methylsulfonylphenylserine
  参考文献：
  名称：

  l-苏氨酸醛缩酶的可变性景观引导工程揭示了介导 C−C 键形成的非对映选择性的 Prelog 规则

  摘要：

  L-苏氨酸醛缩酶的Prelog规则认为，当PLP-Gly的Cα阴离子从re-face攻击醛的羰基碳原子时，形成（2S ，3S）-构型产物，而攻击来自si面形成 (2 S ,3 R )-配置的产品。在此规则的指导下，获得了具有 99.2%顺式和 97.4%反的改进的非对映选择性的 LTA 突变体。

  DOI：

  10.1002/anie.202213855

文献信息

• Characteristics of <scp>l</scp>-threonine transaldolase for asymmetric synthesis of β-hydroxy-α-amino acids
  作者：Lian Xu、Li-Chao Wang、Xin-Qi Xu、Juan Lin

  DOI：10.1039/c9cy01608b

  日期：——

  L-threo-β-hydroxy-α-amino acid so far reported by enzymatic synthesis. Finally, synthesis of L-threo-p-methylsulfonylphenylserine at a 100 mL scale by whole-cell biocatalysis was conducted. This is the first systematic report of L-threonine transaldolase as a robust biocatalyst for preparation of β-hydroxy-α-amino acids, which can provide new insights for β-hydroxy-α-amino acids synthesis.

  L-苏氨酸转醛酶（LTTA）是一种推定的丝氨酸羟甲基转移酶（SHMT），可以催化L-苏氨酸和醛的反式-醛反应，产生具有出色立体选择性的L-苏式-β-羟基-α-氨基酸。在本研究中，来自假单胞菌属（Pseudomonas sp。）的L-苏氨酸转醛酶。（PsLTTA）被开采并在大肠杆菌BL21（DE3）中表达。底物光谱测定表明，PsLTTA仅消耗L-苏氨酸作为供体底物，并且可以接受多种芳族醛作为受体底物。在这些底物中，PsLTTA可以催化p-甲基磺酰基苯甲醛和L-苏氨酸生产具有高转化率（74.4％）和高de值（79.9％）的L-苏-对-甲基磺酰基苯基丝氨酸。发现PsLTTA的转化率和立体选择性受整个细胞浓度，助溶剂和反应温度的显着影响。通过条件优化，获得了L-苏-对-甲基磺酰基苯基丝氨酸，其转化率为67.1％，de值接近完美（94.5％），这是迄今为止L-苏-β-羟基-α-氨基酸的最高立体选择性
• [EN] METHOD FOR PREPARING L-THREO/ERYTHRO-P-METHYLSULFONYLPHENYL SERINE AND ENZYME FOR METHOD<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE L-THRÉO/ÉRYTHRO-P-MÉTHYL-SULFONYL-PHÉNYLE SÉRINE ET ENZYME POUR PROCÉDÉ<br/>[ZH] 制备L-苏式/赤式-对甲砜基苯丝氨酸的方法以及用于该方法的酶
  申请人：UNIV BEIJING SCIENCE & TECHNOLOGY

  公开号：WO2020043077A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  提供一种酶催化制备L-苏式/赤式-对甲砜基苯丝氨酸的方法，特别是涉及利用L-β-羟基-α-氨基酸合成酶催化甘氨酸和对甲砜基苯丝氨酸制备L-苏式/赤式-对甲砜基苯丝氨酸的方法。提供用于上述方法的制备系统以及L-β-羟基-α-氨基酸合成酶，包括用SpyTag-SpyCatcher环化的L-β-羟基-α-氨基酸合成酶。
• Threonine aldolases—an emerging tool for organic synthesis
  作者：Johannes Steinreiber、Kateryna Fesko、Christoph Reisinger、Martin Schürmann、Friso van Assema、Michael Wolberg、Daniel Mink、Herfried Griengl

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.035

  日期：2007.1

  In a systematic study, 21 ring-substituted benzaldehydes were reacted with glycine under catalysis with a L-threonine aldolase (LTA) from Pseudomonas putida and a D-threonine aldolase (DTA) from Alcaligenes xylosoxidans to form the corresponding beta-hydroxy-alpha-amino acids 1-18. DTA proved to be highly selective with ee's > 99% (D) and de's up to 99% (syn). Two thiamphenicol precursors were synthesized utilizing DTA on a preparative scale. LTA-catalyzed reactions led to ee's > 99% (L) but low to moderate de's (20-50%, syn). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ENGINEERED ALDOLASE POLYPEPTIDES AND USES THEREOF
  申请人：Enzymaster (Ningbo) Bio-Engineering Co., Ltd

  公开号：US20200123525A1

  公开（公告）日：2020-04-23

  The present invention provides engineered polypeptides that are useful for the asymmetric synthesis of β-hydroxy-α-amino acids under industrial-relevant conditions. The present disclosure also provides polynucleotides encoding engineered polypeptides, host cells capable of expressing engineered polypeptides, and methods of producing β-hydroxy-α-amino acids using engineered polypeptides. Compared to other processes of preparation, the use of the engineered polypeptides of the present invention for the preparation of β-hydroxy-α-amino acids results in high purity of the desired stereoisomers, mild reaction conditions, low pollution and low energy consumption. So, it has good industrial application prospects.